"Стискає" при охолодженні буде не повітря (або інший газ), а оболонка, в якому цей газ знаходиться. Наприклад, якщо газом надутий футбольний або баскетбольний м'яч або дитячий кульку. Або якщо газ знаходиться в циліндрі під поршнем, на який діє деяка сила, а до тої сили протидіє тиск з боку газу. При зниженні температури зменшується швидкість і кінетична енергія руху молекул газу (швидкість молекул пропорційна квадратному кореню з абсолютної температури, а кінетична енергія молекул пропорційна самої абсолютної температурі). Одночасно зі зниженням температури зменшується і середня відстань між молекулами. А так як молекули холодного газу з меншою частотою вдаряють по оболонці кулі зсередини або по поршню в циліндрі, а зовнішній тиск на них залишається постійним, то не дивно, що обсяг і кулі, і циліндра під поршнем зменшуються. Тому якщо дитячий кульку, надутий повітрям (або іншим газом) в теплому приміщенні, винести на мороз, то його обсяг помітно зменшиться. Може зменшитися відсотків на 20, якщо, наприклад, в приміщенні було +27, а на вулиці мінус 20.
Охолодження може бути изобарического, тобто при постійному тиску. Тоді повітря дійсно стискається, стає більш щільним, більш важким. Якщо ж процес изохорический, при постійному обсязі, наприклад повітря в закритій бутлі, то при охолодженні зменшується тиск, повітря стає менш "стиснутий". В лапках, тому що тут розуміється стислість повітря як надлишковий тиск, а не як зменшення обсягу. Думаю, в різному розумінні цього слова в різних випадках, в різному контексті і є каверза питання.