Стід Боннет в перуці, озброєний мушкетом. Гравер неправильно зобразив прапор. Насправді, такий малюнок був у прапора Річарда Уорлі, а не Боннет. Уорлі був маловідомий пірат, убитий під Чарльстоном в 1718 році.
Визначити противника в морі завжди було важким завданням. У XVI столітті королівські кораблі зазвичай несли розпізнавальні знаки на головних вітрилах (англійські кораблі - троянду Тюдорів, іспанські кораблі - католицький хрест). Але урядові кораблі зазвичай діяли в складі ескадр або флотів. Починаючи з пізнього середньовіччя, для вказівки на свою приналежність стали використовуватися прапори. Протягом XVII-XVIII ст. державна символіка стабілізувалася, і були видані альбоми, в яких зображувалися всі діючі на цей момент прапори.
У морі, визначивши прапор корабля, можна було визначити його державну приналежність, після чого ставало зрозумілим, хто це - друг чи ворог. Але прапор не давав повної гарантії. Пірати і капери, а траплялося, що й військові кораблі, часто піднімали чужі державні прапори, щоб мати можливість спокійно наблизитися до супротивника. Зблизившись з противником, корабель піднімав свій справжній прапор, що по морським законам того часу давало підставу почати бій. Тому, найбільш розумним підходом було вважати все зустрічаються на шляху кораблі ворожими, особливо під час війни.
Капери несли державний прапор тієї країни, яка видала їм ліцензію (Георгіївський хрест для Англії, триколор для Голландії і т.д.). З середини XVII століття капери крім державного прапора стали піднімати додаткові символи, що вказують на їх каперскую діяльність. Кораблі без національного прапора вважалися піратськими. Дизайн ранніх каперских прапорів нам невідомий. Але ми знаємо, що в 1694 році англійське Адміралтейство видало закон, що зобов'язує англійських каперів піднімати червоний прапор. Червоний прапор зображений і на ранніх; голландських морських гравюрах, але призначення цього прапора не вказано. В наші дні червоний прапор символізує попередження. Мабуть, капери XVII століття також попереджали противника не чинити опору. Прапор, введений в 1694 році Адміралтейством, отримав назву The Red Jack ( «Червоний Джек»). Приблизно в той же час з'явився й інший дизайн піратського прапора. Чорне піратське полотнище в перший раз відзначено в 1697 році. Воно порушувалося капери в тому випадку, якщо жертви намагалися чинити опір. Підняття цього прапора означало, що ніякої пощади супротивникові більше не буде. У XVII століття використовувалися і жовті прапори. Відомо, що вони означали карантин, але одним цим значенням не обмежувалися, хоча до нас інші значення жовтого прапора не дійшли. Таким чином, можна стверджувати, що до 1700 року основними типами каперских прапорів були червоний і чорний. У 1714 році війна за іспанську спадщину завершилася, і більшість каперів перетворилися в піратів. Вони зберегли свої прапори, хоча у піратів більшою популярністю стало користуватися чорне полотнище. Червоний колір продовжував асоціюватися з каперством аж до XIX століття. Американські капери в XVIII столітті піднімали червоний прапор з білими горизонтальними смугами, що нагадували державний прапор США.
Відоме всім назву «Веселий Роджер» (Jolly Roger) зафіксовано в письмових джерелах того часу. Французька назва каперське прапора звучало як Joli Rouge ( «веселий червоний»), яке англійськими піратами було переосмислено в «Веселого Роджера». Можливе й інше пояснення. В кінці XVII століття в Англії були прийняті так звані rouge laws - закони проти бродяжництва. Тому Роджер міг означати «бродяга», «жебрак» або «жебрак». Голландських «морських гезов», які воювали за незалежність Голландії в кінці XVI століття, називали sea beggars - «морські жебраки». Ця назва ще довгий час використовувалося для позначення каперів, діючих в районі Ла-Маншу, в першу чергу біля порту Дюнкерк. Веселим Роджером стали називати будь-каперський прапор, незалежно від того, червоний він був або чорний. Пізніше це ж назву перенесли і на піратські прапори.
Перша згадка про доопрацьованому «Веселому Роджера» відноситься до 1700 року. У цьому році французький капер Еммануїл Вюн підняв чорний прапор, прикрашений білим черепом, схрещеними кістками і пісочного годинника. Можливо, Вюн був не першим, але свідчень з цього приводу не збереглося. Крім того, новий прапор міг означати і перехід Вюном від каперства до чистого піратству. Дуже швидко з'явилося ще кілька червоних і чорних прапорів з додатковими зображеннями. Незабаром подібного роду прапори стали міцно асоціюватися з піратами.
Серед піратської символіки найбільш поширеним був череп - символ смерті. Череп часто зображувався разом зі схрещеними кістками. Череп, як сам по собі, так і в поєднанні з кістками, служив в XVI-XVII століттях нагадуванням про смерть і часто зображувався на надгробках на Британських островах. Іншими поширеними символами були кістяки, списи, мечі, пісочний годинник, ініціали, серця, схрещені шпаги, крила і підняті склянки. В епоху, коли символізм пронизував мистецтво і повсякденне життя, всі ці символи були легко впізнавані і наповнені значеннями. У Європі того часу вельми поширеною була тема танцю смерті, яка означала, що ніхто з живучих не втече від могили. Ця тема зазвичай включала зображення кісток, черепів і цілих кістяків. Піднятий стакан означав тост за смерть. Зброя означало загрозу, що виходить від нього, а пісочний годинник і крила символізували собою витікає (або відлітають) без повернення час. Всі ці символи ми можемо знайти на алегоричних картинах того часу, а також на надгробках.
Символи часто комбінували між собою. Наприклад, Крістофер Муді, який піратствував в районі Кароліни в 1717 році, мав на прапорі череп і схрещені кістки, меч, а також пісочний годинник з крилами. На прапорі Едварда Тіча (Чорна Борода) був зображений скелет, що тримає пісочний годинник, і спис, спрямоване на криваве серце. У Бартолом'ю Робертса крім уже згаданого прапора з абревіатурою ABH / AMH, був прапор, який зображає пірата, який тримає пісочний годинник, і скелет, що стискає спис. Очевидним є фаталізм в піратської символіки, однаково застосовується як до самих піратів, так і до їх жертвам.
Пірати могли піднімати і національні прапори, особливо в тому випадку, якщо хотіли ввести в оману противника. У 1718 році Чарльз Вейн піднімав на одній щоглі англійський прапор, і чорний піратський прапор на інший. У 1720 році Едвард Інгленд тримав чорний прапор на грот-щоглі і червоний прапор на фок-щоглі, а на флагштоку піднімалося англійський прапор.
