Класифікація і номенклатура органічних сполук
Класифікація.
Для класифікації органічних сполук за типами та побудови їх назв в молекулі органічної сполуки прийнято виділяти вуглецевий скелет і функціональні групи.
Вуглецевий скелет являє собою послідовність хімічно пов'язаних між собою атомів вуглецю. Функціональні групи утворюють всі атоми, крім водню, або групи атомів, пов'язані з атомом вуглецю.
Типи вуглецевих скелетів. Вуглецеві скелети поділяють на ациклічні (що не містять циклів), циклічні і гетероциклічні.
У гетероциклічних скелеті в вуглецевий цикл включається один або кілька атомів, відмінних від вуглецю. Історично склалася традиція не розглядати такі гетероатоми як функціональні групи, а вважати їх частиною вуглецевого скелета.
У самих вуглецевих скелетах корисно класифікувати окремі атоми вуглецю по числу хімічно пов'язаних з ними атомів вуглецю. Якщо даний атом вуглецю пов'язаний з одним атомом вуглецю, то його називають первинним, з двома - вторинним, трьома - третинним і чотирма - четвертинним.
Оскільки атоми вуглецю можуть утворювати між собою не тільки одинарні, а й кратні (подвійні і потрійні) зв'язку, то з'єднання, що містять тільки одинарні зв'язки вуглець-вуглець, називають насиченими, з'єднання з кратними вуглець-вуглецевими зв'язками називають ненасиченими. З'єднання, в яких атоми вуглецю зв'язані тільки з атомами водню, називають вуглеводнями.
Вуглеводні визнані в органічній хімії родоначальних. Різноманітні з'єднання розглядаються як похідні вуглеводнів, отримані введенням в них функціональних груп.
Функціональні групи.
У більшості органічних сполук, крім атомів вуглецю і водню, містяться атоми інших елементів (що не входять в скелет). Ці атоми або їх угруповання, багато в чому визначають хімічні і фізичні властивості органічних сполук, називають функціональними групами.
Функціональна група виявляється остаточним ознакою, за яким сполуки відносяться до того чи іншого класу. Найважливіші групи наведені в табл. 17.1.
Таблиця 17.1. Найважливіші функціональні групи
З'єднання, які містять кілька функціональних груп, називають поліфункціональними.
Для опису органічних сполук корисним є поняття гомологічного ряду. Відповідний, ряд утворюють сполуки, що відрізняються один від одного на групу і володіють подібними хімічними властивостями.
Номенклатура органічних сполук.
Сучасна номенклатура повинна бути систематичною і міжнародної, щоб фахівці всього світу могли відобразити в назві структуру сполуки і, навпаки, за назвою однозначно представити структуру. В даний час визнана систематична номенклатура ІЮПАК (IUPAC - Міжнародний союз теоретичної і прикладної хімії).
За правилами ІЮПАК назва органічної сполуки будується з назви головного ланцюга, що утворює корінь слова, і назв функцій, що використовуються в якості приставок або суфіксів.
Для правильної побудови назви необхідно провести вибір головного ланцюга і нумерацію атомів вуглецю в ній.
У замісної номенклатурі назву з'єднання являє собою складене слово, корінь якого включає назву родоначальної структури. Назви заступників позначаються префіксами (приставками) і суфіксами.
Заступник - це будь-який атом або група атомів, що заміщають атом водню в родоначальної структурі.
Функціональна група - це атом або група атомів вуглеводневого характеру, які визначають належність з'єднання до певного класу.
Характеристична група - це функціональна група, пов'язана з родоначальної структурою. Для побудови назви в першу чергу визначають тип характеристичної групи (якщо вона є). Коли характеристичних груп в з'єднанні кілька, то виділяють старшу характеристическую групу. Для характеристичних груп умовно встановлений порядок старшинства.
У табл. 17.2 ці групи наведені в порядку убування старшинства. Потім визначають родоначальних структуру, в яку обов'язково повинна входити старша характеристична група.
Таблиця 17.2. Префікси і суфікси для позначення деяких характеристичних груп
Як видно з табл. 17.2, деякі характеристичні групи, а саме галогени, нітро- і алкоксигрупи, відображаються в загальній назві тільки у вигляді префіксів, наприклад Бромметан, етоксіетан, нітробензол.
Нумерацію атомів вуглецю в головному ланцюзі починають з того кінця ланцюга, ближче до якого розташована старша група. Якщо таких можливостей виявляється кілька, то нумерацію проводять таким чином, щоб або кратна зв'язок, або інший заступник, який є в молекулі, отримали найменший номер.
У карбоцікліческіх з'єднаннях нумерацію починають від того атома вуглецю, при якому знаходиться старша характеристична група.
Якщо при цьому не може бути вибраний однозначну нумерацію, то цикл нумерують так, щоб заступники мали найменші номери.
У групі циклічних вуглеводнів особливо виділяються ароматичні вуглеводні, для яких характерна наявність в молекулі бензольного кільця. Деякі широко відомі представники ароматичних вуглеводнів і їх похідних мають тривіальні назви, використання яких дозволено правилами ІЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойна кислота.
Слід звернути увагу на те, що радикал утворений з бензолу, називається феніл, а не бензил. Бензилом називають радикал утворений з толуолу.
Складання назви органічної сполуки.
Основу назви з'єднання становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим же числом атомів, що і головна ланцюг (наприклад, мет, ет-, проп-, бут-, пент-, гекс- і т.д.). Потім слід суфікс, що характеризує ступінь насиченості, ск, якщо в молекулі немає кратних зв'язків, ен при наявності подвійних зв'язків і ин для потрійних зв'язків, наприклад пентан, Пента, пентін. Якщо кратних зв'язків в молекулі кілька, то в суфіксі вказується число таких зв'язків, наприклад: -діен, -три, а після суфікса обов'язково арабськими цифрами вказується положення кратному зв'язку (наприклад, бутен-1, бутен-2, бутадієн-1,3) :
Далі в суфікс виноситься назва найстаршій характеристичної групи в молекулі із зазначенням її положення цифрою. Інші заступники позначаються за допомогою приставок.
При цьому вони перераховуються не в порядку старшинства, а за алфавітом. Положення заступника вказується цифрою перед приставкою, наприклад: 3-метил; 2-хлор і т.п. Якщо в молекулі є кілька однакових заступників, то перед назвою відповідної групи словом вказується їх кількість (наприклад, диметил-, тріхлор- і т.д.). Всі цифри в назвах молекул відокремлюються від слів дефісом, а один від одного комами. Вуглеводневі радикали мають свої назви.
Граничні вуглеводневі радикали:
Ненасичені вуглеводні радикали:
Ароматичні вуглеводні радикали:
Як приклад назвемо наступне з'єднання:
1) Вибір ланцюга однозначний, отже, корінь слова - пент; далі йде суфікс-ен, який вказує на наявність кратною зв'язку;
2) порядок нумерації забезпечує старшій групі найменший номер;
3) повна назва з'єднання закінчується суфіксом, що позначає старшу групу (в даному випадку суфікс вказує на наявність гідроксильної групи; положення подвійного зв'язку і гідроксильної групи вказується цифрами.
Отже, наведене з'єднання називається Пента-4-ол-2.
тривіальна номенклатура
являє собою сукупність несистематических історично сформованих назв органічних сполук (наприклад: ацетон, оцтова кислота, формальдегід і т.д.). Найважливіші тривіальні назви вводяться в тексті при розгляді відповідних класів сполук.
раціональна номенклатура
дозволяє будувати назва речовини на підставі його структури з більш простим з'єднанням, обраним як прототип. Спосіб такого побудови ілюструють такі приклади: