Насправді, іноді потрібно б видалити історію одного лише контакту, щоб не привертати увагу до того, що раптом пропала історія всіх контактів. Можливості просто взяти, і видалити в Скайпі немає, але є програми-додатки, скачавши одну з них можна видаляти історію вибірково.
Кого зацікавили подробиці, по посиланню дано гарне пояснення і показ в картинках, де скачати програму, і як видалити.
Я теж задавався цим питанням, але на жаль так і не знайшов способу вибірково видалити історію тільки одного контакту. Єдиний спосіб видалення історії текстових повідомлень в скайпі, це видаленні всієї історії всіх контактів відразу ж, зробити це можна зайшовши в настройки програми, в настройках знайти розділ "Чат і SMS" і в що з'явилися настройках вибрати що потрібно зробити з історією повідомлень.
Видалити історію повідомлень можна кількома способами: по-перше, можна видалити кожне повідомлення в листуванні вручну це довго але, і найнадійніший варіант, вибираєте повідомлення і натискаєте кнопку видалити. Після перезапуску скайп всі написи "видалено" самі зникнуть. По-друге, можна видалити контакт, але в цьому випадку листування може залишитися в файлі в якому скайп зберігає весь журнал повідомлень. По-третє, ви можите відкрити файл в якому скайп зберігає листування і видалити ті повідомлення які хочете. Справа в тому що скайп зберігає журнал повідомлень у вигляді простої бази даних не захищеної пороли або додатковим шифруванням, все що вам потрібно це програма для роботи з базами даних, через яку ви і зможемо редагувати журнал листування безпосередньо.
Можна це зробити вручну, хоча це і досить клопітно. Виділити повідомлення (причому тільки свої, чужі не можна!) - все або необхідні, потім натиснути правою кнопкою миші і вибрати "видалити". Правда, наскільки я пам'ятаю, на місці видалених повідомлення залишиться висіти "видалено" або щось в цьому роді.
Інший варіант (я не пробувала, але думаю, спрацює) - це видалити даний контакт, а потім знову його додати.
Є ще спеціальні програми, які допомагають чистити історію скайпу, в тому числі і вибірково. Наприклад, Skype Chat Helper. Подробиці про такий спосіб видалення можна прочитати тут.
Сама програма поки що не передбачає подібного видалення, яке вкрай необхідно багатьом користувачем. В скайпі можна видалити лише всю історію повідомлень, тобто з усіма людьми. Єдиним виходом буде використання спеціальних програм, наприклад, такий. Тут вже з'явиться функція видалення лише одного діалогу з необхідним користувачем. Програма в силі виконувати такі дії, тому можете використовувати її. Успіхів!