Згідно із заповітом Іван Калита розділив свої володіння між трьома синами. Симеону відійшли Коломна і Можайськ (а також ще близько двадцяти чотирьох невеликих міст і селищ), Іван отримав Звенигород і Рузу, а Андрій міг вільно керувати в Серпухові. Другий дружині Уляні, яка народила йому двох дочок, Федосья і Марію, Калита виділив окремі волості. Москву ж з усіма її околицями Іван Данилович на рівних правах мудро передав всім трьом синам, кожен з яких мав там своїх намісників і отримував третину від загальної частки доходів, про що і було укладено договір між братами відразу після похорону батька. Однак незабаром самий здібний і талановитий з усіх спадкоємців, Симеон Іоаннович, зумів зосередити практично всю владу в місті у власних руках, продовживши політику батька. Сучасники характеризували його як самовладного і суворого правителя, мало походять на батюшку, колишнього більш стриманим і обережним у веденні справ. Саме за свою необузданность і волелюбність великий князь і отримав закріпилася за ним в історії прізвисько - Гордий.
Іван Калита навчив сина основному секрету московської політики, не раз виручала його самого - що б не трапилося, з Ордою, поки вона має переважну силу, слід дружити! Москва ніколи не наражалася на відкрите протистояння, на відміну від Твері. Це дозволило їй уціліти і зберегти владу над країною. Однак світ доводилося забезпечувати дзвінкою монетою. І Симеон Іванович збирав її з російських земель у величезній кількості, караючи неслухняних. Двічі їздив великий князь в Орду за життя свого батька. А після його смерті ще п'ять разів. І завжди повертався звідти, добившись свого. Його воля і дипломатичний дар, а також багаті подарунки принесли мир Русі. За роки правління Симеона Гордого не було чутно ні про руйнівних татарських набігів, ні про насильства баскаків.
Симеону Гордому вдалося навіть укласти мирну угоду з постійно перебувають у конфлікті з Москвою Великим Новгородом, чого так і не зміг домогтися його батько. Новгородці завжди відчували себе вільними людьми, на їх землі татари заходили рідко, а платити за благополуччя і життя сусідів, нехай таких же, як вони самі російських, не хотілося. Загони бандитів-ушкуйніков нападали на міста великого князя. Семен Гордий не став миритися з таким станом справ. До мабуть згоди сторони дійшли лише після військового протистояння, що сталося навколо міста Торжок в 1341-му році.
Замість того щоб ушанувати місцеві звичаї і поїхати в Великий Новгород самому, Семен Іванович відправив туди бояр-намісників. Вони захопили розташовувався поблизу Торжок і стали збирати в ньому данину, утискаючи населення і грабуючи жителів. Новгородці у відповідь направили невелике військо, щоб повернути Торжок і захопити в полон великокнязівських намісників на чолі з Михайлом Моложскій. Їх операція вдалася, але таке нахабство вкрай розлютила Симеона, і він за підтримки інших князів, що цілували хрест йому на вірність, зібрав величезне військо, щоб поставити бунтівників на місце. Але на підході до Торжка, після приєднання до дружини митрополита Феогноста, князь довідався, що влада в місті захопили збунтувалися місцеві жителі. Новоторжцев, так і не отримали очікуваної допомоги з Новгорода, а боротьба з Москвою загрожувала їм великими неприємностями. Тому повстанці вигнали новгородців зі свого міста, а людей Симеона Гордого звільнили. У 1346-му році в цьому питанні була, нарешті, була поставлена крапка, коли прибув разом з послами в Торжок архієпископ Василь з Новгорода оформив укладення миру, за яким древнє місто все ж визнав князя московського своїм владикою і виплатив йому і його намісникам належну данину . У свою чергу князь видав їм грамоту, згідно з якою він зобов'язувався шанувати і дотримуватися старовинні статути новгородських земель.
Мало добра Новгород бачив від князя. За мирне завершення конфлікту Симеон обклав новгородців поголовним, «чорним» збором - виключно важкої даниною, боляче вдарила по кишені городян. Залишаючись титульним князем Новгорода аж до 1353-го року, Симеон Гордий за весь час правління провів у ньому всього лише три тижні. Князь з'являвся тут для винесення рішень з особливо великим позовів, які його намісники не могли вирішити самостійно. За сприяння великого князя відбулося і від'єднання Пскова в 1348-му році від Новгорода, після чого псковичі стали самостійно вибирати посадників і навіть погодилися враховувати побажання Симеона щодо кандидатур обираються на князівство осіб. А в 1348-му в Новгородське князівство з північного заходу увірвався зі своєю армією шведський король Магнус. Військо великого князя вже йшло на допомогу новгородцям, проте потім Симеон Гордий раптом повернув назад, вирішувати питання з прибулими в Москву ординськими послами. Замість себе він відправив слабкого духом брата Івана, який, чи то злякався противника, то чи вважав безнадійним битися з ним, і відмовився від справи, не надавши знаменитому місту ніякої допомоги. Зрозумівши, що підтримки не буде, новгородці зібралися з духом і розгромили шведів під Виборгом, уклавши з Магнусом вигідний світ. Проте, дана історія назавжди зіпсувала репутацію Семена Івановича серед новгородців.
Необхідно відзначити, що Симеон Гордий ніколи не бачив в новгородцах своїх ворогів, це були лише мешканці не послухатися князівства і не більше того. Орда також не була його противником, для битви з татарами було ще дуже мало сил. Інший ворог погрожував Москві - литовці, які в ту пору кипіли військовим запалом, билися поспіль з усіма сусідами, вдало захоплюючи їх землі. Вони постійно нападали на російські селища на західних кордонах, взяли Брянськ і Ржев, робили походи на Тверське і Рязанське князівства. Їх князь Ольгерд був відмінним полководцем, які воювали не тільки силою, скільки умінням. Істотне зміцнення Москви і посилення її влади над іншими російськими землями викликало його невдоволення. Зібравшись духом, литовський князь вирішив силою поставити Симеона Гордого на місце. Він направив своє військо на Можайськ, але заволодівши передмістям, натрапив на наполегливу оборону городян, яка змусила його відступити. Додатковим поштовхом до такого кроку стала, можливо, смерть батька Ольгерда Гедиміна.
У 1341-му році, після смерті хана Узбека до влади в Орді через вбивство двох рідних братів прийшов кровожерливий Ханібек. Ольгерд вирішив знову спробувати щастя і направив до нового владиці одного зі своїх родичів з проханням виступити проти Москви. Вчасно дізнавшись про це, Симеон зумів довгими умовляннями схилити милість новоспеченого хана, зайнятого дозволом внутрішніх проблем, на свою сторону і добитися видачі йому литовського гінця. Такий результат змусив Ольгерда знову відступити від первісної затії з підкорення столиці Росії і навіть просити московського князя змилувався. Зрештою, з ним було укладено мир, який, втім, тривав недовго. Після довгої, послідовної політики завоювань досвідченому полководцю Ольгерду Гедиміновича вдалося наблизитися до кордонів московських князівств. Суперечка між багаторічними противниками був дозволений самим Ординський ханом, який прийняв рішення ... знову на користь Симеона Гордого. Пізніше в 1349-му році, щоб виказати один одному своє бажання співпрацювати, князі навіть поріднилися: Ольгерд одружився на своячениці московського князя Уляні Олександрівні, а брат литовського князя Любард взяв за дружину Ростовську княжну, племінницю Симеона. Необхідно відзначити, що саме нові родинні зв'язки визначили подальший розвиток подій у відносинах між двома протиборчими сторонами. Остаточне і беззастережне лідерство щодо Північно-Східної Русі Семен Іванович продемонстрував в 1351-му році. Через нез'ясованої розмальовки з Смоленськом і Литвою Симеон Гордий зібрав свої полки і рушив у похід на них. Але тепер вже з ним боялися воювати, смоляни і литовці вважали за краще купити світ щедрими дарами.
Таким чином, вміло використовуючи хитрість, лестощі і волю, Симеон Гордий забезпечив свого князівства життя без воєн і крові. Жодна дія Симеона не була абсолютно жорстоким або аморальним, хоча політика того часу постійно вимагала від правителя порушення норм звичної нам побутової моральності. Дуже багато зробив цей князь, так і не відобразив своє ім'я під жодним звучним діянням, що супроводжується пролиттям крові і загибеллю тисяч і тисяч воїнів. Лише на початку 1350-их років Симеон Гордий для зміцнення союзу з братами уклав з ними відомий історичний договір, в початкових рядках якого йдеться про те, що всі вони пов'язані кровними узами, а старший брат повинен шанується як батько. В кінці сказано: «Де я сяду на коня, там і ви сядете на своїх коней разом зі мною. І якщо що недобре трапиться без мого відома і без вашого, то ми разом виправимо це, а ворожнечі між собою тримати не будемо ».
Таким чином, всю відповідальність за подальшу долю Московського князівства Симеон поклав на своїх молодших братів - Івана та Андрія. Проте практично відразу після поминок помер і Андрій Іванович. Незважаючи на заповіт Симеона, яке відписувався всі землі вагітній дружині, громадськість не допустила переходу влади в жіночі руки бездітної товариський вдови. Престол прийняв молодший брат Симеона Іван Іванович, якого прозвали Червоним і який був молодший великого князя на десять років. В історії нашої держави ця особистість не відзначилася нічим примітним, а в літописах всі згадки про нього супроводжуються словами: лагідний, милостивий, тихий і доброчесний, що ніяк не відповідає образу гордих і норовливих російських правителів. На відміну від свого старшого брата, колишнього природженим лідером, Іван Іванович знайшов своє щастя в родині, з великим зусиллям займаючись державними справами. Проте, він уцілів під час мору і не дав згаснути свічці Московського княжого вдома.
При всій складності свого характеру Симеон Гордий шанував святині православної церкви, сприяючи їх збереженню і розвитку. За красою і пишністю храмів уважно стежили, не шкодуючи коштів. У роки правління Семена Івановича в Москві стало відроджуватися кам'яне будівництво, відновилося мистецтво монументального розпису церков. Грецькими та вітчизняними майстрами були розписані Успенський і Архангельський собори, а також храм Преображення, відлиті дзвони для московських і новгородських церков. Саме при ньому в столиці нашої країни стали розвиватися иконное справа, ювелірний, гончарне та інші види ремесел і мистецтв, вперше з'явилася замінила пергамент ганчіркова папір, на якій і був відображений його договір з братами, що добре зберігся до наших часів. За сприяння великого князя монах Сергій з Радонежа, який ще був нікому не відомий, заснував Троїцьку обитель біля Москви. Також були створені унікальні твори мистецтва, які свідчать про підйом духовності на Русі, одне з яких, унікальне за своїм художнім оформленням Євангеліє-Апостол, належало самому князеві.