Тема уроку: «Ментол, як представник одноатомних спиртів».
- Ознайомити учнів з одним з представників одноатомних аліциклічних спиртів, широко відомим як лікарський і косметичний засіб.
- Продовжити формування світоглядних знань: уміння передбачати і характеризувати властивості спиртів на основі їх складу і будови (докази причинно-наслідкового залежності). Поглибити знання та вміння творчого зіставлення складу і властивостей окремих класів органічних сполук.
- Уміння записувати рівняння відомих учням хімічних реакцій, коли в якості представників класів наводяться повсякденно які вживали речовини.
Рекомендується проводити урок після вивчення спиртів, карбонових кислот і складних ефірів.
На столі вчителя представлені товари, що містять екстракт м'яти і ментол - зубні пасти, жувальні гумки, пастилки, брикети і пакетики з листям м'яти перцевої. Можна підготувати стенд з лікарськими засобами, що містять м'яту і ментол: «Корвалол», м'ятні таблетки і м'ятна вода, зубні краплі, ментоловий олівець, «Бороментол», таблетки «Пектусин», краплі «Евкатол», мазь «Гевкамен» і «Ефкамон» . аерозоль «Камфомен», «Інгакамф», краплі Вотчала і Зеленіна, «Валідол». Опис цих коштів можна взяти в довіднику «Лікарські засоби» під редакцією М.Д. Машковська. Учні по запаху висловлюють припущення про вміст у зразках лікарських засобів ментолу. Крім запаху їм знаком і смак ментолу - смак свіжості і прохолоди.
1. Повідомлення учнів про здобуття і вживання ментолу.
Ментол є головним компонентом ефірної олії м'яти перцевої, з якої він і виділяється. Ментол також отримують синтетичним шляхом.
Зібрані під час цвітіння листя багатолітника м'яти перцевої (Mentha piperita L) містять не менше 1% ефірного масла, до складу якого входить ментол. В ефірному маслі міститься близько 50% ментолу та до 4 - 9% ефірів ментолу з оцтовою та валериановой кислотами. Ефірна олія - легко рухома прозора рідина, безбарвна або злегка жовтувата з запахом м'яти і пекучим охолоджуючим смаком.
Препарати з листя м'яти завдяки вмісту ментолу при прийомі всередину надають спазмолітичну і легку заспокійливу і жовчогінну дію, при нанесенні на слизові оболонки володіють помірним знеболюючим ефектом. Використовуються як освіжаючий та антисептичний засіб в складі полоскань, зубних порошків, паст (в парфумерії та харчової промисловості). Препарати м'яти добре допомагають при нудоті, блювоті, спазмах гладких м'язів.
При нанесенні на шкіру і слизові оболонки ментол викликає роздратування нервових закінчень, що супроводжується відчуттям холоду, легкого роздратування і поколювання, має місцеву знеболюючу та антисептичну дію. Допомагає при легких формах стенокардії, так як може рефлекторно (в результаті роздратування рецепторів слизової оболонки порожнини рота) викликає розширення коронарних судин серця.
Він входить до складу судинорозширювальний засіб валідол.
2. Підготовка до сприйняття нового матеріалу.
Учням пропонуються питання на кодопленке (фронтальне опитування).
- Установіть відповідність між формулою сполуки і його класом.
А) метиловий ефір пропіонової кислоти
Б) етиловий ефір оцтової кислоти
В) феніловий ефір мурашиної кислоти
Г) пропіловий ефір мурашиної кислоти
До реакцій гідрування відносять реакцію, рівняння якої:
3.Состав і будова ментолу можна представити наступною формулою
Учням пропонується довести, що ментол є спиртом (є функціональна гідроксильна група, поєднана з вуглеводневим радикалом), і охарактеризувати ментол як спирт.
Учні роблять висновок, що ментол є одноатомних, вторинним Аліциклічні спиртом.
Ментолу можна дати назву за систематичною номенклатурою. Для цього цикл потрібно пронумерувати так, щоб гідроксильна група отримала найменший номер: 2 - ізопропіл - 5 - метілціклогексанол - 1.
4. Отримання і застосування ментолу (повідомлення учнів).
Один із способів виділення ментолу отримав назву виморожування. Метод виморожування заснований на тому, що ефірне масло м'яти піддають перегонці і фракцію, киплячу в межах 208 - 121 ºС і багату ментолом, виморожують за допомогою спеціальної охолоджувальної суміші. Потім центрифугують або фільтрують. Після перекристалізації виходить чистий кристалічний ментол.
Ментол є безбарвні кристали з сильним запахом перцевої м'яти і холодить смаком. Дуже мало розчинний у воді, дуже легко розчинний в 95% етанолі, ефірі, оцтової кислоти, легко - в жирних оліях.
Ментол отримують також синтетичним шляхом. Найбільшого поширення набув метод гідрування тимолу в присутності каталізаторів (нікелю або платини):
Напишіть формулу тимолу:
У медицині ментол застосовується в складі валідолу. Валідол - це 25 - 30% розчин ментолу в ментиловому ефірі ізовалеріанової кислоти.
Формула ізовалеріанової кислоти
Назвіть - цю кислоту за систематичною номенклатурою (3 - метілбутановая), складіть формулу ефіру.
Отже, валідол - це суміш
Або в молекулярному вигляді:
Визначте масу валідолу, якщо для його кількісного визначення використовували 100 г 10% -ного розчину гідроксиду натрію. На титрування не прореагувала лугу пішло 54,8 г 10% -ного розчину соляної кислоти.
1. Розрахуємо кількості речовин розчинених гідроксиду натрію і соляної кислоти:
а) m (NaOH) = w (NaOH) * m (розчину); m (NaOH) = 0,1 * 100 м = 10 м
n (NaOH) = m (NaOH) / M (NaOH); n (NaOH) = 10/40 моль = 0, 25 моль
в) m (HCl) = w (HCl) * m (розчину); m (HCl) = 54,8 * 0,1 м = 5,48 м
n (HCl) = m (HCl) / M (HCl) n (HCl) = 5,48 / 36,5 моль = 0,15 моль
2. Нейтралізація надлишку лугу
х = 0,15 моль - кількість речовини, що не прореагував
з ефіром гідроксиду натрію
0,25 моль - 0,15 моль = 0,1 моль - луг, витрачена
в реакції омилення ефіру
3. Реакція омилення ефіру
у = 0,1 моль - кількість речовини ефіру в пробі валідолу
4. Валідол представляє суміш ментолу () і ментиловому ефіру ізовалеріанової кислоти () в мольному співвідношенні 1: 1.
5. Розрахуємо маси ментолу і ментиловому ефіру ізовалеріанової кислоти:
Відповідь: маса валідолу 39,6 м