Бензол як УВ
Молекули, у яких атоми з'єднані в певну циклічну групу з особливим характером зв'язку - бензольні ядром, називаються ароматичними сполуками. Арени - це міжнародна назва ароматичних вуглеводнів.
Бензол С6Н6 є найпростішим представником класу аренів. Вперше формула, яка б відображала будову молекули бензолу, була запропонована німецьким хіміком Кекуле в 1865 році.
У молекулі бензолу атоми вуглецю утворюють плоский правильний шестикутник, хоча деякі іноді і малюють його витягнутим.
Будова молекули бензолу остаточно було підтверджено реакцією освіти його з ацетилену. У структурній формулі, як правило, зображують по три подвійних зв'язку і три одинарних чергуються вуглець-вуглецевих зв'язків. Але справжнього будови молекули бензолу таке зображення не передає. Насправді в молекулі бензолу зв'язку між атомами вуглецю рівноцінні. Зв'язки між атомами вуглецю володіють такими властивостями, які не схожі на властивості ні подвійних зв'язків, ні одинарних зв'язків. Електронна будова молекули бензолу пояснює ці особливості.
Електронна будова бензолу
У молекулі бензолу кожен атом вуглецю знаходиться в стані sp2-гібридизації. Атом вуглецю пов'язаний з сусідніми двома атомами водню і атомом вуглецю трьома σ-зв'язками. В даному випадку утворюється плоский шестикутник: у якого в одній площині лежать все σ-зв'язку С-С і С-Н і всі шість атомів вуглецю. У четвертого електрона (р-електрона), який не бере участі в гібридизації, електронне хмара розташоване перпендикулярно до площини бензольного кільця і має форму гантелі. Перекриття р-електронних хмар у сусідніх атомів вуглецю відбувається під і над площиною кільця. В результаті чого утворюється загальне електронне хмара з цих шести р-електронів і для всіх атомів вуглецю утворюється єдина хімічний зв'язок. По обидва боки від площини σ-зв'язків розташовані дві області великий електронної площині.
Скорочення відстані між атомами вуглецю обумовлює р-електронну хмару. Ці відстані в молекулі бензолу однакові і рівні 0,14 нм. Якби це були подвійні і прості зв'язку, то ці відстані склали б відповідно 0,134 і 0,154 нм. Отже, можна зробити висновок, що в молекулі бензолу немає подвійних або простих зв'язків. Молекула бензолу - це стійкий шестикутний цикл з однакових СН-груп, які лежать в одній площині. Характерні властивості бензольного ядра обумовлені тим, що рівноцінні всі зв'язки між атомами вуглецю в бензолі. Структурна формула бензолу у вигляді правильного шестикутника з окружністю всередині найбільш точно відображає дійсний стан речей. В даному випадку коло всередині шестикутника позначає рівноцінність зв'язків між атомами вуглецю. Однак деякі досі використовують формулу Кекуле, в якій вказуються подвійні зв'язку.