Літопис згадує вперше Трубчевск під 1185 роком, коли вже дорослі князі Ігор Святославич Новгород-Сіверський та його брат Всеволод Святославич Трубчевський вирушили в похід на половців, щоб, як припустили історики ще в першій половині XX століття, розгромити половецькі кочовища, що жили в Північному Причорномор'ї і Подонье, відновити колишню зв'язок Сіверської землі з Тмутараканью. Похід виявився невдалим, російське військо, істомлённое спрагою, було розбито половцями в триденному битві далеко на півдні, на берегах річки Каяли. Князі потрапили в полон, половці вирушили мстити в Російську землю.
Саме цей похід ліг в основу сюжету знаменитого твору світової літератури - "Слово о полку Ігоревім", а трубчевський князь зображений в цій поемі як зразок військової доблесті і людської гідності Стародавньої Русі: "Яр-Тур Всеволод! Стоїш ти всіх попереду, мечеш стріли на поганих, стукаєш про шоломи мечами харалужними. Куди тур поскачешь, своїм золотим шоломом посвечивая, там лежать погані голови половецькі. порубано шаблями розжареної шоломи аварські тобою, Яр-Тур Всеволод! Що тому рани, брати, хто забув і життя, і почесті , і місто Ч рнігов, отчий золотий стіл, і милої своєї червоної Глібівни свичаі і звичаї! "Хто ж був цей перший, відомий історії, трубчевський князь?
Князь курско-трубчевський Всеволод Святославич в літописах починає згадуватися з 1159 року, коли батько був змушений відправити його, маленького хлопчика, заручником до київського князя. Пізніше, років десяти-одинадцяти зроду, у 1165 році він терпить образу від двоюрідного брата свого, що обіцяв, але не дав йому власного наділу 1169 року п'ятнадцятирічний Всеволод вже брав участь в поході на половців: в 1175 році разом з братом Олегом облягав Стародуб, а 1180 року ходив на Всеволода Велике Гніздо, великого володимирського князя. З братом своїм Ігорем в 1183 року знову ходив на половців. У 1185-му, за свідченням літопису, він мужньо бився з ворогами при річці Каялі: так, що зброя в його руці не витримувало люті бою. Проте, Всеволод був узятий в полон і пробув в половецької неволі довше, ніж його брат Ігор. З полону трубчевський князь звільнився разом з племінником Володимиром Ігоровичем в 1187 році. Після цього літопису тричі згадують про нього: в 1191 році він знову ходив з братом Ігорем на половців; у 1194 році був у Рогові (під Почеп) на з'їзді князів. У травні 1196 року Всеволод помер. За словами літописця, він був з Ольговичів всіх видалити силою, вихованням, зростанням, "і всією добротою і мужньою доблестю". Одружений він був, ймовірно, на внучці Юрія Долгорукого, Ользі Глібівни.
Сьогодні ми знаємо, як виглядав цей легендарний витязь. У 1947 р в Чернігові експедиція академіка Б.А. Рибакова відкрила поховання, за всіма ознаками належить Всеволоду Трубчевський. Відомий антрополог М.М. Герасимов за своєю унікальною методикою відновив по черепу образ князя - відразу стала видна правота літописі: перед нами обличчя людини дуже сильного, мужнього, гордого, але і доброго, в чомусь сором'язливого.
Вказівка на те, що в Трубчевське був свій князь і після Всеволода Святославича, зустрічаємо в літописному оповіданні про першій сутичці з татаро-монголами біля річки Калки в 1223 році. Багато князів і воїни поклали голови в цьому побоїщі, про трубчанах же сказано, що вони зуміли піти зі своїм князем від татарської погоні.
Після цього літопис згадує про Трубчевське до 1379 року, коли їм вже володіли литовці. Чи дійшли в 1238-1240 роках до міста татари, а якщо дійшли, то як обійшлися з городянами? Археологи не знайшли в Трубчевське слідів погрому. Однак, в XIX столітті ченцями Спасо-Чолнского монастиря, що під Трубчевському, було записано переказ про битву з татарами російських воїнів, про чудесне перетворення татар в пагорби-кургани. Крім того, на території Трубчевска є так звана слобода Жучиний, назва якої нагадує про Улус Джучі, про те крилі імперії Чінгісхана, в яке входила Русь. Можливо, в Жучиний слободі жили татарські баскаки, збирачі податків.
Звичайно, давньоруські князі в основному займалися війною, тому що слід було захищати рідну землю від зовнішнього ворога, а свою честь - від сусіда. Ідеал людини Київської Русі - військовий ідеал. Однак, як вже було зазначено, князі наших земель були допитливими освіченими людьми - по їх замовленнями писали книги, при їх дворах велися літописи, князь міг відправитися в паломництво до християнської святині за тридев'ять земель. Князі будували міста і вмовляли купців і ремісників переїжджати в них, селили людей в селах, щоб земля "не нудьгувала без орача". Релігійність руських князів була дуже глибока - вони сприяли хрещення язичників, будували на свої кошти храми і монастирі (багато існують і понині), а, траплялося - і нерідко, самі, залишивши владу, брали чернецтво, виконуючи в послух духівника саму чорну роботу, як чернігівські князі Нікола-Святоша і Ігор Ольгович, або брянський князь Олег Романович.
Прості люди пов'язували свою долю з природними господарями князівств, звалися підданими Мономаховичів, Ольговичів, Будинки святого Михайла Чернігівського - і вороже ставилися до чужих династій. Давньоруська князівство нагадує з боку патріархальну родину, де влада батька незаперечна, але заснована не на силі, а на любові народної. Земля без князя вважалася давньоруськими людьми неповноцінною. Ось чому історія давньоруських часів - це перш за все історія діянь князів.