Початок чернецтва на Русі було покладено ще князем Володимиром. При ньому ченці та черниці (так називали тих, хто приймав чернецтво і наділявся в чорний одяг) селилися біля побудованих храмів, утворюючи невеликі безіменні монастирі. При його сина Ярослава Мудрого почали будувати окремо розташовані «іменні» монастирі. В основному їх зводили князі або бояри в честь своїх небесних покровителів. Такі монастирі будували на помин душі і для того, щоб прийняти передсмертний постриг. У той час кожен православний християнин будь-то князь або простолюдин бажав якщо не жити, то померти ченцем. Однак, як зауважує літописець, ці монастирі були поставлені «від багатства», а не «сльозами, молитвою і постом».
Першими, хто заснував монастир своїми працями і подвигами, були преподобні Ант про ний і Феодосій Печерські. Саме вони справедливо вважаються засновниками руського чернецтва, незважаючи на те, що і до них на Русі чернецтво існувало вже понад півстоліття.
Преподобний Антоній народився в Чернігівській області та, досягнувши скоєних років, пішов на Афон. Там прийнявши постриг, він став жити відлюдником в печері. Через деякий час Антоній отримує благословення повернутися на Русь і там насадити чернецтво. Після повернення з Афону, Антоній обійшов усі існуючі київські монастирі та ні в одному не знайшов собі «тихого пристановища». Він бачив сенс чернечого подвигу в прагненні віддалятися від суспільства і його суєти. За межею міста він знайшов невелику печеру, викопану в горбистому березі Дніпра. Тут Антоній і оселився в 1051 році. Так виник Печерський (тобто печерний) монастир, згодом отримав назву Києво-Печерської Лаври.
Слава про пустельника незабаром рознеслася не тільки по Києву, але і по інших містах. Багато стали приходити до нього за духовною порадою. Деякі ж залишалися, ділячи з ним труднощі печерного подвигу. Коли число сподвижників Антонія значно збільшилася, він пішов в затвор на сусідню гору, не залишаючи в той же час душпастирської опіки братів нового монастиря.
Одним з перших учнів преподобного Антонія був Феодосій. Незабаром після видалення Антонія він був обраний ігуменом. Поступово Феодосій переніс монастир з печер на гору. Печери залишилися для Антонія і тих, хто бажав затвора. Феодосій же не тільки не ізолював монастир від світу, але поставив його в найтісніший зв'язок з ним, призначаючи для суспільного служіння.
Феодосій і сам йде в світ. Ми бачимо його в Києві, на бенкетах у князя, в гостях у бояр. Духівництво в той час було сильним засобом морального впливу на суспільство. Знаючи це, Феодосій вмів з'єднувати зі своїми відвідинами лагідне учительство і християнську проповідь. Він будує поруч з монастирем богадільню для нужденних. Щосуботи він посилає в місто віз з хлібом для ув'язнених у в'язницях. Осуджені знаходили в особі Феодосія справедливого заступника перед князем і суддями. Якось прийшла до Печерського монастиря неправедно засуджена вдова. Зустрівши Феодосія і не пізнавши його, вона попросила проводити її до ігумена. На питання Феодосія: «Навіщо тобі він потрібен, адже він людина грішна?» Вдова відповідала: «Я не знаю цього, але точно знаю, що він багатьох позбавив від печалі і напасті, і пішла до його захисту перед судом». Надмірна благодійність Феодосія викликала нарікання у деяких ченців, тим більше що сам монастир залишався часом без шматка хліба. Однак в своїх повчаннях Феодосій нагадував братії, що самі вони користуються жертвою мирян і що платити світу повинні не однієї тільки молитвою, але і милостинею.
Особистий подвиг Феодосія був глибоко прихований. Він завжди веселий особою, але під верхнім одягом у нього колючий, груба сорочка - волосяниця. Монах, який підійшов рано вранці до його келії, чує його «молиться слізно і здійснює земні поклони». Почувши шум кроків, Феодосій прикидається сплячим і відповідає лише на третій оклик, немов прокинувшись від сну. Але найбільше кидається в очі безперервність його праць. Феодосій працює і за себе, і за інших. Він завжди готовий взятися за сокиру, щоб нарубати дров, або наносити води з криниці. Ночами він меле жито для всієї братії. Кухареві, який просив у нього послати кого-небудь з вільних ченців наколоти дров, він відповідає: «Я вільний».
Разом з цим Феодосій лагідний і велелюбний. Він не любить вдаватися до покарань. Його м'якість до залишив монастир дивна. Він плаче про них, а повертаються приймає з радістю. Був один брат, який «часто тікав» з монастиря, і всякий раз, повертаючись, знаходив радісну зустріч. Лагідним залишається Феодосій завжди і до всіх. Такий він і до розбійників, які намагаються пограбувати монастир, такий він і до слабких ченцям.
Феодосій разом зі своїм учителем Антонієм в своєму житті явив російським людям шлях нової, святий, християнського життя. Першого з них відрізняла жертовна любов і служіння людям, другого - суворість чернечого подвигу. Вони створили цілу дружину духовних богатирів. Завдяки їм російське чернецтво відразу ж почало свій золотий вік.