Селективність реакцій - студопедія

У багатьох випадках в органічному поєднанні присутні кілька нерівноцінних реакційних центрів. Залежно від будови продуктів реакції говорять про регіоселективності, хемоселектівності і стереоселективності реакції.

Регіоселективність - переважне протікання реакції по одному з декількох реакційних центрів молекули.

Наприклад, при взаємодії пропану з бромом при УФ опроміненні в реакції переважно бере участь один реакційних-ний центр - зв'язок С-Н вторинного атома вуглецю.

Другий можливий ізомер, 1-бромпропан, в цьому процесі прак-тично не утворюється.

Хемоселектівность - переважне протікання реакції по одній з родинних функціональних груп.

Наприклад, з двох наведених нижче реакцій за участю п-гідроксібензілового спирту тільки взаємодія його з гідроксидом натрію відноситься до хемоселектівним процесам.

Стереоселективність - переважне освіту в реак-ції одного з декількох можливих стереоізомерів.

Наприклад, при каталізують ферментами приєднання води до фумарової кислоти in vivo утворюється тільки один з двох можливих тут стереоизомеров - L-яблучна кислота

На здатність з'єднань вступати в реакції також впливають індукційний і мезомерний ефекти заступників.

1. Яка з кислот має найсильнішими кислотними властивостями:

а) оцтова; б) трібромуксусная; в) бромоцтової; г) стеаринова?

2. Який електронний ефект атома галогену є причиною зміни кислотності у галогенсодержащих кислот: 1) позитивний індукційний, 2) негативний індукційний, 3) позитивний мезомерний, 4) негативний мезомерний?

3. Яка з сполук володіє більш вираженими основними властивостями:

а) метиламін, б) диметиламин, в) анілін, г) 4-нітроанілін.

4. Вкажіть електронні ефекти (електронний ефект) метильного радикала:

1) позитивний мезомерний; 2) негативний мезомерний; 3) немає ефекту,

4) позитивний індуктивний; 5) негативний індуктивний.

5. До якого типу відноситься реакція гідролізу галогенопохідних вуглеводнів:

а) електрофільне приєднання; б) нуклеофільне заміщення;

в) елімінування; г) електрофільне заміщення; д) радикальне заміщення.

6. За яким механізмом протікає реакція синтезу кислоти з альдегіду:

а) радикального заміщення; б) нуклеофільного приєднання;

в) радикального приєднання; в) електрофільного приєднання;

г) електрофільного заміщення; д) окислення-відновлення?

7. При знебарвленні пропеніл бромної води утворюється: 1,2-дибромпропан

До якого типу реакцій належить взаємодія пропена з водою в присутності сірчаної кислоти: 1) заміщення; 2) елімінування; 3) розкладання; 4) приєднання

Схожі статті