Ці види ізомерії відносяться до просторової ізомерії. обумовленої розривом і освітою такий же хімічного зв'язку в іншому місці молекули (статична стереохімія).
Просторове розташування атомів в молекулі може змінитися і без розриву зв'язків, а тільки в результаті коливання або обертання атомів, пов'язаних простими зв'язками. Такі зміни називаються конформаційними. а найбільш стійкі стереохимические форми - конформерами або ротамер (динамічна стереохімія).
Проекційне зображення молекули на площині передається за допомогою стереохімічних формул. Домовилися, що зв'язку, що виступають з площини, зображуються суцільним, а зв'язки, що йдуть за площину, - заштрихованим клином. Валентні зв'язки, розташовані в площині, зображуються типовою рисою.
Гліцериновий альдегід містить атом вуглецю, пов'язаний з чотирма різними заступниками. Такий атом називають асиметричним або хіральних. оскільки подібно руці така молекула може бути поєднана тільки зі своїм дзеркальним відображенням.
Два хіральних стереомера називаються енантіомерами або оптичними ізомерами. Стереоізомери, які не є енатіомерамі, називаються діастереомер. Особливість енантіомерів полягає в їх здатності обертати плоскополяризоване світло на кут # 945; в протилежних напрямках. Еквімолярної суміш обох енантіомерів називається рацемической і оптично неактивна.
Для гліцеринового альдегіду можливі два енантіомера,
які в проекціях Фішера зображуються так, щоб заступники, пов'язані з асиметричним атомом вуглецю і лежать на двох вершинах тетраедра, що знаходяться над площиною листа, були спрямовані вертикально, а заступники, що знаходяться над площиною листа - зліва і праворуч від нього. При цьому вгорі розташовується заступник з найменшим номером в ряду старшинства.
Старшинство заступників визначається за такими правилами:
- Заступники розташовуються в порядку зменшення їх масового числа (атомних номерів).
- Спочатку порівнюють заступники, безпосередньо пов'язані з асиметричним центром (заступники першого ряду). При ідентичності атомних номерів першого ряду порівнюють суми атомних номерів другого, третього і т. Д. Рядів, вважаючи атом, пов'язаний з іншим подвійною чи потрійною зв'язком, двічі або тричі.
У гліцериновому альдегіди старшинство заступників зменшується в ряду OH> CHO> CH 2OH> H. У гліцериновому альдегіди перший ряд атомів, пов'язаних з C * (асиметричний вуглець), містить по одному атому кисню і водню і два атоми вуглецю. Старшим з них буде кисень (8), молодшим - водень (1). У другому ряду у двох атомів вуглецю (8 # 8729; 2) розташовані: у одного водень і кисень, пов'язаний з вуглецем подвійним зв'язком, що в сумі становить 17, а в іншого - два водню (1 # 8729; 2) і кисень ( 8 # 8729; 1), що в сумі становить 10. Отже, стереометричні формули гліцеринового альдегіду зображуються наступним чином:
Для позначення абсолютної конфігурації тетраедр хірального атома розташовують в просторі таким чином, щоб молодший заступник був направлений від спостерігача, а три інших заступника були спрямовані в бік спостерігача. Якщо старшинство цих заступників зменшується за годинниковою стрілкою (ліворуч направо), то конфігурація асиметричного атома позначають символом R (від латинського rectus - правий), якщо проти годинникової стрілки, то центр хіральності позначають символом S (від латинського sinister - лівий):
Органічні сполуки діляться на три класи: вуглеводні, функціональні похідні і гетероцикли.
Вуглеводні складаються з вуглецю і водню (див. Рис. 12.4).
Функціональні похідні містять гетероатомом (и), що не входить (і) в циклічну систему.
Гетероцикли - містять у вуглецевому циклі один або кілька неуглеродних (гетеро) атомів.
Завдання і тести по темі "Органічна хімія. Введення в органічну хімію"
Уроків: 4 Завдань: 9 Тестів: 1
Уроків: 3 Завдань: 7 Тестів: 1
Уроків: 7 Завдань: 9 Тестів: 1
Уроків: 3 Завдань: 9 Тестів: 1
Уроків: 4 Завдань: 9 Тестів: 1