«Поети говорять звичайно про одне з трьох: або про страждання, або про смерть, або про красу», - писав І. Анненський в одній зі статей. Ця формула вірна насамперед по відношенню до його власного поетичного світу. Він особливо любив в мистецтві трагічне початок і гостріше своїх сучасників реагував на будь-які прояви життєвої дисгармонії. Справді трагічне світовідчуття не має нічого спільного з позицією тотального усезаперечення реальності, навпаки, трагізм можливий лише в тому випадку, якщо життя приймається людиною як дорогоцінний дар, як безумовна цінність. Лише той, хто по-справжньому цінує красу природи, мистецтва, людського спілкування, здатний гостро переживати її крихкість, кінцівку, незахищеність від ворожих їй сил.
Мотиви страждання і смерті саме тому такі значущі в ліриці Анненського, що вони народжені досвідом хворобливого переживання швидкоплинність щастя і краси. Страждання і краса для нього - дві сторони однієї медалі. «... Його страждає людина страждає в Прекрасного Світі, оволодіти яким він не в силах» (Гінзбург Л. Про ліриці). Вищий вид краси Анненський бачив в мистецтві слова, який був для нього головним виправданням життя.
За своїм світоглядом і поетичного стилю Анненський - символіст. Але символи для нього - не засіб пізнання «непізнаваного», як для більшості інших символістів, що не брюсовскіе «ключі таємниць», але особливі образи, здатні передати психологічний стан людини. Символи в поезії Анненського образно закріплюють Відповідності Між життям душі і її природно-побутовим оточенням. Тому погляд поета спрямований не в захмарні дали, але спрямований на земне існування людини. Вяч. Іванов називав символізм Анненського «земним» або «асоціативним»: «Поет-символіст цього типу бере вихідною точкою в процесі своєї творчості щось фізично або психологічно конкретне і, не визначаючи його безпосередньо, часто навіть зовсім не називаючи, зображує ряд асоціацій, що мають з ним такий зв'язок, виявлення якої допомагає всебічно і яскраво усвідомити душевний сенс явища, що став для поета Переживанням, і іноді вперше назвати його - перш звичайним і порожнім, нині ж настільки багатозначним іменем Тараса Шевченка »(Іванов Вяч. Бор зди і межі).
Сучасні дослідники часто говорять про поетичному стилі Анненського як про психологічному символізму. Джерелами символізації для поета часто служили конкретні деталі сучасної йому цивілізації (дахи будинків, плити тротуару, перон залізничного вокзалу, станційний сторож, газовий ліхтар) або подробиці камерного побуту (маятник, балкон, рояль, скрипка і т. П.). Ці та подібні їм образи речей присутні у віршах Анненського не стільки в результаті докладного опису предметів, скільки в формі мінливої мозаїки окремих рисок, пунктирно позначають об'єкт зображення.
Ця особливість образотворчої манери Анненського нагадує про імпресіонізм і зближує поета зі старшими символістами. У пейзажних замальовках імпресіоністичний стиль Анненського проявляється у використанні різноманітних відтінків кольору, в увазі до мінливих, ледь помітним станів природи, що відображає летючі внутрішні стану особистості. З імпресіоністичні стилем прийнято пов'язувати і виняткову увагу поета до звукового потоку вірша, культивування вишуканих милозвучності, різноманітних за формою фонетичних повторів, різноманітних способів ритмічного збагачення вірша.
В основі композиції як окремих віршів Анненського, так і його збірки лірики «Кипарисовий Скринька», - принцип відповідностей, сцепленности всіх речей і явищ. Читачеві пропонується свого роду поетичний ребус: потрібно вгадати, як пов'язані потрапили в поле зору ліричного героя речі з його настроєм і між собою. Однак така композиційна структура не має нічого спільного з прагненням містифікувати, спантеличити читача (як це було, наприклад, в ранніх віршах В. Брюсова). Справа в тому, що ліричний герой сам занурений в складні роздуми про «осоружних ребус буття», він ніби розгадує власні алогічні відчуття. Тому така велика у віршах Анненського роль умовчання, коли поет дає «нам відчути невимовне»; тому вірш часто будується на складному візерунку іносказань (метафор і перифраза).
Індивідуальність ліричного стилю Анненського позначилася і в розмаїтті його поетичної лексики. Поряд з традиційною для поезії лексикою він використовував такі різнорідні лексичні пласти, як філософська термінологія і «буденне» слово; галліцизми (запозичення з французької; особливо любимо поетом слово «міраж») і просторічні обертів ( «ну-ка», «де вже», «кому ж» і т. п.). За масштабами лексичного оновлення поезії новаторство Анненського можна порівнювати з досягненнями його великого попередника Н. Некрасова.
Новизна поетичного стилю Анненського, позначилася насамперед в «заземлення» символистских абстракцій, заміні абстрактних понять їх речовими еквівалентами, надання символу якостей предметного слова, - ця новизна зумовила проміжне положення поета між поколіннями символістів і акмеїстів. У поезії срібного століття Анненський зіграв роль посередника між символізмом і постсимволистского течіями (його спадщина стало одним із джерел поетичних стилів А. Ахматової, О. Мандельштама, В. Маяковського). О. Мандельштам називав Анненського «першим учителем психологічної гостроти в новій російській ліриці», вплив якого «позначилося на подальшій російської поезії з надзвичайною силою».