Після закінчення навчання протягом двох років Діліп жив в Пуне [9]. де почав свою справу, як власник їдальнею і постачальник сухих фруктів. У 1943 році актриса Девіка Рані. яка володіла студією Bombay Talkies (англ.) рос. побачила Діліпа Кумара в їдальні пуни і запросила його на головну роль у фільм «Морський приплив» ( «Jwar Bhata». 1944). Однак на її думку ім'я Юсуф Хан не підходило для романтичного героя. Дебютант погодився взяти псевдонім, так як це допомогло б приховати зв'язок з кіно від батька, який зневажав кінематографістів [7]. Поет Пандіт Нарендра Шарма (англ.) Рос. запропонував три варіанти екранних імені, з яких було вибрано «Діліп Кумар» [8].
Діліп Кумар володіє рядом мов: англійською. хінді. урду (міжнаціональний мову спілкування в Пешаварі), хіндко (мова Пешаварскій індусів), пушту (мова Пешаварскій мусульман) і маратхі (мова спілкування в Деолалі і Пуне) [9]. Він також вивчав бенгальський мову для зйомок в регіональних фільмах [11].
У Діліпа був бурхливий роман з його партнеркою по декількох фільмів Мадхубалой. який закінчився під час зйомок картини «Великий Могол». В цей же час вони повинні були зніматися разом у фільмі «Нове століття». Було знято вже кілька сцен, коли вона вийшла з проекту за наполяганням свого батька. Так як нею був підписаний контракт на участь у фільмі, було судовий розгляд, що тривало близько року, де Діліп Кумар виступав на стороні режисера Б.Р. Чопра (англ.) Рос. Це стало кінцем їх відносин. За однією версією Діліп запропонував їй вийти за нього заміж з умовою, що вона залишить роботу і порве зв'язок з її батьком, з яким він не міг знайти спільної мови, але Мадхубала не могла залишити рідних, які жили тільки завдяки її заробітків [12]. За іншою версією, розказаної сестрою актриси, Мадхубала зажадала від Діліпа, щоб він приніс вибачення її батькові після завершення судової тяганини, але він відмовився [13].
У 1966 році Діліп одружився на актрисі Сайра Бану (англ.) Рос. яка була вдвічі молодша за нього (Їй було 22 роки, в той час як йому 44) [14]. Шістнадцять років тому в 1982 році він привів в будинок другу дружину Асму Рехман, однак цей шлюб тривав недовго і закінчився розлученням. У Діліпа з дружиною немає дітей, в 1972 році Сайра була вагітна, але втратила дитину на восьмому місяці [15].
Його дебютний фільм «Морський приплив» (Jwar Bhata [19]. 1944), помічником режисера в якому був його давній знайомий Радж Капур. пройшов непоміченим. Першим успіхом у прокаті став «Jugnu» (1947), де він зіграв головну роль разом з Нур Джехан (англ.) Рос. За ним пішла екранізація роману Тагора «Milan» ( «Стріла» [19]. 1947), здійснена режисером Нітіном Босом (англ.) Рос. Але вирішальним проривом стала роль у фільмі «Репутація» (1949) Мехбуб Хана (англ.) Рос. Це історія багатої дівчини, яка заводить дружбу з небагатим чоловіком, будучи зарученою з іншою людиною, рівним їй по положенню. Діліп Кумар прийшов у фільм за рекомендацією композитора Наушад (англ.) Рос. Інші головні ролі зіграли Радж Капур і Наргіс. Поява двох друзів в одному фільмі викликало палкі суперечки прихильників і критиків про те, чия гра краще. Після цього Діліп жодного разу не знімався разом Раджа, незважаючи на вмовляння режисерів і продюсерів, включаючи самого Капура, і навіть відмовився від ролі в його фільмі «Сангам» (англ.) Рос. (1964).
У парі з Наргіс в 1948-1952 роках Діліп з'явився в шести фільмах, серед яких «Ярмарок» (1948), «Отчий дім» і «Йогиня» (1950), «Зустріч» і «Переполох» (1951). Після того як сформувалася екранна пара Наргіс-Радж Капур, Діліп знайшов нову партнерку - Віджаянтімалу. разом з якою зробив сім фільмів. Його партнерками також було безліч інших провідних актрис того часу, включаючи Каміни Каушани. Міну Кумарі і Мадхубалу. З Каміни Каушани він вперше з'явився разом у фільмі «Мученик» (Shaheed [19]. 1948). В основу сюжету було покладено розповідь про революціонера, зі зброєю в руках боролися за свободу і віддали за неї життя. Пронизана духом справжнього патріотизму, кінострічка була дуже успішна в прокаті.
Діліп Кумар був дуже успішний в 1950-х, граючи трагічні ролі в таких фільмах як «Клеймо ганьби» (англ.) Рос. (1952), «Девдас» (1955), «Жидівка» і «Мадхуматі» (англ.) Рос. (1958). Він також зіграв негативного персонажа в «Амар» (1954) Мехбуб Хана. Він був першим актором, який виграв Filmfare Award за кращу чоловічу роль у фільмі «Клеймо ганьби» в 1954 році. Втілення на екрані таких серйозних трагічних ролей в недалекому майбутньому заявило про себе: у Діліпа Кумара з'явилися затяжні депресії і нервові зриви. За порадою психіатра він переключився на більш легкі музичні фільми, такі як «Гордість» (1952), його перший кольоровий фільм, де він зіграв роль селянина-шибайголови. Надалі його чекав успіх з ролями в «Азад» (англ.) Рос. (1955), Insaniyat (1955), «Нове століття» (англ.) Рос. (1957), Musafir (1957) і «Кохінур» (англ.) Рос. (1960). За роль в останньому він знову отримав статуетку Filmfare.
У 1962 році британський режисер Девід Лін запропонував йому роль шерифа Алі у фільмі «Лоуренс Аравійський». але Діліп відмовився [20]. В результаті роль дісталася єгипетському акторові Омару Шарифу. Наступний фільм Діліпа «Змова» (англ.) Рос. (1964) за результатами прокату був оцінений як «нижче середнього». А ролі близнюків, розділених при народженні, у фільмі «Рам і Шиам» (1967), називають останніми вдалими головними ролями актора.
У 1970-х його кар'єра пішла на спад, коли фільми «Історія кохання» (1972) і «Долі не уникнути» (англ.) Рос. (1976), в останньому з яких він зіграв потрійну роль, провалилися в прокаті. Провальними вийшли також «гопи» (англ.) Рос. в якому він знявся разом зі своєю дружиною Сайра Бану (англ.) рос. і бенгальський фільм «Сагіна Махато» (англ.) рос. Публіка вже не сприймала п'ятдесятирічного актора в якості романтичного героя. Після цього Діліп взяв п'ятирічний перерву в зйомках з 1976 по 1981 рік.
Він повернувся в кіно в 1981 році з фільмом «Гаряче серце», який став найбільшим хітом року. З'явившись в складі акторського ансамблю, що включав Манодж Кумара (англ.) Рос. Шаші Капура. Хему Маліні і Шатругхана Сінха (англ.) Рос. він зіграв головну роль - революціонера, що бореться за незалежність Індії від Британської правління. Потім він плідно співпрацював з Субхаша Гхаі. знявшись у «Всемогутнього» (англ.) рос. (1982), спільно з Санджаєм Даттом. Санджівом Кумаром і Шамма Капур. У цьому ж році він зіграв батька Амитабха Баччана в «Шакті» режисера Рамеша сіппо (англ.) Рос. Один зі сценаристів «Шакті» Салім Кхан (англ.) Рос. говорив: «Ми були здивовані, що він надав характеру, створеному нами, зовсім нові обриси. Дуже рідко трапляється, що у вас на руках компетентний сценарій, а фільм виходить за рамки придуманого вами. Проте, Діліп Кумар зрозумів свою роль і посилив її у притаманній йому манері ». Фільм не зробив великі збори, але Діліп закономірно отримав за роботу свою останню нагороду Filmfare за кращу роль.
Хоча Діліп Кумар ніколи не шкодував про своє рішення, три фільми, від яких він відмовився, згодом стали знаковими для кінематографа Індії: «Мати Індія» Мехбуб Хана, «Спрага» Гуру Датта і «Сангам» Раджа Капура [1].