реферат ацетон

    Вступ
  • 1 Отримання
    • 1.1 У промисловості
  • 2 Хімічні властивості
  • 3 Біохімія
  • 4 Застосування
    • 4.1 Лабораторне застосування
  • 5 Безпека
    • 5.1 Пожежонебезпека
    • 5.2 Токсичність
    • 5.3 Екологія
    Примітки

Ацетон (диметилкетон. Систематичне найменування: пропанон-2) - найпростіший представник кетонів. Формула: CH3 -C (O) -CH3. Безбарвна легкоподвижная летюча рідина з характерним запахом. Він повністю змішується з водою і більшістю органічних розчинників. Ацетон добре розчиняє багато органічних речовин (ацетилцелюлозу і нитроцеллюлозу, 'віск, гуму та ін.), А також ряд солей (хлорид кальцію, йодид калію). Є одним із метаболітів, вироблених людським організмом.

1. Отримання

1.1. У промисловості

У промисловості виходить безпосередньо або побічно з пропена.

Основну частину ацетону отримують як сопродукт при отриманні фенолу з бензолу по кумольним способу, що полягає в наступних трьох етапах: [2]

Наступні два етапи відомі як реакція Удріс-Сергєєва
  • Отриманий кумол окислюється киснем повітря до гідропероксиду
    C6 H5 CH (CH3) 2 + O2 → C6 H5 C (OOH) (CH3) 2
  • Гідропероксид розкладається в присутності сірчаної кислоти на фенол і ацетон
    C6 H5 C (OOH) (CH3) 2 → C6 H5 OH + OC (CH3) 2


    • Прямим окисленням пропена в рідкій фазі в присутності PdCl2 в середовищі розчинів солей Pd, Cu, Fe при температурі 50-120 ° C і тиску 50-100 атм:

    Деяке значення має метод бродіння крохмалю під дією бактерій Clostridium acetobutylicum з утворенням ацетону і бутанолу [3]. Метод характеризується малими виходами. Використовуються також методи отримання з ізопропілового спирту і ацетилену.

    2. Хімічні властивості

    Ацетон є одним з найбільш реакційноздатних кетонів. Так, він один з небагатьох кетонів утворює бісульфітне з'єднання

    Вступає в альдольної самоконденсаціі під дією лугів, з утворенням діацетонового спирту.

    Відновлюється цинком до пінакон.

    При піролізі (700 ° C) утворює кетен.

    Легко приєднує ціановодород з утворенням ацетонциангидріна.

    Атоми водню в ацетоні легко заміщуються на галогени. Під дією хлору (йоду) в присутності лугу утворює хлороформ (йодоформ).

    Ацетон, як і інші кетони, в лужному середовищі здатний ізомеріроваться в пропаналь, останній - до пропенового спирту. У кислому середовищі і в присутності іонів ртуті, пропеновий спирт ізомеріруется відразу в ацетон. Між цими речовинами завжди існує таутомерних рівновагу:

    3. Біохімія

    4. Застосування

    • Сировина для синтезу багатьох важливих хімічних продуктів: оцтового ангідриду, кетена, діацетонового спирту, окису мезітіла, метилізобутилкетону, метилметакрилату, діфенілпропана, ізофорон, біфеноли А та ін .;
    (CH3) 2 CO + 2 C6 H5 OH → (CH3) 2 C (C6 H4 OH) 2 + H2 O

    Останній широко застосовується при синтезі полікарбонатів, поліуретанів і епоксидних смол.

    • розчинник, наприклад:
      • у виробництві лаків
      • у виробництві вибухових речовин
      • у виробництві лікарських препаратів
      • в складі клею для кіноплівок як розчинник ацетату целюлози; [4]
      • компонент для очищення поверхонь в різних виробничих процесах
      • Як очищувач інструменту і поверхонь від монтажної піни - в аерозольних балонах.
      • широко використовується для зберігання ацетилену, який не може зберігатися під тиском в чистому вигляді через небезпеку вибуху. Для цього використовують ємності з пористим матеріалом, просочені ацетоном. 1 літр ацетону розчиняє до 250 літрів ацетилену.

    4.1. лабораторне застосування

    • в органічній хімії як полярного апротонного розчинника, зокрема в реакції алкілування
    ArOH + RHal + K2 CO3 → ArOR + KHal + KHCO3
    • для окислення спиртів в присутності алкоголятов алюмінію по Оппенауеру
    RR`CHOH + CH3 C (O) CH3 → RR`C = O + CH3 CH (OH) CH3
    • для приготування охолоджуючих лазень в суміші з «сухим льодом» і рідким аміаком до температури -78 ° C.
    • для миття хімічного посуду, завдяки низькій ціні, малої токсичності, високої летючості і легкої розчинності в воді.
    • для швидкого сушіння посуду і неорганічних речовин.

    5. Безпека

    5.1. пожежонебезпека

    Одна з основних небезпек при роботі з ацетоном - його Легкозаймистість. Температура займання 465 ° C, температура спалаху -20 ° C. Повітряні суміші, що містять від 2,5% до 12,8% (за обсягом) вибухонебезпечні. З цим необхідно рахуватися, так як ацетон швидко випаровується, і утворюється хмара може поширитися до місця займання (нагрів або іскра) далеко від місця роботи з ним.

    5.2. токсичність

    Вважається, що ацетон малотоксичний, також вважається, що він не викликає хронічних хвороб при використанні основних методів пересторог при роботі з ним. Ацетон має збудливу і наркотичною дією, вражає центральну нервову систему, здатний накопичуватися в організмі, в зв'язку з чим токсичну дію залежить не тільки від його концентрації, а й від часу впливу на організм. ЛД50 для мишей при вдиханні протягом 4-х годин - 44 г / м³. Для людини ЛД50 оцінюється в 1,159 г / кг. ГДК 200 мг / м³.

    5.3. Екологія

    Через високу летючості, значна частина ацетону випаровується в атмосферу, де період напіврозпаду під дією ультрафіолету становить 22 діб. ЛД50 для риб 8,3 г / л протягом 96 годин, а період напіврозпаду в даному середовищі від 1 до 10 діб. Ацетон може викликати значне зниження рівня кисню у воді через споживання його мікроорганізмами.

    Примітки

    Схожі статті