Час заснування Серпейск достеменно невідомо, але, безсумнівно належить до найдавніших міст губернії. При Василя III Серпейск був містом дерев'яним, рубаним, які мали 550 ½ с (1100м) в окружності з одною проїжджу і чотирма глухими баштами.
За Петра I він увійшов до складу Калузької провінції. У 1776 р він був призначений повітовим містом Калузького намісництва, а в 1777 р був затверджений його герб, на якому були зображені «в зеленому полі два срібні серпа, разом складені, з злотом рукоятками, які символізують саме ім'я цього міста». В описі намісництва (1785 г.) в Серпейск вказана земляний насип на березі р. Серпейкі окружністю в 120 с (240м), а висотою в 10 з (20м) (збереглася і донині). В цей час в місті було 4 церкви, в тому числі 3 кам'яних, 269 будинків і 6 лавок. Населення було 965 душ. «Домашнє вправу» жителів складалося «в діянні для продажу навколишнім жителям млинових каменів». У 1796 р Серпейск повіт був скасований, а місто приписаний до Мещовского.
Серпейск розташований на лівому березі невеликої річки Серпейкі, що впадає в 1 ½ в від міста в р. Рессо. Головна частина міста лежить на невеликій височині. У ньому 14 вулиць, 2 провулка, 1 площа; мощених вулиць на 320 с (680 м). Житлових будівель в Серпейск 224, за винятком 2-х, всі дерев'яні; жителів- 1725 (1905 г.), всі російські православного віросповідання. Жителі займаються, головним чином, хліборобством. Середніх навчальних закладів немає. З нижчих ж є міське чотирьохкласне училище і двокласне зразкове; міська громадська бібліотека.
Церков 3: парафіяльна Преображенська, побудована в 1783 р поміщиком П. П. Безобразова; Нікольський собор, споруджений в 1771 р поміщиками Спешневим, Домогацкого, Мініним і купцем Глінковим (винахідником першої в світі гребельночесальной і многоверетенная льнопрядильная машини), цвинтарна в ім'я Петра і Павла вибудувана прихожанами.
МУНІЦИПАЛЬНА ОСВІТА
СІЛЬСЬКЕ ПОСЕЛЕННЯ «СЕЛО Серпейск»
Сільське поселення «Село Серпейск» розташовується на заході Мещовского району, територія займає 23,7 тис. Га (19% від площі Мещовского району). Населення сільського поселення становить 1260 чоловік. Територія сільського поселення включає в себе 34 населених пункти, об'єднані спільною територією: села: Серпейск, Терпілово, Клетін, Масліхово, Пісковий;
села: Лепьохіну, Овсяникова, Бобровиці, Крутіцах, Калізна, Щетінова, Песочня, Батурин, Стиснути, Іванково, Симонова, Перегорічі, Шадеево, Хочутіно, Маклаково, Пашкове, Риндін, Борисово, Щербова, Комаревка, Сороченко, Івашова, Мишнева, Крюково, Тиханова, Ішутін, Єрьоменка, Короськово, Трухін.
Центром сільського поселення є с. Серпейск, де проживає близько 53% всього населення муніципального освіти.
Відстань від с. Серпейск до районного центру (м Мещовск) - 20 км, до регіонального центру (м Калуга) - 100 км.
На території сільського поселення на цей об'єкт культурної спадщини:
Петропавлівська церква с. Масліхово +1756 г;
Космодем'янська церква с. Клетін 1830 р;
Микільська церква с. Серпейск тисячу сімсот сімдесят одна г;
Церква Спасо-Преображенська с. Серпейск 1873 р;
Будинок купця Мальцева с. Серпейск, вул. Леніна, д. 19 поч. XX століття;
Будинок купця Клімантова с. Серпейск, вул. Леніна, д. 27 поч. XX століття;
Садиба Безобразову Головний будинок, парк с. Терпілово XVIII століття;
Садиба Смирнова Головний будинок, парк д. Трухін XIX-XX століття.
В с. Серпейск розташована братська могила, в якій поховані 308 воїнів, полеглих під час Великої Вітчизняної війни.
Клімат сільського поселення помірно континентальний. Характеризується теплим літом, помірно холодною зі стійким сніговим покривом зимою і добре вираженими, але менш тривалими перехідними періодами - навесні і восени.
На території сільського поселення «Село Серпейск» присутні наступні родовища корисних копалин:
- Серпейск родовище будівельного каміння (1,0 км на схід від дер. Трухін, правий берег р. Серпейка);
- Торфородовище в заплаві р. Ресса (0,6 км на південний схід від дер. Риндіним).
На території СП «Село Серпейск» пам'ятники природи відсутні.
Основними підприємствами сільського поселення є:
1. деревопереробних цех, який займається розпилюванням і переробкою деревини, розташований в с. Серпейск;
2. деревопереробних цех, який займається розпилюванням, струганням і просоченням деревини, розташований в д. Калізна;
3. деревопереробних цех, який займається розпилюванням, струганням і просоченням деревини, розташований в с. Серпейск;
4. ТОВ «Серпейск ПМК» - вид діяльності - оренда будівельної техніки, розташований в с. Серпейск.
Торгівля в сільському поселенні здійснюється шістьма магазинами. У населені пункти, де відсутні магазини, товари доставляються автолавка.
Серпейск дільнична лікарня на 75 ліжко-місць. В даний час в ній розташовується палата сестринського догляду;
МКОУ Серпейск середня загальноосвітня школа на 320 місць;
Серпейск дитячий сад на 20 місць;
МКУК «Серпейск сільський Будинок культури» і філія Терпиловский Будинок культури.
Зовнішні транспортно-економічні зв'язки сільського поселення здійснюються автомобільним транспортом.
Територією сільського поселення «Село Серпейск» проходять:
- ділянку автомобільної дороги загального користування регіонального значення Мещовск - Серпейск (протяжність в межах поселення 8,3 км);
- автомобільна дорога загального користування регіонального значення Серпейск - Терпілово - Тиханова (протяжність 9,8 км);
- автомобільна дорога загального користування регіонального значення «Мещовск-Серпейск» - Щетинін - Овсяннікова (протяжність 7,4 км).
Автозаправні станції на території поселення відсутні.
У сільському поселенні є водопровідні системи в с. Серпейск, с. Терпілово, с. Пісковий і д. Короськово.
В інших населених пунктах для господарсько-питного водопостачання використовують шахтні колодязі і джерела.
Електропостачання поселення здійснюється шляхом подачі електроенергії через лінії електропередач.
Газопостачання здійснюється від ГРС «Мещовск».
В даний час газифіковано один населений пункт - с. Серпейск.
В інших населених пунктах населення використовує для газопостачання індивідуальні газові балони.
АТС розташована в с. Серпейск АТСК 50/200 (монтована ємність 150 номерів, задіяно 133 номери). Є можливість автоматичного виходу до міжміської і міжнародної зв'язку.
Послуги мобільного зв'язку на території поселення надають оператори «МТС», «Білайн», «Мегафон».