Читати далі: Синтез ефірів по реакції Вільямсона
Простими ефірами (Етері) називають сполуки загальної формули ROR '. За номенклатурою ІЮПАК ефіри розглядаються як алкоксіалкани. При цьому більший радикал вважається основним. Для простих ефірів частіше, ніж для інших класів сполук, застосовується радикально-функціональна номенклатура. У цьому випадку назви утворюють з назв радикалів R і R ', пов'язаних з атомом кисню, додаючи слово "ефір":
(Діетиловий ефір) (метилтретинний бутиловий етер, ТБМЕ)
Добрими протонними розчинниками для проведення реакцій є етилцелюлоза метілцеллозольв. Хорошим розчинником для поведінки реакцій гидроборирования і для відновлення гідроборатом натрію є Діглі.
2-метоксіетанол 2-етоксіетанол діетіленглікольдіетіловий ефір
(Метілцеллозольв) (етилцелюлоза) (Діглі)
Широке застосування знаходять циклічні ефіри:
окис етилену тетрагідрофуран тетрагідропіран 1,4-діоксан
Прості ефіри мають ту ж геометрію, що і Н2 О (Гіллеспі). Валентний кут С-О-С соответстввует 112 про для СН3 ОСН3. що близько до тетраєдраїческому кутку і вказує на sp 3-гібридизація атома кисню.
Молекули простих ефірів не можуть утворювати водневі зв'язки між собою, і тому вони значно більше летючий, ніж спирти з тим же числом атомів вуглецю. Щільність ефірів менше, ніж води. Їх розчинність в воді, з якої вони можуть утворювати водневі зв'язки майже така ж як і у ізомерних їм спиртів, наприклад, діетиловий ефір і 1-бутанол розчиняються у воді в кількості приблизно 8 г на 100 мл води.
Ефіри хімічно досить інертні і тому широко використовуються як розчинники. Багато ефіри мають приємний запах і іспозьзуются в парфумерії.
Упр.1. Зобразіть каркасні формули і назвіть по ІЮПАК і загальноприйнятими назвами наступні ефіри:
(А) 2-метокси-2-метілпропані (метилтретинний бутиловий етер), (б) 2-метокси-2-метілпропані (трет-бутілетіловий ефір), (в) транс-2-етоксіціклогексанол, (г) метоксіетил (вінілметіловий ефір ).
1. Отримання простих ефірів
Існує три загальних методу отримання простих ефірів: межмолекулярная дегідратація спиртів, взаємодія спиртів з алкенаміі і реакція Вільямсона.
1.1. Межмолекулярная дегідратацією спиртів
У присутності концентрованої сірчаної кислоти, безводної фосфорної кислоти або таких каталізаторів, як оксид або фосфат алюмінію від двох молекул спирту відщеплюється вода:
етілгідроксоній (М 1)
Спосіб придатний для отримання симетричних простих ефірів з нерозгалужених первинних спиртів:
b-брометіловий спирт b-діброметілового ефірів
Дегідратація 1,4-бутандіолу в присутності фосфорної кислоти призводить до утворення циклічного ефіру тетрагидрофурана (ТГФ):
1,4-бутандиол тетрагідрофуран (ТГФ)
Розглянутий метод придатний лише для отримання симетричних простих ефірів з нерозгалужених первинних спиртів, за винятком такого випадку, коли один спирт третинний, а другий _ первинний:
трет-бутанол 1-бутанол бутил-трет-бутиловий ефір
У промисловості міжмолекулярної дегідратацією спиртів отримують діетиловий, дибутиловий і ряд інших найпростіших ефірів.
Упр.2. Опишіть механізм реакції:
Упр.3. Напишіть реакції одержання (а) діетилового, (б) дибутиловий і (в) b-діброметілового ефірів і (г) тетрагидрофурана (ТГФ) і опишіть їх механізм.
Читати далі: Синтез ефірів по реакції Вільямсона
Інформація про роботу «Отримання простих ефірів»
Розділ: Хімія
Кількість знаків з пробілами: 6716
Кількість таблиць: 1
Кількість зображень: 3