Драматично, але, перш за все, лірично, зумів Олександр Купрін показати долю звичайного російського інтелігента. Це люди особливого ґатунку, тонко відчувають, що шукають, багато знають, але при цьому ніколи ні в що не втручаються і не бажають що-небудь дійсно змінити в своєму житті. Російський інтелігент позаминулого століття - людина іронічна, разом з тим уважний, розуміє, що життя його могла б бути більш результативною, але зробити її значущою він не здатний.
Олександр Купрін якось зумів намалювати для читача свого героя на межі між позитивним до нього ставленням і презирством. Грамотний, розумний чоловік, який відноситься до слова «благородний» і похідним від нього, як до чогось неприємного і ганебному: «У всіх її рухах, в її словах, ... є щось благородне (звичайно, в кращому сенсі цього досить вульгарного слова) ... », він від нудьги не знає чим зайнятися під час вимушеного перебування в Поліссі. Це і призводить до біди.
Нікого не засуджуючи і не висміюючи, Іван Тимофійович намагається народ лікувати, розповіді писати, уроки давати і навіть робить спроби налагодити взаємини з представниками місцевої громади. Однак людині тонкої душевної організації хочеться справжнього, цікавого і хвилюючого. Він готовий, нехтуючи рекомендаціями, познайомитися з місцевою відьмою. Для чого йому це потрібно, сам сказати не в силах. І тут повністю проглядає в кожному вчинку, жесті російський інтелігент, опис якого так точно і яскраво дала мешканка лісу Олеся: «Слову ви своєму не пан. Над людьми любите верх брати, а самі їм хоча і не хочете, але підкоряється ».
Права Олеся виявилася у всьому. І доля у героя Купріна не щаслива, і поміняти він її не зміг або не захотів. Але найголовніше, що Іван Тимофійович, розумний і начитаний, тонко помічають найдрібніші деталі, раптом побажав поєднати несумісне. Як можна було отримати такий подарунок від Олесі, як її бажання сходити до церкви? Як можна було, стільки часу спілкуючись з нею і вже починаючи відчувати як вона, не прислухатися до себе! «Раптом раптовий жах передчуття охопив мене. Мені нестримно захотілося побігти слідом за Олесею, наздогнати її і просити, благати, навіть вимагати, якщо потрібно, щоб вона не йшла до церкви ». Але не зробив цього Іван Тимофійович. А розплатилася за все сповна невинна Олеся.
Чи не тікаючи від долі, він фактично губить бідну дівчину, побічно будучи причиною її випробувань. Однак, справедливості заради, варто відзначити, що себе в цій ситуації він не виправдовує. Всі оповідання, написане легким, місцями іронічним стилем, ведеться від імені головного героя. Іван Тимофійович барвисто передає свої емоції і думки. Люблячи щиро Олесеві, він визнає, що для нього все ж важливіше умовності. У даній ситуації думка світла: «... Я не смів навіть уявляти собі, якою буде Олеся, одягнена в модне плаття, що розмовляє у вітальні з дружинами моїх товаришів по службі, що вціліла від цієї чарівної рамки старого лісу ...».
Як хотілося б, щоб роман Івана Тимофійовича з Олесею завершився б як у Володимира Висоцького з Мариною Владі, яка стала знаменитою після ролі головної героїні в однойменному фільмі за повістю Купріна:
Нехай черемхи сохнуть білизною на вітрі,
Нехай дощем обпадають бузку,
Все одно я звідси тебе заберу
До палацу, де грають сопілки.