У 1986 році Рой програв за очками в півфіналі Ігор доброї волі радянському боксерові Ігорю Ружнікову, завоювавши бронзу. Ще одне відоме поразка сталася, коли він намагався третій рік поспіль виграти національні «Золоті рукавички».
Джонсу належало пробитися на Олімпійські ігри 1988 року в Сеулі. Для початку йому треба було потрапити у фінальний відбірковий турнір, в якому кожне місце в національній збірній оскаржували між собою 8 учасників.
У фіналі турніру за рішенням суддів, яке вважається одним з найбільш несправедливих в історії Олімпійських ігор, південнокорейський противник Роя, Пак Сіхун, отримав золото, вигравши з рахунком 3: 2. Це було шоком для всіх, включаючи самого корейця, не кажучи вже про Вражений до глибини душі таким розвитком подій Джонса.
Джонс домінував у всіх трьох раундах, у другому раунді корейцеві був відрахував стоячий нокдаун. Рой мав переважною перевагою по ударам, як потім підрахували, в першому раунді він потрапив 20 ударів з 85, Пак Сіхун лише 3 удари з 38, другий раунд - Джонс 39/98, Пак 15/71, третій раунд - Джонс 36/120, Пак 14/79. Однак судді вирішили інакше. Представники СРСР і Угорщини віддали перемогу Джонсу з рахунком 60-56. Судді з Уругваю і Марокко віддали перемогу корейцеві з рахунком 59-58, вважаючи, що той виграв 2 і 3-й раунди. Останній суддя, з Уганди, нарахував нічию, проте коли для вирішення нічийного результату йому довелося вибирати переможця, він вважав за краще представника Кореї, як нібито мав перевагу в бою.
Пак Сіхун після своєї «перемоги» через перекладача сказав Рою, що він вибачається за те, що сталося, він знає, що програв бій, і що перемогу йому подарували судді. Даний бій вплинув на введення нової системи очок в аматорському боксі.
Першим суперником Джонса на професійному рингу був Ріки Рендел, який зі своїх 20 боїв програв 16. У бою від ударів Джонса він був два рази в нокдауні в першому раунді і один раз у другому. У результаті суддя зупинив зустріч за явною перевагою Роя Джонса.
Фрагменти бою були показані у фільмі «Адвокат диявола».
Після цього Джонс піднявся в напівважку вагу.
Після бою на питання про останньому ударі Лебедєв заявив, що ні про що не шкодує. На звинувачення в некомпетентності рефері, який міг запобігти останній удар, рефері заявив, що не знав, що Джонс перебуває у важкому нокауті. Хоча в той момент знаходився в двох кроках від боксерів. На питання, що думає сам Джонс про останньому ударі, він відповів філософськи: «Я прощаю йому».
Рой Джонс-молодший після програшу зробив заяву про те, що припиняє свою співпрацю з промоутером Володимиром Хрюновим і наймає Умара Кремлева.