З початком кооперативного руху в країні перед «командою» Сильвестра відкрилися нові горизонти: вони зайнялися рекетом, а також підпорядкували собі наперсткових шулерів на Півдні та Південному Заході Москви. Під їх контроль перейшли ресторани і багато комерційних структур. У 1989 році, коли вибухнула війна з чеченської громадою, «команда» Сильвестра об'єдналася з солнцевської угрупованням. Після цього Сильвестр отримав в своє володіння непарну сторону Ленінського проспекту. Свій перший арешт Сильвестр пережив восени 1989 року і два роки провів під слідством в Бутирській СІЗО.
Моя перша зустріч з Сильвестром сталася ще в 1988 році, коли я працював юристом в кооперативі «Конкорд», керівником якого був Григорій Лернер, згодом також став легендою кримінального світу.
В кінці робочого дня я сидів у приймальні і читав текст договору, який потрібно було терміново перевірити. Наш офіс знаходився на Садовничиській набережній на першому поверсі двоповерхового старої будівлі. В офісі, крім мене, Лернера і секретарки Ірини, нікого не було. Несподівано в приміщення кооперативу увійшли троє міцних хлопців, одягнених в спортивні штани і шкіряні куртки. Я відразу здогадався, що це рекетири. Двоє хлопців залишилися в приймальні, а один, як пізніше з'ясувалося - Сильвестр, - безцеремонно пройшов до кабінету Лернера. Я зрозумів, що рекетири приїхали за грошима. Такі візити в той час не були рідкістю. У приймальні запанувала тиша. Ми з Іриною продовжували сидіти, а непрохані гості зайняли місця біля вхідних дверей. Настала неприємна пауза. Я захвилювався, прекрасно розуміючи, чим може закінчитися такий візит. Ірина теж нервувала. Очікування затяглося. І тільки через дві години двері кабінету Лернера відкрилася. На порозі стояли сам Лернер і Сильвестр.
Ми завмерли. Першим мовчання порушив Сильвестр, звернувшись до своїх бойовикам:
- Братва. Це Гриша. Ми тепер з ним працюємо. Терміново потрібно завтра йому привезти всі наші общаковскіе бабки. Давай, Гриша. До завтра. Бережи себе.
Я зрозумів, що Сильвестр приїхав до Лернер за грошима на «підігрів» братви. А вийшло так, що Гриша сам його розвів, пообіцявши «прокрутити» гроші. Надалі Лернер став головним фінансистом і партнером Сильвестра.
- О, - сказав Вітя, - Сильвестр прибув!
Тимофєєв був одягнений в добротне кашемірове чорне пальто, з-під якого виднілися чорний двобортний костюм з дорогої тканини і чорна водолазка. Його супроводжували шестеро охоронців, які були з Далекого Сходу.
Сильвестр просидів в барі недовго, незабаром, попрощавшись, він вийшов. Охоронці пішли за ним.