У пошуках шматка хліба перепробував безліч занять. Після смерті батька (1902) був домашнім учителем, писарем у судового слідчого в Радошковічах (1903), молодшим прикажчиком у поміщика на Сенненщіне (1904), практикантом і помічником винокура на пивоварнях (1905-1908).
У радянську епоху творчість Купали, що надихаються боротьбою за побудову соціалізму, відобразило корінні зміни в житті білоруського народу. В цей час виходять збірки віршів Купали «Спадщина» (1922), «Безіменне» (1925), «Пісня будівництву» (1936), «Білорусії орденоносної» (1937), поеми «Над річкою Оресою» (1933), «Тарасова доля »(1939) та ін. За збірку« Від серця »(1940) поет був нагороджений Державною премією СРСР в 1941 році.
У роки Великої Вітчизняної війни великою популярністю користувалися патріотична публіцистика Купали і його полум'яні вірші, спрямовані проти фашистських загарбників. У 1942 році в Москві поет помер.
Поезія Купали розвивалася на основі кращих художніх і демократичних традицій білоруського народу, ввібрала ліризм і пісенність народної пісні. Крім того, в ній відображені і досягнення російської художньої культури.
Крім створення величезної кількості власних творів, Я. Купала перевів на білоруську мову «Слово о полку Ігоревім», «Мідний вершник» А. С. Пушкіна, твори Т. Г. Шевченка, А. Міцкевича, М. Конопницької, Н. А. Некрасова, А. В. Кольцова, І. А. Крилова і ін. Твори самого Купали переведені на багато мов народів колишнього СРСР і зарубіжних країн.
Відразу після закінчення війни, в 1945 році в Мінську був створений Літературний музей Янки Купали. Зараз створені також меморіальні заповідники «В'язинка», «Левки», «Акоп» - в місцях, з якими були пов'язані життя і творчість поета. Його ім'я присвоєно Національному академічному театру в Мінську (найстаршому в Білорусі), Інституту літератури Національної Академії Наук РБ, Гродненському державному університету, ряду шкіл, бібліотек, вулиць в містах і селищах Білорусі. У 1959 році була встановлена премія імені Янки Купали в галузі літератури, мистецтва і виконавської майстерності.