Точних відомостей про дату заснування монастиря немає. Припускають, що виникнення обителі відноситься до кінця XV століття, але археологи, що проводили розкопки на території монастиря, стверджують, що він був заснований набагато раніше. Усний переказ свідчить, що за часів царювання Великого Московського Князя Іоанна III на острові, де стоїть тепер монастир, селянинові села Русин, на ім'я Мокій, з'явилася ікона Святого Апостола і Євангеліста Іоанна Богослова. Князь, почувши про це явище, з радістю повелів заснувати тут монастир в ім'я цього святого.
Мирне існування монастиря переривалося війною: в кінці XVI століття обитель була завойована і спалена литовськими військами. З усіх ченців в живих залишився ієромонах Закхей з двома немічними старцями. Однак монастир був знову відновлений. Обитель не була особливо численною. До початку ХХ століття монастир налічував близько тридцяти чоловік братії і настоятеля в сані архімандрита. У монастиря було два подвір'я в Лузі і в Санкт-Петербурзі.
Настоятель монастиря: ігумен Митрофан.