Чаадаєв постраждав менше за інших учасників «телескопской історії», ймовірно, тому, що належав до старовинного дворянського роду, мав зв'язки в придворних колах, перебував у відставці в чині гвардійського ротмістра.
Головний напрямок роздумів Чаадаєва - філософське осмислення історії. Не випадково Н. А. Бердяєв у своїй «Руській ідеї» (1946) назвав його «першим російським філософом історії».
Історіософічна - це, безперечно, одна з особливостей російської філософської думки, висхідна ще до середньовічного періоду її становлення і розвитку (Іларіон Київський, «Повість временних літ» та ін.). У цьому сенсі Чаадаєв - безсумнівний продовжувач вітчизняної традиції, яка перейшла з XVIII в XIX в. так як він (по матері) - онук історика М. М. Щербатова і близький знайомий свого видатного старшого сучасника - Н. М. Карамзіна. Однак, на відміну від названих мислителів, Чаадаєв мало цікавився конкретними фактами історії, реальної ( «зовнішньої») канвою історичних подій. «Нехай інші риються в старій пилу народів, нам належить інше», - заявляв він.
Як історик Чаадаєв прагнув до подальшого накопичення історичних фактів. цього «сировини історії», а до їх масштабного узагальнення. «... Історії, - за його словами, - тепер залишилося тільки одне - осмислювати». Звідси випливав висновок, що треба підняти свій розум до розуміння загальних закономірностей історії, не звертаючи уваги на велику кількість незначних подій. Можна сперечатися з приводу того, наскільки Чаадаеву вдалося перебудувати «логіку історичної науки». Однак прагнення до цього у Чаадаєва в наявності, бо у нього намічається власна оригінальна спроба з'єднати воєдино філософію історії з моральної філософією, антропологією і гносеологією.
Тут Чаадаєв, по суті справи, окреслює предметне поле філософії історії, що розуміється їм двояко. «Розум століття, - пише він, - вимагає зовсім нової філософії історії, такої філософії історії, яка так само мало нагадувала б стару, як сучасні астрономічні вчення мало схожі з рядами гномоніческой спостережень Гіппарха і інших астрономів давнини». Однак предметом філософії історії є не просто людина, як такої, пересічна людина, в його конкретних цивілізаційних проявах, але і людина як істота, причетна до Бога і носить в собі «зародок вищої свідомості». У цій своїй якості історія ірраціональна, оскільки вона управляється вищою волею божественного Провидіння.
Але якщо існує, по Чаадаєву, якийсь загальний провіденціальний задум Бога щодо людської історії, то в такому випадку Гегелівське поняття «світового розуму» не має сенсу, тому що людина не може бути іграшкою в його руках. У листі до Шеллінга від 20 травня 1842 р вітаючи його призначення на кафедру філософії Берлінського університету, Чаадаєв відкидає гегелівську філософію історії, «майже нищівну свободу волі». У цьому ж листі міститься характеристика слов'янофільства як «ретроспективної утопії», що з'явилася на світло, по Чаадаєву, в результаті додатка до Росії гегелівського вчення про особливу роль кожного народу «в загальному розпорядку світу».
Відправною пункт і основна теоретична установка чаадаевской філософії історії - християнський провіденціалізм. У його обгрунтуванні Чаадаєв як «Богом захватом людиною» (П. Б. Струве) є ряд відмінностей від чисто теїстичної точки зору. Історія, вважає Чаадаєв, провіденціальним в своїй основі, бо «ні план будівлі, ні цемент, що зв'язав воєдино ці різноманітні матеріали, що не були справою рук людських: все зробила прийшла з неба думка». Однак він застерігав проти «вульгарного» розуміння Божого промислу в історії, тому що людина діє як вільна істота, що володіє розумом, людство в різні епохи свого існування висуває найбільші особистості (Сократ, Платон, Арістотель, Епікур, Христос і ін.), Діяльність яких породила інтелектуальні та культурні традиції, що впливали на хід історії. Наслідком непереборний свободи в історичних умовах людей є різноманіття народів, що становлять людство: «Тому космополітичне майбутнє, обіцяне філософією, не більше, ніж химера». З тих пір як утвердилася «істина християнства», пише Чаадаєв, в долях людства стався великий провіденціальний поворот, історія отримала ясний вектор для свого розвитку - встановлення Царства Божого як кінцева мета і план історичної будівлі. Причому Чаадаєв розуміє ідею Царства Божого не тільки як богословську, а й як метафізичну, як здійснення краси, істини, блага, досконалості не в «сфері абстрактності», а в якомусь чаєм досконалому людському суспільстві.
«Відмінні риси нового суспільства, - вказує Чаадаєв, - слід шукати у великій родині християнських народів», в християнських цінностях, згуртували західний світ і поставили його на чолі цивілізованого людства. Західна версія християнства - католицтво було оголошено Чаадаєв чинником, що визначив магістральну лінію цивілізації, а весь Схід, особливо Китай, названий сферою «тупий нерухомості». Російська культура через «фатального вибору» Руссю східної різновиду християнства трактується Чаадаєв в першому «філософського листа» як культура, що розвивалася у відриві від цивілізованої (католицької) Європи, а Росія - як країна, що стоїть, по суті, поза історією, бо вона в точному сенсі не належить ні Сходу, ні Заходу. Росія, по Чаадаєву, не може називатися християнським суспільством головним чином тому, що в ній існує рабство (т. Е. Кріпосне право).
Іншим важливим етапом у розвитку світогляду Чаадаєва стали листи до А. І. Тургенєва середини 30-х рр. «Незахідних» буття Росії, здавалося раніше Чаадаеву головним джерелом її лих і безлад, починає представлятися йому джерелом своєрідного переваги: «... нам немає діла до крутного Заходу, бо самі-то ми не Захід», і далі: «Росія, якщо тільки вона зрозуміє своє покликання, повинна прийняти на себе ініціативу проведення всіх великодушних думок, бо вона не має уподобань, пристрастей, ідей і інтересів Європи ... Росія занадто могутня, щоб проводити національну політику ... її справу в світі є політика роду людського . На думку Чаадаєва, не можна обмежуватися твердженням, що Росія відстала від Європи. «... У нас інший початок цивілізації ... Нам немає чого бігти за іншими; нам слід відверто оцінити себе, зрозуміти, що ми таке, вийти з брехні і утвердитися в істині. Тоді ми підемо вперед, і підемо швидше інших, тому що прийшли пізніше їх, тому що ми маємо весь їхній досвід і вся праця століть, що передували нам ».
Прямим полемічним відповіддю на «Філософського листа» був початок роботи А. С. Хомякова над «Семирамидой», головним историософским твором слов'янофіла. Ненадісланий лист Пушкіна до Чаадаєву (1836) поряд з визнанням того, що в «філософського листа» «багато ... глибоко вірно», містило і критику. Пушкін визнавав самобутність російської історії, вважав, подібно Чаадаєву, що її пояснення вимагає своєї особливої логіки ( «іншої формули»), відмінною від історичного шляху Заходу. Сперечаючись з Чаадаєв, Пушкін стверджував, що російська християнська історія може представлятися «нечистої» лише з католицькою точки зору. Історія Росії, на думку Пушкіна, якраз є приклад служіння не приватною, а загальним європейським інтересам, і особливо це проявлялося «в той момент, коли людство найбільше потребувало єдності» (в період навали Орди, під час наполеонівських воєн і т. д.).