Ізомерів (від з ... і греч. Μέρος - до-ля, частина), яв-ле-ня, за-клю-чаю-ний-ся в су ще ст-во-ва-ванні хі-мич. со-оди-ні-ний оди-на-ко-вих по со-ста-ву з оди-на-ко-вий мо-Льоку-ляр-ної мас-сой, але раз-ли-чаю-чих-ся по струк-ту-ре. Та-кі со-оди-ні-ня на-зи-ва-ють-ся з-ме-ра-ми. Струк-тур-ні раз-ли-чия обу-слів-ли-ва-ють разл. вза-ім-ве впливав-ня ато-мов в мо-ле-ку-лах і пре-до-пре-де-ля-ють-ні фі-зіч. і хі-мич. свій ст ва з-мерів. І. через-ви-чай-но рас-про-стра-ні-на в ор-га-нич. хи-ми Академії і яв-ля-ет-ся од-ної з осн. при-чин раз-но-про-ра-зія і мно-го-чис-льон-но-сті ор-га-нич. со-оди-ні-ний. В не-ор-га-нич. хи-ми Академії І. зустрів ча ет ся в осн. для когось плекс-них со-оди-ні-ний.
Тер-мін «І.» ввів Й. Бер-це-ли-ус в 1830, за-вер-Шая по-ле-ми-ку ме-ж-ду Ю. Лі-бі-хом і Ф. Ве-ле ром по по-про-су су ще ст-во-ва-ня двох рез-ко від-ли-чаю-чих-ся по свій-ст-вам ве-вин, маю щих один і той же зі -ставити AgCNO, - Циа-на-ту і фуль-ми-на-ту се-дит-ра і опи-раясь на ре-зуль-та-ти ис-сле-до-ва-ний вин-ний і ви- но-град-ної ки-слот. Сущ-ність І. б-ла об'єк-яс-ні-на позд-неї на ос-но-ве тео-рії хі-мич. ладі-ня.
Ви-де-ля-ють два осн. ві-да І. струк-тур-ву і про-країн-ст-вен-ву (сте-рео-з-ме-рію). Струк-тур-ні з-ме-ри раз-ли-ча-ють-ся по-ряд-ком свя-зей ато-мов в мо-ле-ку-ле, т. Е. Хі-мич. ладі-ні-му. Сте-рео-з-ме-ри (про-країн-ст-вен-ні з-ме-ри) при оди-на-ко-вом по-ряд-ке свя-зей ато-мов в мо-ле-ку -ле раз-ли-ча-ють-ся вза-ім-ним рас-по-ло-же-ні-му ато-мов в про-країн-ст-ве.
Струк-тур-ва І. під-раз-де-ля-ет-ся на І. уг-ле-род-но-го ську-ле-ту (ську-років-ву І.), І. по-ло -же-ня (по-зи-ци-он-ву І.), ме-та-ме-рію і ін. ві-ди. І. уг-ле-род-но-го ську-ле-та обу-слів-ле-на разл. по-ряд-ком свя-зей уг-ле-род-них ато-мов, про ра зую-щих ську-років мо-ле-ку-ли. Для кон-кре-ти-за-ції струк-тур-них особ-бен-но-стей з-ме-рів ську-років-ва І. під-раз-де-ля-ет-ся на І. уг- ле-род-ної це-пі, І. цик-ла і І. бо-ко-вий це-пі. Напр. І. уг-ле-род-ної це-пі ха-рак-тер-на для ал-ка-нів на-чи-ва з чет-вёр-то-го чле-на го-мо-логічного ря-да $ \ ce $. ко-то-рий име-ет два струк-тур-них з-ме-ра: $ \ it н $ -бу-тан $ \ ce $ і з-бу-тан (2-ме -тіл-про-пан) $ \ ce $. Пя-тий член ря-да ал-ка-нів $ \ ce> $ име-ет три з-ме-ра: $ \ ce $ - $ \ it н $ -пен-тан, $ \ ce $ - з-пен -тан (2-ме-тил-бу-тан) і не-опен-тан (2,2-ді-ме-тил-про-пан) $ \ ce $. З уд-ли-ні-ні-му це-пі чис-ло мож-ли-них з-ме-рів б-ст-ро воз-рас-та-ет. Так, для ал-ка-нів з-ста-ва $ \ ceH _> $ воз-мож-но су ще ст-во-ва-ня 75 струк-тур-них з-ме-рів, для $ \ ceeH_ > $ - 802 з-ме-рів, для $ \ ceH _> $ - бо-леї 366 тис. з-ме-рів. Для алі-цик-лич. со-оди-ні-ний ха-рак-тер-ни І. цик-ла і І. бо-ко-вий це-пі. Напр. сере-ді ську-років-них з-ме-рів (фор-му-ли I-IV) ме-тил-цик-ло-пен-тан (I), цик-ло-гек-сан (II) і про -піл-цик-ло-про-пан (III) яв-ля-ють-ся цик-лич. з-ме-ра-ми, а про-пив-цик-ло-про-пан (III) і з-про-пив-цик-ло-про-пан (IV) - з-ме-ра-ми бо- ко-вий це-пі. Раз-ли-чия в свій-ст-вах ську-років-них з-ме-рів про-яв-ля-ють-ся в раз-ні-це їх темп-р ки-пе-ня (з-ме ри з нор-маль-ний уг-ле-род-ної це-п'ю ки-п'ят при ла-леї ви-со-кою темп-ре, ніж з-ме-ри з раз-гілок-льон-ної це-п'ю ), пліт-но-сті та ін. $ \ it н $ -Ал-ка-ни, напр. в від-ли-ність від раз-гілок-льон-них з-ме-рів об-ла-да-ють мен-ший де-то-на-ци-он-ної стій-ко-стю (див. в ст . Ок-та-а-ше чис-ло), об-ра-зу-ють когось плек-си з мо-че-ві-ної (Клат-ра-ти).
І. по-ло-же-ня обу-слів-ле-на различ-ним по-ло-же-ні-му функ-ціо-наль-них груп, за-міс-ті-ті-лей або крат-них свя-зей. На-прі-мер, з-ме-ра-ми по-ло-же-ня яв-ля-ють-ся 1-про-па-нол $ \ ce $ і 2-про-па-нол $ \ ce $ . 1-бу-тен $ \ ce $ і 2-бу-тен $ \ ce $. Через ме-ні-ня по-ло-же-ня функ-ціо-наль-ний груп-пи мо-же при-во-дить до з-ме-ні-нию клас-са з-оди-нання. Наприклад, з-ме-ри по-ло-же-ня аце-тон $ \ ce $ і про-па-наль $ \ ce $ від-но-сят-ся з-від-вет-ст-вен-но до ке-то-нам і аль-де-ги-дам. Струк-тур-ні з-ме-ри з раз-ни-ми функ-ціо-наль-ни-ми груп-па-ми силь-но раз-ли-ча-ють-ся по хи-мич. свій-ст-вам.
Ме-та-ме-рія обу-слів-ле-на разл. по-ло-же-ні-му ге-ті-роа-то-ма ($ \ ce $) в це-пі. Напр. ме-та-ме-ра-ми яв-ля-ють-ся ме-тил-про-пі-ло-вий ефір $ \ ce $ і ді-ці-ло-вий ефір $ \ ce $. ді-ці-ла-хв $ \ ce $ і $ \ ce $ - ме-тил-про-пі-ла-хв.
Час-то раз-ли-чия в изо-ме-рах оп-ре-де-ля-ють кілька струк-тур-них при-зна-ков. Наприклад, ме-ти-ли-зо-про-пив-ке-тон (3-ме-тил-2-бу-та-нон) $ \ ce $ і ва-ле-ріа-но-вий аль-де- гід (пен-та-наль) $ \ ce $ від-ли-ча-ють-ся один від дру-га як струк-ту-рій уг-ле-род-но-го ську-ле-ту, так і по -ло-же-ні-му функ-ціо-наль-ний груп-пи.
Осо-бим ві-будинок струк-тур-ної І. яв-ля-ет-ся тау-то-ме-рія (рав-но-вага-ва ді-на-мич. І.). У цьому слу-чаї з-ме-ри, раз-ли-чаю-щие-ся функ-ціо-наль-ни-ми груп-па-ми, лег-ко пе-ре-хо-дять один в дру-га до дос-ти-ж-ня рав-но-ве-ся, при ко-тором ве-ще ст у од-но-ча-мен-но со-дер-жит мо-ле-ку-ли тау- то-ме-рів в оп-ре-де-льон-ном со-від-но-ше-ванні.
При по-яв-ле-ванні до-пол-ніт. еле-мен-тів сім-мет-рії (пло-ко-сти, осі або цен-тра сім-мет-рії) про-ний чис-ло сте-рео-з-ме-рів, а так-же ко чи-че-ст-во оп-ти-че-скі ак-тив-них форм мо-же умень-шать-ся. Напр. вин-ні ки-сло-ти име-ют три сте-рео-з-ме-ра, з них два оп-ти-че-скі ак-тив-ні: D-вин-ва ки-сло-та, або ($ 2R, 3R $) -він-ва ки-сло-ту (фор-му-ла XXI), і L-вин-ва ки-сло-та, або ($ 2S, 3S $) -він-ва ки -шар-ту (XXII), яв-ляю щие-ся Енан-тіо-ме-ра-ми. Їх діа-сте-ре-о-заходів - ме-зо-вин-ва ки-сло-та, або ($ 2R, 3S $) -він-ва ки-сло-ту (фор-му-ла XXIII, або іден-тич-ва кон-фі-гу-ра-ція XXIV), слідом-ст-віє на-ли-чия пло-ко-сти сім-мет-рії (обо-зна-че-на пунк-ти-ром ) оп-ти-че-скі НЕ-дея тель на - яв-ля-ет-ся т. н. внут-ри-мо-ле-ку-ляр-ним ра-це-ма-те.
Про-процес взаємо-мо-пре-вра-ще-ня Енан-тіо-ме-рів на-зи-ва-ет-ся ра-це-ми-за-ци-їй. Суміш рав-них ко-ли-честв оп-тич. ан-ти-по-дов - ра-це-мич. суміш, або ра-це-мат. не про-ла-да-ет оп-тич. ак-тив-но-стю. Сте-рео-з-ме-рії уде-ля-ет-ся біль-ШОЕ вни-ма-ня при изу-че-ванні при-род-них со-оди-ні-ний і син-ті-зе біо- ло-гі чого ски ак-тив-вих ре-вин. Ве-ще ст вам при-род-но-го про-ис-хо-ж-де-ня, со-дер-жа-щим еле-мен-ти хи-раль-но-сті, при-су ща оп-ре-де-льон-ва сте-рео-кон-фі-гу-ра-ція, а так-же оп-тич. ак-тив-ність. При фор-ми-ро-ва-ванні хі-раль-но-го цен-тра в ус-ло-ві-ях хі-мич. син-ті-за (за ис-лю-че-ні-му асим-мет-ри чого ско-го син-ті-за) об-ра-зу-ет-ся ра-це-мат; для ви-де-ле-ня Енан-тіо-ме-рів тре-бу-ет-ся при-ме-ні-ня складність них ме-то-дів раз-де-ле-ня-це-ма та на оп-ти-че-скі ак-тив-ні кому-по-нен-ти.
У ре-зуль-та-ті внут-рен-ні-го вра-ще-ня мо-ле-кул воз-ні-ка-ють кон-фор-ма-ци-он-ні з-ме-ри, або кон-фор-ме-ри, раз-ли-чаю-щие-ся сте-пе-нью по-по-ро-та фраг-мен-тів мо-ле-ку-ли від-но-си-тель-но од-ної або НЕ-скільки-ких про-стих свя-зей. В не-ко-то-ких ви-ча-ях мож-но ви-де-лити отд. кон-фор-ме-ри, іно-гда на-зи-ває-мі так-же по-по-рот-ни-ми з-ме-ра-ми. Для изу-че-ня про-ра-зо-ва-ня, раз-ли-чия в свій-ст-вах і ре-ак-ци-он-ної спо-соб-но-сті кон-фор-ме рів ис-поль-зу-ет-ся кон-фор-ма-ци-он-ний ана-ліз.
З-ме-ри мо-гут пре-вра-щать-ся один в дру-га в ре-зуль-та-ті ре-ак-цій з-ме-ри-зації.