Штатив із пробірками;
Фенол, гідрохінон, резорцин;
Розчин хлориду заліза (III);
1) У три пробірки наливають по 2-3 мл розведених розчинів фенолу, резорцину, гідрохінону. У кожну пробірку додають по 1-2 краплі 3% -ного розчину хлориду заліза (III).
Феноли, як і інші еноли, дають характерну якісну реакцію з хлоридом заліза (III).
Відзначте візуально колір з'явився характерного фарбування відповідних фенолів.
Реакція фенолів з хлоридом заліза (III) є якісною реакцією.
2) В пробірку наливають 3 мл розчину фенолу і додають при постійному збовтуванні бромную воду.
Реакція бромування - є якісною реакцією на феноли.
Запишіть відповідні рівняння реакцій, вказавши спостерігаються ефекти в представлених реакціях.
Питання до захисту лабораторної роботи
«Синтез п -бензохінона»
1. Ароматичні вуглеводні. Критерії ароматичності. Сформулюйте правило ароматичности Хюккеля. Наведіть приклади ароматичних і неароматичних сполук.
2. Розгляньте електронна будова молекули фенолу і фенолят-аніону. Порівняйте їх. Наведіть резонансні структури.
3. Наведіть приклади активують і дезактивирующих бензольне кільце заступників із зазначенням ефектів, якими вони володіють. Наведіть резонансні структури.
4. Поясніть чому нітро-група в ароматичному кільці є мета -оріентантом, а метокси-група орто- і пара-?
5. Розгляньте особливості будови пара -бензохінона. Як відбивається сполучення на довжині вуглець-вуглецевого зв'язку в цьому з'єднанні?
6. За допомогою яких реакцій можна відрізнити гексан, гексен і бензол?
7. Порівняйте механізми реакції бромування етилену і бензолу. На якій стадії між ними спостерігається різниця?
8. Наведіть схему синтезу бензолу і толуолу, використовуючи в якості вихідних сполук тільки неорганічні речовини.
9. Напишіть рівняння реакція окислення хромової сумішшю наступних ароматичних вуглеводнів: 1) пропілбензолу; 2) втор -бутілбензола; 3) з- бутілбензола; 4) бензолу; 5) толуолу.
Практична частина 3
Посуд, прилади, реактиви:
Фарфорова ступка з товкачиком;
Фталевий ангідрид - 1,5 г (0,01 моль);
Резорцин - 2,3 г (0,02 моль);
Хлорид цинку - 1 г (0,007 моль);
Соляна кислота (3%);
Електрична плитка, азбест.
На лабораторний стіл встановлюють штатив з електричною плиткою і піщаної лазнею. У лапці штатива акуратно закріплюють термометр таким чином, щоб ртутна кулька був занурений в пісок.
У хімічному стакані зважують 1,5 г (0,01 моль) фталевого ангідриду, в іншому стакані - 2,3 г (0,02 моль) резорцину. Вміст двох склянок переносять в порцелянову ступку і подрібнюють товкачиком суміш компонентів. Суміш з ступки акуратно переносять в порцелянову чашку.
Отриману суміш нагрівають на піщаній бані до 170-180 ° С. Коли суміш розплавиться, в неї при перемішуванні скляною паличкою вносять 1 г (0,007 моль) хлориду цинку.
Слідкуйте за ТЕМПЕРАТУРОЮ ЛАЗНІ.
Температура лазні не повинна підніматися вище 210 ° С. Нагрівання продовжують до тих пір, поки що утворилася маса не стане абсолютно твердій (для цього буде потрібно 1 - 1,5 години).
Отриманий плав в порцеляновій чашці роздрібнюють паличкою або гострим предметом (цвях, металевий шпатель). До Роздрібнення плаву додають 20 мл 3% -ної соляної кислоти, і кип'ятять протягом 10 хвилин.
Утворений флуоресцеин відфільтровують на фільтрі Шотта, промивають дистильованою водою до тих пір, поки фільтрат не перестане показувати кислу реакцію (орієнтовно 150-200 мл, контроль за універсальним індикаторним папером). Відфільтрований флуоресцеин переносять в тарований паперову коробочку і сушать.
Розраховують вихід флуоресцеїну на наступному занятті.
Кілька крупинок отриманого продукту розчиняють у воді і додають 2 краплі концентрованого аміаку. Спостерігають інтенсивну флуоресценцію отриманого розчину.
Питання до захисту лабораторної роботи
1. Розгляньте механізм реакції електрофільного заміщення в ароматичних системах на прикладі фенолу.
2. Розташування представлені з'єднання в порядку ослаблення реакційної здатності в реакціях SE Ar. Дайте пояснення.
1) хлорбензол, нітробензол, анілін;
2) метілфенілкетон, ціанобензол, фенол, бензойна кислота;
3) толуол, тріхлортолуол, бромбензол, метоксібензол;
4) резорцин, м -метілфенол, м -дінітробензол, м -діхлорбензол;
5) бензол-1,3-дисульфокислоти, 1-гідрокси-4-бензолсульфокислота, бензолсульфокислота, меркаптобензол;
3. Поясніть, чому галогени, дезактивирующие ароматичне кільце в реакціях електрофільного заміщення, відносяться до орто- і пара -оріентантам. Розгляньте механізм реакції електрофільного заміщення на прикладі хлорбензолу. Наведіть граничні структури всіх # 963;-комплекс. Порівняйте їх стійкість.
4. Вкажіть, в яких з наведених нижче речовин спостерігається узгоджена, а в яких неузгоджена орієнтація заступників: 1) пара -діхлорбензол; 2) мета # 8209; нітробромбензол; 3) мета -нітробензолсульфокіслота; 4) пара -хлорметоксібензол; 5) мета -бензолдікарбоновая кислота.
5. Напишіть рівняння реакцій ацилювання фенолу і резорцину за допомогою оцтового ангідриду, а також хлористого ацетил.
6. Які речовини переважно утворюються при мононітрованіі: 1) мета -нітротолуола; 2) пара -хлортолуола; 3) пара -фенолсульфокіслоти.
7. У якому порядку необхідно вводити заступники, щоб отримати з бензолу: 1) 2,4-динітротолуол; 2) орто -хлорбензойную кислоту.