До початку 18 століття, старий монастир став досить старим. Згідно офіцерським описам 1763, в 1757 році почалося зведення нового цегляного собору. Та ж опис свідчить про те, що було ще одне кам'яна будівля - Святі ворота. Решта споруди були дерев'яні.
У 1790 році на місці існуючого храму, було зведено споруду нової архітектурної форми, що складається з двох поверхів, трапезна перебувала нагорі. Побудовано були так само ігуменські покої і архієрейський будинок.
За проекти зодчого Матвія Казакова в 1795 році монастир був огороджений кам'яною огорожею з вежами по кутах.
За перекладу Коломенської архієрейської кафедри в Тулу, звільнений архієрейський будинок був звернений в Троїцький Ново-Голутвин монастир.
У 1830 році двоповерховий храм був перероблений в одноповерховий, верхній поверх був прибраний. Так як взимку в храмі було холодно, то були влаштовані два бокового вівтаря: В честь Казанської і Феодоровской ікон Божої Матері.
Настоятельский корпус є двоповерховим цегляним приміщенням, нижній поверх якого належить архієрейського дому, а верхній надбудований в 1861 році. Келійний корпус являє собою цегляну будівлю, нижня частина якого відведена під ігуменські келії, верхній зведений в 1861 році. Одноповерхові Стаєнні і келійні корпусу цікаві формою віконних і дверних прорізів з трикутним верхом.
Побудована в 1795 році огорожа вздовж східного і південного кордону з чотирма двоповерховими вежами має форму Псевдоготика. Декоративність надає поєднання білих веж на тлі червоних стін.
Зведена в 19 столітті огорожа північній і західній сторін, має характер архітектури 18 століття.
У 1861 році Д.І. Хлудовим був споруджений утеплений храм Феодорівської Божої Матері з двома прибудовами, які були зведені на місці, де було житловий будинок з церквою. Старі братські приміщення замінили на нові кам'яні, крім цього Хлуд пожертвував орну землю.
занепад
З приходом радянської влади Бобренев монастир, як і багато інших, піддався осквернення. У 1929 році він був закритий, а прилеглі будівлі і приміщення поступово прийшли в занепад і запустіння. У Феодоровской церкви і Богородице-Різдвяному соборі довгі десятиліття зберігалися мінеральні добрива. Протягом більш ніж півстоліття використання монастирського комплексу в якості складських приміщень він прийшов в нікчемне стан: були розібрані стаєнний і сінної сараї, собор, два житлових корпуси і кріпосні стіни.
Відродження
На думку ігумена Ігнатія Крешкіна християнство, будучи елітарним за своєю суттю, не могло бути адекватно і повною мірою сприйнято звичайними людьми. Адже багато його співвітчизники схильні обрядовірством і абсолютно не володіють богослужбовими текстами. У той час як англійські, наприклад, віруючі абсолютно вільно володіють церковнослов'янською мовою.
Ще одна істотна складність, з якою довелося зіткнутися під час відновлювальних робіт - варварське ставлення сільських жителів. Місцева молодь нещадно розкрадала будівельні матеріали. Нечисленні послушники монастиря боролися з ними як могли і чим могли.
З назвою Бобреневого монастиря пов'язана безліч легенд
За однією з версій він був заснований воєводою Боброк. За іншою версією засновником був розбійник на прізвисько Бобреня, який згодом розкаявся в своїх злиднях, і таким чином вирішив спокутувати гріхи.
У монастирі є не набагато відомий храм «Поющих Ангелів». Незважаючи на те, що він відкритий для відвідувачів, туристи рідко його відвідують саме з цієї причини. Але ж цей храм гідний воістину незгасного уваги. А все тому, що в ньому зовсім унікальна акустична система. Вона влаштована так, що створюється враження безлічі голосів, навіть якщо співає тільки одна людина.