Індол - безбарвні кристали з запахом, що нагадує нафталін. Добре розчинний в органічних розчинниках, гарячій воді і рідкому аміаку. Індол вперше був отриманий Байєром в 1866 р перегонкою оксііндола над цинковим пилом. Основним природним джерелом індолу є кам'яновугільна смола. Індол відноситься до гетероароматичне з'єднанням. Індол має слабкі кислотні властивості.
1) Як електронодонорності з'єднання і слабка основа індол реагує з різними електрофільними реагентами. На відміну від пиррола в індол реакційним центром зазвичай є вуглецевий атом в положенні 3, що обумовлено впливом бензольного циклу. У той же час індол є слабкою NH-кислотою і дає солі.2) Взаимод. з альдегідами призводить до утворення дііндолільних похідних, наприклад:
3) Амінометілірованіе (р-ція манних) в м'яких умовах протікає в положення 1, в жорстких - в положення 3. Заміщення в бензольне кільце (переважно. В положення 4 і 6) йде лише в кислих середовищах при блокованому положенні 3.
4) індол легко окислюються киснем повітря і багатьма іншими окислювачами. Реакції окислення протікають складно і призводить до відкриття пятичленного циклу. У присутності кисню на світлі індол може окислюватися до Индокс, який в подальшому при окисленні дає димер, а потім барвник індиго.
Похідні індолу: триптофан і його продукти метаболічних перетворень: мелатонін, серотонін.
Тріптофан- (2-аміно-3- (3-індол) - пропіонова кислота) ароматична альфа- амінокислота, має всі властивості 3-заміщених індолів: легко окислюється, в сильнокислой середовищі нестійкий (руйнується в умовах кислотного гідролізу білків, тому для його визначення проводять лужний гідроліз. Триптофан дає численні кольорові реакції (напр. Адамкевича реакцію). Триптофан-безбарвна кристалічна речовина, Тпл = 283-285 градусів, розчинний у воді, погано розчинний в етанолі і не розчинний в діетиловому ефірі.
М
Серотонін - біогенний амін, що впливає на функції різних органів і тканин при взаємодії зі специфічними рецепторами. Він грає найважливішу роль в діяльності центральної і периферичної нервової системи в якості передавача нервових імпульсів.
Гетероауксин (β-індолілуксусная кислота) - речовина групи ауксинів, фітогормони, стимулятор росту рослин. Хімічна речовина високої фізіологічної активності, що утворюється в рослинах і впливає на ростові процеси (гормон росту); один з найбільш широко поширених ауксинов. Вперше виділений з культури цвілевих грибів і ін. Мікроорганізмів голландським хіміком Ф.Кеглем з співробітниками; пізніше виявлений і у вищих рослин; утворюється з амінокислоти триптофану в листі, а потім переміщається в зростаючі стебла і коріння рослин, де окислюється і переходить в діяльний стан.
Гетероауксин можна отримати синтетично шляхом взаємодії індолу і гліколевої кислоти в присутності основи під дією високої температури:
Знаходження в природі:
Індол міститься в ефірних маслах жасмину і цитрусових, входить до складу кам'яновугільної смоли. Кільце індолу - фрагмент молекул важливих природних сполук (наприклад, триптофану, серотоніну, мелатоніну, буфотенін). Зазвичай індол виділяють з нафталіновою фракції кам'яновугільної смоли або отримують дегидрированием о-етіланіліна з подальшою циклизацией утворюється продукту. Ядро індолу входить до складу індольного алкалоїдів. Сам індол - фіксатор запаху в парфумерії; його похідні використовують у виробництві біологічно активних сполук (гормонів, галюциногенів) і лікарських засобів (наприклад, індопану, індометацину).
Триптофан є компонентом харчових білків. Найбільш багаті триптофаном такі продукти, як сир, риба, м'ясо, бобові, сир, гриби, овес, сушені фініки, арахіс, кунжут, кедровий горіх, молоко, йогурт. Триптофан присутній в більшості рослинних білків, особливо їм багаті соєві боби. Дуже мала кількість триптофану міститься в кукурудзі, тому харчування тільки кукурудзою призводить до браку цієї амінокислоти. Одним з кращих джерел триптофану є арахіс, причому як цільні горіхи, так і арахісова паста.
Крім стимуляції розтягування клітин рослин, гетероауксин впливає і на багато інших процесів. Під його дією інтенсифікується поділ клітин. Відомо, що процес опадання листя контролюється гетероауксином: перед опаданням його приток з листа в черешок сильно скорочується. Обробка черешка гетероауксином запобігає опадання. Особливо складними здаються механізми регуляції гетероауксином процесів цвітіння і плодоношення. Він впливає на стать утворюється квітки, на зростання і формування пилкової трубки.