Дитинство хлопчика проходить в Естляндії (нині Естонія), в маєтку Авінорм, подарованому його батькові імператором Павлом. Естонські народні наспіви, пісні Вільгельм полюбив з дитинства. Надалі Кюхельбекер пише ряд робіт, присвячених історії та культурі Естонії, її жителям. Оспівує «мирне і щасливе» природу цих місць.
Першими викладачами російської словесності хлопчика стали годувальниця Марина, а також няньки - Кирилівна і Тетяна.
У 1808 році Вільгельм стає слухачем пансіону Брікмана в місті Веро. А в 1811 році за протекцією військового міністра М. Б. Барклая де Толлі його визначають в Царськосельський ліцей. Як і для багатьох, які навчалися в Ліцеї, роки навчання стали важливим періодом життя, часом становлення особистості, формування літературних, суспільно-політичних поглядів. У Ліцеї Вільгельм знаходить друзів, серед яких і майбутній геніальний поет Олександр Пушкін.
Ця дружба згодом не раз перевірялася часом, і витримала випробування до кінця.
Остання особиста зустріч двох друзів-ліцеїстів сталася випадково в кінці 1827 року на станції поблизу Боровичі. Чекаючи коней, Пушкін побачив заарештованих, що під'їхали на трійках з фельд'єгерем. Серед них йому кинувся в очі молода людина, закутий у кайдани, блідий і змарнілий. Це був Вільгельм Кюхельбекер. Пушкін кинувся в обійми до свого друга. Але жандарми швидко розтягнули їх. Про ці події Олександр Сергійович зробив у своєму щоденнику докладний запис.