Карбоновими кислотами називаються похідні вуглеводнів, в молекулі яких міститься одна або декілька карбоксильних груп - COOH.
Загальна формула карбонових кислот:
Залежно від природи радикала, пов'язаного з карбоксильною групою, кислоти поділяються на граничні, неграничні і ароматичні.
Число карбоксильних груп визначає основність кислот.
Загальна формула граничних одноосновних кислот: Сn H2n + 1 COOH (або Сn H2n O2).
Номенклатура. Поширені тривіальні назви. За правилами IUPAC до назви вуглеводню додають "-овая кислота".
1. Для аліфатичних кислот - ізомеризація вуглеводневої радикала.
2. Для ароматичних - ізомерія положення заступника при бензольному кільці.
3. Міжкласова ізомерія зі складними ефірами (наприклад, CH 3 COOH і HCOOCH 3).
Таблиця. Основні карбонові кислоти (номенклатура, фізичні властивості)
З огляду на цей факт, запропонований наступний механізм реакції етерифікації.
Кисень карбонільної групи кислоти захоплює протон, утворюючи оксоніевий катіон (I), який знаходиться в рівновазі з карбкатион (II).
Молекула спирту атакує далі карбкатион (II), приєднується до нього за рахунок неподіленої пари електронів кисневого атома і утворює оксоніевий катіон (III), який знаходиться в рівновазі з оксоніевим катіоном (IV).
Від катіона (IV) відщеплюєтьсямолекула води, в результаті чого утворюється карбкатион (V), який знаходиться в рівновазі з оксоніевим катіоном (VI).
Оксоніевий катіон (VI) викидає протон, є каталізатором реакції, приводячи до молекули кінцевого продукту - складного ефіру.
b) при впливі водоотнимающих реагентів в результаті міжмолекулярної дегідратації утворюються ангідриди
c) при обробці карбонових кислот пятихлористого фосфором отримують хлорангидріди
Гідроліз всіх функціональних похідних карбонових кислот (ангідридів, хлорангидридов, складних ефірів та ін.) Призводить в кислому середовищі до вихідних карбоновим кислотам, а в лужному середовищі - до їх солей.
4. Галогенування. При дії галогенів (в присутності червоного фосфору) утворюються a -галогензамещённие кислоти:
a - Галогензамещённие кислоти - сильніші кислоти, ніж карбонові, за рахунок - I ефекту атома галогену.
застосування
Мурашина кислота - в медицині, в бджільництві, в органічному синтезі, при отриманні розчинників і консервантів; в якості сильного відновника.
Оцтова кислота - в харчовій та хімічній промисловості (виробництво ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатное волокно, органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів і складних ефірів).
Масляна кислота - для отримання ароматичних добавок, пластифікаторів і флотореагентов.
Щавлева кислота - в металургійній промисловості (видалення окалини).
Стеаринова C 17 H 35 COOH і пальмітіноваякіслота C 15 H 31 COOH - як поверхнево-активних речовин, мастильних матеріалів в металообробці.
Олеїнова кислота C 17 H 33 COOH - флотореагент і збирач при збагаченні руд кольорових металів.
Головною складовою частиною рослинних і тваринних жирів є складні ефіри гліцерину і вищих жирних кислот (граничних - C 15 H 31 COOH пальмітинової, C 17 H 35 COOH - стеаринової; ненасичених C 17 H 33 COOH - олеїнової; C 17 H 31 COOH - лінолевої; C 17 H 29 COOH - ліноленової).
Хімічні властивості
1. Гідроліз (омилення) в кислому або в лужному середовищі, або під дією ферментів:
У лужному середовищі утворюються мила - солі вищих жирних кислот (натрієві - тверді, калієві - рідкі).
Всі забруднення гідрофобні, вода їх погано змочує, тому прати в чистій воді малоефективно. Молекула кислотного залишку складається з двох частин: радикала R. який виштовхується водою, і групи - COO -. яка полярна, гідрофільна і легко прилипає до частинкам забруднення. В мильному розчині вода, виштовхуючи з-поміж себе вуглеводневі радикали видаляє разом з ними і групу -СОО -. яка адсорбована на поверхні забруднює частки, і тим самим забруднення видаляється разом з кислотним залишком.
Звичайне мило погано стирає в жорсткій воді і зовсім не пере в морській воді, так як містять в ній іони кальцію і магнію дають з вищими кислотами нерозчинні у воді солі:
2RCOO - + Ca ® (RCOO) 2 Ca ¯
В сучасних миючих засобах часто використовують натрієві солі вищих АЛКІЛСУЛЬФОКИСЛОТИ, що не зв'язуються іонами Ca в нерозчинні солі.
2. Гідрування (гідрогенізація) - процес приєднання водню до залишків неграничних кислот, що входять до складу жиру. При цьому залишки ненасичених кислот переходять в залишки граничних, і рідкі рослинні жири перетворюються в тверді (маргарин).
3. Кількісною характеристикою ступеня ненасиченості жирів служить йодне число, що показує скільки г йоду може приєднатися по подвійних зв'язках до 100 г жиру.
При контакті з повітрям відбувається прогоркание жирів, в основі якого лежить окислення по подвійних зв'язках (утворюються альдегіди і кислоти з коротким ланцюгом) і гідроліз під дією мікроорганізмів.