Під час однієї з ігор в ніндзя познайомився з Чоуджі Акімічі. Пізніше вони сильно здружилися. В академії на більшості занять спав, тому закінчив її практично з такими ж результатами як і Наруто.
Частина перша
Після закінчення Академії став членом Команди Асума разом з Чоджі Акімічі і Іно Яманака.
Під час іспиту на звання чууніна Шикамару виявився єдиним зі своєї групи, кому вдалося досягти фінальної частини. Після того, як команда пройшла перший, письмовий, і другий, в лісі, етапи, в додатковому раунді у вигляді боїв один на один, Чоджі програв геніни Села Звуку, а Іно разом з Сакурою були відсторонені від подальшої участі. Шикамару ж, перемігши Кін Цучі. пройшов далі і у фінальній частині в бою зустрівся з Темарі. Незважаючи на перевагу, він в останній момент здався. Протягом усього серіалу після цього моменту Шикамару і Темарі часто бачать разом.
Шикамару став єдиним, кого по закінченню іспиту підвищили до рангу Чууніна.
Пізніше очолив команду з порятунку Саске. Шикамару довелося битися з Таюей. У момент, коли він вже майже здався, йому на допомогу прийшла Темарі, чиї здібності виявилися дуже ефективні проти музичних технік кунойічі Звуку.
Частина друга
Після смерті чирики. разом з Асума. Ізумі і Котецу. був відправлений на місію по захопленню Хідаят і Какузу. Під час бою Асума був убитий. Єдине, що врятувало команду від знищення це прибуло підкріплення, в особі Аоби. Райдо. Чоджі і Іно.
Шокований загибеллю Асума, Шикамару поставив перед собою мету помститися його вбивці і в підсумку, завдяки своїм непересічним логічним здібностям, влаштував пастку Хідану. підірвавши його і заживо поховавши під тоннами землі.
Четверта Світова Шиноби
На Четвертої Світовій війні шиноби бореться в одному загоні з Чоджі і Темарі. Є заступником по командуванню Гаари, який, до того ж, ще й головнокомандувач всієї армії.
Після наказу розділити загін на дві групи, запечатує Гінкаку разом з Чоуджі і Іно. Після, в формуванні Іно-Шика-Чо бореться зі своїм сенсеєм Сарутобі Асума, відроджений Едо-тенсу. Згодом його теж вдається запечатати.
Потім на поле бою з'являється Тобі, який закликає Гедо Мазо. Ніщо не може зупинити громіздку статую і Альянс зазнає великих втрат. Сам Тобі, в цей час забирає Беніхісаго і Кохаку але Джоха, де міститься Чакра Кінкаку Бутан. В аніме Шикамару також бореться з возродённимі Отогакуре але Шиноби Йоніною Шу і йотою.
Шикамару відноситься до людей, які мало чим надихаються і вважають за краще солодко подрімати, а не піти і розважитися. Йому подобаються ігри, де треба багато думати, як, наприклад, сьогі. У цю гру він постійно грає зі своїм батьком Шикаку, а також сенсеєм Асума. Шикамару володіє дуже високим інтелектом. У нього є звичка закривати очі і з'єднувати пальці рук, формуючи квадрат, таким чином він може зосередитися і продумати нову стратегію. При таких умовах він в змозі за кілька хвилин оцінити безліч різних тактик і вибрати найефективнішу. Проте, коли борг кличе, у Шикамару проявляється дуже сильне почуття моральної відповідальності за своїх товаришів. Навіть якщо, як він стверджує, у нього відсутня мужність, Шикамару пожертвує собою на благо своїх друзів, протистоячи вірної смерті. За словами Асума успадкував волю вогню.
Шикамару в повний зріст.
Овальний тип особи, вузькі карі очі, чорне волосся довжини більшої, ніж середня, забрані на потилиці в хвіст. Статура спортивне.
(У другому сезоні) одягнений в чорний комплект з водолазки і штанів до середини гомілки. Поверх водолазки все той же чуунінскій жилет. На правому стегні закріплена сумка з КУНу та бойовими сюрікенів. Протектор з емблемою "Лист" носить на рукаві водолазки.
- Техніка Тіньового Наслідування (Захоплення) - здатний зловити супротивника в тіньову пастку і контролювати його рухи. Правда техніка сильно залежить від освітлення.
- Техніка Тіньового удушення - викликає руку-тінь, яка душить ворога. Правда він повинен бути близько до супротивника.
- Масовий Тіньовий Захоплення - як і звичайний захоплення, але може захопити кілька ворогів.
- Тіньові голки - протикають противника наскрізь, ніж він ближче до ворога, тим техніка могутніше.
- Тіньовий сюрікени - зброя Асума, через яке Шикамару пропускає свою чакру і "прибиває" тінь противника до поверхні (земля, дерево, скеля).
- Розвіювання - техніка розвіювання гендзюцу. Виконується дотиком до того, на кого накладено гендзюцу (застосовувалася Шикамару на фіналі екзамна на Чунін проти гендзюцу Кабуто).
- Підміна тіла - ниндзюцу за допомогою якого користувач швидко міняється місцями з відповідним предметом подібних розмірів, щоб уникнути несподіваної прямий атаки противника (застосовувалася Шикамару під час операції з порятунку Саске).
- Перетворення - користувач тимчасово перевтілюється в розглянутий або добре вивчений живий об'єкт подібних розмірів (також як і попередня техніка пременялась Шикамару під час операції з порятунку Саске).
- Клонування - за допомогою цього ниндзюцу створюється один ілюзорний клон, нездатний до фізичного впливу (застосовуючи цю техніку пройшов іспит і закінчив академію).
"Люди стають сильнішими, завдяки спогадам, які не можуть забути. Це і є дорослішання"