Сьогодні урок з хімії 39 - Альдегіди і кетони
Альдегідами називаються продукти заміщення атома водню у вуглеводнях на альдегідну групу
Кетонами називаються органічні речовини, що містять карбонільну групу
- С -. пов'язану з двома вуглеводневими радикалами.
Альдегіди і кетони можуть бути як граничними, так і ненасиченими і ароматичними. Ненасичені альдегіди і кетони містять кратні зв'язки в радикальної частини. Ароматичні альдегіди містять альдегідну групу пов'язану з ароматичним радикалом (наприклад, Бензальдегід - С6 Н5 - СОН). Ароматичні кетони містять карбонільну групу
- С = О, пов'язану з двома радикалами з яких один або обидва є
Хімічна зв'язок між атомом вуглецю і кисню в карбонільної групі є подвійний. Атом вуглецю знаходиться в стані sр 2 - гібридизації і утворює 3 σ-зв'язку. Подвійний зв'язок С = О складається з однієї σ- і однієї π-зв'язку. Висока електронегативність кисню сприяє зсуву електронної щільності від вуглецю до кисню, і це є причиною високої реакційної здатності карбонільних сполук, зокрема численних реакцій приєднання.
Альдегіди найбільш часто називають за тими кислотам, в які вони перетворюються при окисленні. За міжнародною номенклатурою назви альдегідів утворюють, додаючи закінчення «- аль» до назви вуглеводню найдовшою вуглецевого ланцюга, що включає карбонільну групу, від якої починають нумерацію ланцюга. наприклад:
формальдегід, ацетальдегід, пропіоновий альдегід,
формальдегід, етаналь, пропаналь
Кетони часто називають по найменуванню радикалів, пов'язаних з карбонільної групою. За міжнародною номенклатурою до назви вуглеводню додають закінчення «-він». Нумерацію починають з кінця ланцюга, до котoрая ближче карбонильная група:
Диметилкетон, ацетон, пропанон-2 метилетилкетон, бутанон-2
Способи отримання альдегідів і кетонів.
1. Гідратація алкінів. З ацетилену отримують оцтовий альдегід, з його гомологів - кетони:
2. При лужному гідролізі дігалогеналканов, що містять два атоми галогену при одному атомі вуглецю утворюються карбонільні сполуки:
СН3 - СНСI2 + 2NаОН → СН3 - СН = О + НОН + 2NаСI
3. При окисленні первинних спиртів отримують альдегіди, а вторинних - кетони:
4. оксосинтезом - приєднанням СО і Н2 до олефінам:
Хімічні властивості альдегідів і кетонів
1. Відновлення. З альдегідів і кетонів виходять соответсвенно первинні і вторинні спирти:
2. Приєднання води до альдегідів приводить до утворення гідратів альдегідів.
3. Приєднання синильної кислоти.
4. Приєднання гідросульфіту натрію.
5. Приєднання однієї молекули спирту до альдегідів приводить до утворення напівацеталю, а двох молекул спирту до утворення ацеталей:
6. Полімеризація альдегідів.
У спрощеному вигляді реакцію «срібного дзеркала» записують:
Окислення гідроксидом міді (II)
8. Заміщення карбонильного кисню галогенами.
9. Заміщення карбонильного кисню на залишок гидроксиламина.
10. Заміщення атомів водню в радикалах на галогени.
Формальдегід. У промисловості формальдегід отримують з метилового спирту. Пари спирту разом з повітрям пропускають над розпеченій міддю:
Іншим важливим способом є неповне окислення метану:
Використовується для різних синтезів. Володіє токсичністю для мікроорганізмів і застосовується як дезінфікуючий засіб. Використовується в шкіряної промисловості, для зберігання медичних препаратів і т. Д.
Ацетальдегід. У промисловості отримують з ацетилену за реакцією Кучерова і окисленням етанолу. Сучасним способом отримання є каталітичне окислення етилену:
Використовується для отримання оцтової кислоти. етилацетату, "сухого спирту" (метальдегида) і етилового спирту.
Ацетон. У промисловості отримують каталітичної кетонізаціей оцтової кислоти, дегидрированием ізопропілового спирту, прямим окисленням пропилену:
Ацетон застосовується як розчинник для лаків, кіноплівки, для отримання штучного ацетатного волокна, ацетилену, а також у багатьох синтезах.
Це був урок з хімії 39 - Альдегіди і кетони