Хімія. 2400 завдань для школярів і вступників у вузи
х). З усіх функціональних похідних карбонових кислот найбільше прикладне значення мають складні ефіри. Загальна формула складних ефірів
де R і R'- вуглеводневі радикали (в складних ефірах мурашиної кислоти R - атом водню). Складні ефіри утворюються з спиртів при дії на них карбонових кислот (або їх похідних - ангідридів і хлорангидридов). Головне хімічне властивість складних ефірів - здатність до гідролізу. Гідроліз у кислому середовищі є оборотним:
RCOOR + Н20 = RCOOH + ROH.
У лужному середовищі утворюється кислота перетворюється в сіль і гідроліз стає незворотнім.
358 2400 завдань з хімії для школярів і вступників у вузи
3. Органічна хімія
Особливе значення мають жири, які представляють собою природні складні ефіри трехатомного спирту гліцерину. Загальна формула жирів:
Вуглеводневі радикали R ', R ", R'" можуть бути як граничними, так і ненасиченими, проте в будь-якому вип * ае вони містять непарне число атомів вуглецю.
Біологічна роль жирів полягає в тому, що вони є одним з основних джерел енергії живих організмів. Ця енергія виділяється при окисленні жирів.
2400 завдань з хімії для школярів і вступників у вузи 359 Глава 28. карболової кислоти і їх похідні
Завдання 28-2. Напишіть структурні формули шести органічних сполук складу С4Н802.
Рішення. Формула С4Н802 відноситься до ряду СпН2п02, який описує карбонові кислоти і складні ефіри. До складу молекул карбонових кислот, що мають формулу C4Hg02, входять карбоксильная група -СООН і вуглеводневий радикал складу С3Н7. Оскільки існує два радикала С3Н7 (пропив і ізопропіл), то кислот складу C4Hg02 дві:
масляна (бутанова) кислота ізомасляной (2-метілпропановая) кислота Складні ефіри складу С4Н802 мають вигляд: RCOOR ', де R і
R'- два вуглеводневих радикала з сумарною формулою С3Н8 (R. '
не може бути атомом водню, так як інакше вийшла б карбонова кислота, а не складний ефір). Існує чотири складних
ефіру такого виду:
§ 28.1. Типові завдання з рішеннями
Завдання 28-1. Зразок граничної одноосновної органічної кислоти масою 3,7 г нейтралізували водним розчином бікарбонату натрію. При пропущенні виділився газа'через вапняну воду було отримано 5,0 г осаду. Яка кислота була взята?
Рішення. Запишемо рівняння реакції нейтралізації:
RCOOH + NaHC03 = RCOONa + С02Т + Н20.
Кількість речовини, що виділився вуглекислого газу можна визначити по реакції з вапняної водою:
С02 + Са (ОН) 2 = CaCOgl + Н20. v (CaC03) - т / М = 5/100 - 0,05 моль, V (C02) = v (CaC03) - 0,05 моль.
Відповідно до рівняння нейтралізації кількість речовини кислоти дорівнює кількості речовини вуглекислого газу: v (RCOOH) = v (C02) = - = 0,05 моль. Молярна маса кислоти дорівнює: M (RCOOH) = m / v = = 3,7 / 0,05 = 74 г / моль, звідки випливає, що M (R) = 74 -Af (COOH) = = 74 - 45 = 29 г / моль, що відповідає радикалу С2Н5. Шукана кислота - пропіонова С2Н5СООН.
Всього існує більше 70 сполук складу С4Н802, які належать до самих різних класів органічних сполук, наприклад циклічні двоатомні спирти, альдегидо- і кетонів-спирти і т. Д.
Відповідь. Дві кислоти і чотири складних ефіру.
Завдання 28-3. Яким чином можна здійснити реакції:
ацетат натрію - •> оцтова кислота - хлоруксусная кислота?
Напишіть рівняння реакцій.
Рішення. Оцтова кислота - слабка, тому сильні кислоти витісняють її з ацетатов:
CH3COONa + HCI = СНдСООН + NaCl.
Оцтова кислота на світлі реагує з хлором: СН.С1СООН + НС1Т.
360 2400 завдань з хімії для школярів і вступників у вузи 3. Органічна хімія
Завдання 28-4. При окисленні (без розриву С-С зв'язку) граничного одноатомного спирту отримана кислота з виходом 80%. При дії на цю кислоту надлишку цинку виділилося 4,48 л водню (н. У.). Яка кислота була отримана і яке її кількість речовини? Скільки грамів і будь спирту треба, якщо відомо, що при дегідратації спирту утворюється 2-метилпропіл?
Рішення. Запишемо рівняння і схеми реакцій:
RCH2OH + 2 [0] - RCOOH + Н20, 2RCOOH -f Zn * (RCOO) 2Zn + Н2Т, RCH2OH - (СН 3) 2С- = СН2 + Н20.
2-метилпропіл може бути отриманий при дегідратації 2-метілпропанола-1 (первинного спирту) або 2-метілпропанола-2 (третинного спирту). Так як за умовою спирт окислен в кислоту без розриву С-С зв'язку, то був узятий первинний спирт - 2-метилпропіл-нол-1, при окисленні якого утворилася 2-метілпропановая (ізомасляной) кислота:
СН - сн-СН3ОН 11 °! - сн, -сн- з
3 I 2 "Ня ° 3 I він
За рівняння розчинення цинку в кислоті для отримання 4