Вулиця отримала свою назву в 1939 р в пам'ять про видатного льотчика В. П. Чкалова, який жив на ній в будинку № 14/16. Колишнє її назва - Садова-Земляний вал.
Місцевість, по якій проходить вулиця, відома з XIV ст. коли тут, в районі Сиромятніческій вулиць, біля Яузи, шумів ще сосновий ліс, а біля вулиці Обуха знаходився заміський двір боярина Ф. В. Воронцова-Вельямінова, оточений полем, чому вся місцевість довго називалася «Воронцово поле». Тут же за царя Івана III були розведені великокнязівські сади і поставлений його заміський двір (на місці санаторію «Високі гори»).
Борис Годунов, побудувавши навколо Москви земляний вал (на місці нинішнього Садового кільця), відокремив тут цей заміський двір від Воронцова поля.
У XVII ст. по обидва боки земляного валу лежали слободи. З внутрішньої сторони валу до нього підходили: Казенна слобода (на місці колишніх казенних провулків), що мала в 1680 р 275 дворів; Іноземна, або Старопанського, слобода (між вулицею Обуха і річкою Яузой), що мала в 1638 р 52 двору, і стрілецька слобода (за Яузой, у Високо-Яузского моста).
Із зовнішнього боку земляного валу лежали слободи: стаєнна сиром'ятної (в районі нинішніх Сиромятніческій вулиць і провулків), яка мала в 1652 р 53 двори; іноземна Грецька - за річкою Яузой - і Олексіївська чорна слобода, що мала в 1651 р 166 дворів.
У XVIII ст. коли столиця і царський двір були переведені в Петербург, палацові слободи перетворилися в місце проживання торговців і ремісників, а в деяких слободах двори придбали чиновні люди. Місцевість по річці Яузі і вулиці Карла Маркса в XVIII в. була продовженням Німецької слободи, і тут знаходилося багато дворів знаті.
На розі сучасних вулиць Карла Маркса і Чкалова знаходився в XVIII в. двір генерала А. І. Румянцева, який потім перейшов до його сина - знаменитому фельдмаршалу П. А. Румянцеву-Задунайському.
Від Яузи до вулиці Карла Маркса на земляному валу стояло два дерев'яних казенних питних будинку, лавки купців і 20 кузень. У їх числі були кузні князів Голіциних, фельдмаршала графа П. А. Румянцева-Задунайського, графа В. Г. Орлова, князя Черкаського та ін. Земляний вал тут був уже розритий.
У 1812 р всі дерев'яні лавки, кузні і хати погоріли. За затвердженим в 1816 р плану на місці земляного валу в 1820-х роках була утворена вулиця, з тротуарами і садками біля будинків. Але взагалі садів тут було мало, а за Яузою їх зовсім не було. Тому за вулицею і залишилося її стару назву - Земляний вал.
У 1830 р високо над річкою Яузой був побудований на рівні вулиці дерев'яний Високо-Яузскій міст, замінений в 1873 р залізним.
Після пожежі 1812 року тут, на високому березі Яузи, з'являється велика садиба з будинком і садом, побудована в 1829-1831 рр. Д.Жилярди для багатих купців-чаеторговцем Усачова. Від будинку і тераси перед ним спускаються в сад, до річки Яузі, сходи і пандус. В саду - прекрасний павільйон, грот, дві круглі альтанки, чайний будиночок, полуротонда з мальовничою обробкою. Як сходи на терасу, так і садові споруди розроблені з чудовим смаком і вражають витонченістю своїх пропорцій. Прекрасно вписані в вікову зелень парку, вони складають з ним єдину художню композицію. Дуже красива садиба і з боку вулиці. Високий цокольний напівповерх, як п'єдестал, урочисто піднімає її основний, вишукано оздоблений будинок на вершині пагорба. У такому вигляді садиба дійшла до нашого часу. Зараз в ній знаходиться санаторій «Високі гори».
У 1860-х роках на вулиці проти казенних провулків був побудований пасажирський вокзал Курської залізниці. У 1896 р він був замінений новим будинком, стоїть донині, південніше по вулиці, причому в правому крилі його розмістився і пасажирський вокзал Нижегородської залізниці, раніше колишній за Покровської (Абельмановской) заставою. Вокзал вніс велике пожвавлення в життя вулиці. На ній з'явилися трактири, пивні, лавки. Між вокзалом і Покровка (вулицею Чернишевського) в 1880-х роках пройшла конка, замінена в 1900-х роках трамваєм.
У будинку № 14/16 на вулиці Чкалова жив композитор С. С. Прокоф 'єв.
На вулиці Чкалова зберігся ще типовий дворянський особняк початку XIX в. (Будинок № 35), з портиком і скрабами.
На розі вулиці Чкалова і площі Курського вокзалу в новому будинку влаштований в 1937 р вестибюль станції метро «Курська», а в 1951 р поруч з вокзалом з'явився вестибюль станції метро «Курська-кільцева», побудований за проектом архітекторів Г. А. Захарова і 3. С. Чернишової.
ТРК «Атріум», Земляний вал, 33ромного кількості подібних споруд виділяється величезний торгово - розважальний комплекс, що розташувався біля Курського вокзалу на Садовому кільці (Земляний Вал вул. 33). Архітектурним стрижнем цього хитромудрого об'єкта став саме атріум, що, власне і зумовило назву всього центру