Місто засноване 1255 року лицарями Тевтонського Ордена. З початку XVIII століття місто Кенігсберг був фактичною столицею Східної Пруссії, тут проходила коронація прусських королів.
За підсумками Другої світової війни, що відбилися в рішеннях Потсдамської і Ялтинської конференцій, більше третини території колишньої Східної Пруссії разом з містом Кенігсбергом було передано союзниками під юрисдикцію СРСР. Більшість німецького населення покинуло місто ще в 1945 році, до взяття Кенігсберга радянськими військами. Близько 20 тисяч залишилися в місті жителів були депортовані до Німеччини в період з 1945 по 1947 рік.
Кенігсберг не вперше в нашій історії ставав російським містом. Після Семирічної війни між Росією і Пруссією, в 1758 році, майже вся територія Східної Пруссії, а разом з нею і столиця, Кенігсберг, була приєднана до Російської імперії. Російським підданим став навіть знаменитий німецький філософ Іммануїл Кант, який жив в Кенігсберзі і викладав в тамтешньому університеті. Однак в 1762 році, після сходження на російський престол Петра III, приєднані землі були повернуті Прусскому королівству.
За радянських часів Калінінград був закритим для іноземців містом. Німецьких історичних і архітектурних пам'яток залишилося небагато, а всі населені пункти Східної Пруссії, в тому числі міські райони і вулиці в самому Калінінграді, були перейменовані.
Про німецькому періоді історії міста в сучасному Калінінграді нагадують Кафедральний собор (одна з небагатьох будівель готичного стилю в Росії), Мавзолей Іммануїла Канта, Кірха королеви Луїзи (зараз в ній знаходиться Театр ляльок), кілька цегляних воріт - Королівські, Бранденбурзькі, Росгартенскіе, Фрідріхсбургскіе, фрагменти Кенігсберзької фортеці і деякі інші архітектурні об'єкти.