Mafia 2 проходження цієї глави почнеться з ролика. Ніщо не пророкувало біди - звичайний ранок, Віто вийшов з дому Джо по своїх справах, але напоровся на поліцейських, які повідомили "приємну" новину - він заарештований за незаконну торгівлю федеральними талонами на бензин. Ось так. Здав один з заправників, що купив цей самий талон.
З огляду на воєнний час і дефіцит цих самих стратегічних запасів нафтопродуктів, існувала велика небезпека надовго загриміти за ґрати. Генрі знайшов гарного адвоката на гроші Клементе (людина, чиї доручення він передавав нам весь цей час, а ми виконували), але занадто вже пропаща була справа - є речові докази, нічого пред'явити проти не можна. За розкрадання стратегічно важливих ресурсів у воєнний час Віто вліпили вирок - позбавлення волі на 10 років!
Тепер Віто в одному середовищі проживання з насильниками, злодіями, вбивцями, педофілами ... Вперше після тривалих роликів управління до нас прийде в коридорі в'язниці. Віто йде під конвоєм охорони до своєї камери. Щоб продовжити Mafia 2 проходження, пройдіть прямо, поверніть наліво, далі просто йдіть за охоронцем. Він приведе нас в наш "номер", який, як сказав Віто, виглядає жахливо, а пахне - ще гірше. Лягайте на ліжко, щоб продовжити главу.
Далі в ролику Віто розповідає, що три дні тому на зустрічі Джо сказав, що якийсь Лео Галанте може допомогти з достроковим звільненням. Потрібно його знайти. Ідіть прямо, в правий дальній кут доступною території, Лео там. Але поговорити з ним так просто ми не встигнемо - натрапимо на старого знайомого по ювелірному магазину ірландського відморозка на ім'я Брайан. Він вважає, що саме з вини Віто і Джо він опинився у в'язниці, а не через власну недорозвиненості. Доведеться вплутуватися в бійку. Мафія 2 проходження інформує - її закінчити нам не дадуть, втрутяться охоронці, і грунтовно надають по ребрах що Віто, що ірландцеві, доставивши по двох дітях по камерах.
На екрані будуть з'являтися підказки, але нічого нового ви там не впізнаєте - ухиляється від ударів, контратакуйте. Провівши пару успішних атак, ви закінчите спаринг. Дивіться далі ролик, виходьте зі спортзалу, і знову дивіться ролик, як якийсь азіатський зек явно почне нариватися до Віто. Виявляється, він просто хоче реваншу проти бійця Лео, так як попередня бійка з Пепе закінчилася його поразкою і втратою поставлених грошей. Лео виставить на бій саме Віто. Тому потрібно гарненько навішати косоокість.
Після бою прийде охоронець, повідомить, що до Віто хтось прийшов. Виявляється, сестра. Вона виходить заміж, мама хворіє - це новини від неї. Повернемося в гру через тиждень. Мирно сплячого Вітторіо розбудить охоронець, повідомляючи не найприємніший факт - сортири самі не помиються. Виправні роботи іноді такі. Ось так. Слідуйте за ним. Що поробиш, доведеться мити. Уникнути цього ніяк не вийде.
Далі запуститься ролик. Якийсь чоловік скаже, що Лео хоче нас бачити. Старий повідомить новина - ірландці вирішили грати нечесно - накинулися натовпом і сильно побили Пепе, щоб він не міг брати участь в боях. Доведеться помститися за колегу. Пора покінчити з Про Нілом раз і назавжди. Він як раз один сидить в спортзалі, тренується. Що ж, доведеться трохи відволікти відморозка.
Мафія 2 проходження попереджає - бійка з ним буде найтривалішою за всю гру. І, напевно, самої непростий. Ірландець і стійкий до пошкоджень, і сам завдає нищівних ударів, якщо ви зазівався. Так що будьте уважні. Найкраще застосовувати стару добру тактику бійок проти великих і неповоротких противників - контратаки. Бийте противника. Коли він зрозуміє, що по-чесному йому не перемогти, витягне ножа. Але Віто не тільки захиститися, а й заріже ірландця його ж зброєю.
Після цього життя Віто почало налагоджуватися. Лео перевів його в свою камеру, і зробив все, щоб ніхто не дізнався, хто вбив Про Нілу. У заключному ролику цієї глави ви дізнаєтеся, що Клементе - не загальний бос, а всього лише своєї сім'ї. А в місті діють ще дві, у кожної з яких свій бос. І старий настійно радить не працювати більше на цього виродка. Лео звільняється через пару місяців, обіцяє постаратися допомогти Віто звільнитися достроково. На цьому шоста глава закінчується.