Історія Плеса почалася задовго до. того часу, коли Московський великий князь Василь 1-й в 1410 році "повів рубити град Плесо». Народний переказ говорить про те, що на місці нинішнього Плеса стояв колись древнє місто Чувілев. Про нього навіть складена нехитра пісенька:
Ой, Чувілев, мій Чувілев,
Чувілев-Навіль, віль, віль, віль!
Ще диво, первочудо,
Чудо батьківщина моя!
Народна поголоска не позбавлена підстави. Письменник Ф. Д. Нефедов при археологічних розкопках в 1895-1896 роках в околицях Плеса виявив сліди древнього Чувілев і в своєму звіті повідомив, що на правому березі Волги, нижче Плеса, між селами Алабуга і Кочергіно вся місцевість носить назву - Чувілев. На території цієї місцевості Нефедов розкопав близько сотні невеликих стародавніх курганів, а поблизу від Чувілев, поруч з пусткою Ку басово і селом Левашіхой, обстежив дві великі квадратні ями-землянки, на дні виявив багато золи, вугілля, черепків глиняного посуду.
«Знахідки» Нефедова - не єдині сліди мешканців стародавнього Чувілев. У верхньому шарі грунту нагірній території міста зустрічається і зараз багато дрібного кам'яного щебеню. Там же разом зі щебенем всюди можна знайти золу, вугілля, черепки глиняного посуду і кістки домашніх тварин. Все це підтверджує наявність тут древнього Городища.
Розкопані кургани в околицях Плеса ставилися до древнеугорское і слов'янським племенам меря і кривичів, які жили в період IX-XIII століть. У чоловічих похованнях виявляли залізні сокири, ножі, а також кресала, металеві пряжки, рідше - залізні списи. У жіночих похованнях знаходили багато бронзових і срібних прикрас: сережки, скроневі кільця, браслети, намиста з бус і бронзових підвісок, пряжки, залізні ножі, серпи, ножиці для стрижки волосся і т. Д. У двох курганах поблизу сіл Абабкова і Левашпха в похованні воїна-вождя знайдені великі вугілля і залишки від дерев'яної долбленой човна.
Древній Плесо-Чувілев був розташований майже в центрі Ростово-Суздальського князівства. Неподалік від нього в XI-XII століттях перебували такі міста, як Ростов, Ярославль, Кострома, Галич, Чухлома, де першими жителями також були Меряне і кривичі. Можна вважати достовірним, що Плесо-Чувілев існував принаймні на три століття раніше, ніж був заснований Плесо як військове укріплення на Волзі, що охороняло підступи до Москви і приволзькі містах.
Таким чином, невелика дерев'яна фортеця, збудована на початку XV століття і отримала назву Плесо, виникла не на порожньому місці, а на обжитому і заселеному. Передбачається, що Чувілев був розграбований і спалений полчищами Батия в 1238 році, коли вони напали на костромський землі на багате місто Галич-Мерск. - За свідченням історика І. Любанського, Поволжі, від гирла Шексни до гирла Оки, з перших же років татарського ярма часто піддавалося вторгнення татарських загонів.
Неспокійно тоді було на берегах Волги. Навіть після знаменної перемоги Дмитра Донського над татарами в 1380 році набіги їх по Волзі в межах Костроми і Ярославля повторювалися досить довго. Так було і в 1409 році, коли татарський полководець Мурза Едігей направив свої війська на розграбування північно-східній частині Замосковного краю. Ханські полки Едигея розграбували Переславль-Залвсскій, а також приволзькі міста і рушили до Костромі, куди, рятуючись від татар, змушений був переїхати з Москви великий князь московський Василь Дмитрович з дружиною і дітьми. Така напружена обстановка і змусила його дати розпорядження в 1410 році "рубають град Плеса».
Місце для спорудження фортеці було вибрано заздалегідь, і дуже вдало. Волга тут не має різких звивин, тому можна було на великій відстані спостерігати за рухом ворожих човнів. Місто будувалося на високому правому березі, захищеному з двох сторін великими обривами. Із західного і північного боків фортеця оточили глибокими ровами і земляними валами, кругом обнесли міцними дерев'яними, рубленими в кліть стінами, за якими постійно ходила дозорна сторожа. Кути фортечних стін завершувалися високими дозорними вежами. Фортеця мала два виходи: на північ - до Волги, і на захід - до Троїцької слободі. У захищеному місті побудували кілька великих дерев'яних будинків для дружини і воєводи. Там же спорудили дерев'яну церкву, склади для зброї, продовольства і фуражу.
Жили в фортеці головним чином стрільці та інші ратні люди, які несли дозорну службу. Корінне населення Плеса - посадські люди - селилася поблизу до фортеці у верхній, гірської Троїцької, і нижній, підгірської Набережній, слободах, а також в Зарічній слободі, за річкою Шохопкой.
Частина дозорного гарнізону фортеці завжди перебувала на лівому березі Волги в двох зручних спостережних пунктах, один з яких розташовувався навпроти фортеці, в Серковской слободі, інший декількома кілометрами нижче, по березі, в селі сторожову, проти якої в руслі Волги була влаштована кам'яна гряда. З будівництвом фортеці Плесо перетворився в військово-укріплений пункт на підступах до Костромі.
Великі московські князі призначили в Плесскую фортеця свого воєводу. З цього часу на всю Плесскую округу (стан) посилився вплив московського великого князя. Все населення повинно було нести для нової фортеці продовольчу, фуражну, ямскую і інші повинності.
Життя в фортеці текла неспокійна, напружена. У 1429 році численне татарське військо під проводом казанського царевича Махмут Хазі розграбувало і спалило Лух, Кінешму, Солдогу, Плесо, Кострому і інші міста. У 1434-1458 роках Плесо був втягнутий в міжусобну тривалу війну московського князя з галицькими князями Дмитром Шемяка і Василем косим. З 1462 року, коли московські князі відмовилися платан данину татарам, Плесо протягом цілого століття служив збірним пунктом для російських 'військ. На частку його-випало завдання - зустрічати і відображати неодноразові набіги казанських татар.
У 1551 році за розпорядженням царя Івана IV в Плесі був сформований великий загін військ для походу на Казань. Згодом він влився в Костромські полки під командою князів Горбатого і Срібного. Восени 1552 року Казань була взята. Казанське ханство перестало існувати. В 1556 здалася російським військам і Астрахань. З цього часу вся територія середнього та нижнього Поволжя приєдналася до єдиного російської держави. Волзький водний шлях став вільним на всьому своєму протязі від Каспійського моря до витоків Волги, що відкрило можливість для. розвитку торговельної діяльності поволзьких міст. Місто Плесо підпорядковувався московському великому князю.
Повстання селян під проводом Івана Болотникова 1607-1608 роках досить сильно похитнуло підвалини молодої централізованого російського держави. На початку XVII століття російська земля знову пережила важкі роки. Польща і Швеція зробила нову інтервенцію для поневолення російського народу. Поляки зайняли Москву. Польські загони - розорили Володимир, Суздаль, Кінешму, Галич, Плесо, Кострому, Ростов і ряд інших міст. Проти польських загарбників сколихнулася вся Русь.
Велике патріотичний рух в той час очолили ніжегородци. На чолі з земським, старостою Кузьмою Мініним вони зібрали велике народне ополчення і ранньою весною 1612 року за керівництвом воєводи князя Дмитра .Міхайловіча Пожарського рушили визволяти Москву (нижегородські посли з'явилися до Пожарському в його вотчину -село Мугреево, тепер в Южский районі Івановської області, де Дмитро Михайлович лікувався від ран, отриманих в. боях з поляками під Москвою). З Нижнього Новгорода ополченці йшли на Ярославль правим берегом Волги. По дорозі до них приєднувались ратні люди з Валахни, Юрьевца, Кінешми, Плеса. Весняне бездоріжжя захопила ополчення в Кінегдме. Керівники його відправили в Плесо велику артіль теслярів будувати пороми і плоти для переправи війська через Волгу на лівий берег.
Після прибуття ополчення в Плесо Кузьма Мінін почав з'ясовувати стан в Костромі. На той час з Костроми в Плесо від зрадника Батьківщини - воєводи Шереметьєва - вже були підіслані шпигуни. Вони проникли в стан нижегородського ополчення і намагалися отруїти Мініна. Шпигунів того виловили і строго покарали.
Ополчення своєчасно підготувалося до переправи. До цього часу в ньому налічувалося вже понад 30 тисяч піших і кінних ратників.
Звістка про прибуття нижегородського ополчення рознеслося по всій Плесской окрузі. Беззахисні жителі Плеса і навколишніх сіл вже давно страждали від набігів і поборів поляків і їх пособників. Плесская дерев'яна фортеця була спалена ще в 1609 році загонами пана Лісовського, лютував на території сучасної Івановської області. Тому жителі прийняли ополченців як своїх рятівників, зустріли і проводили з великим, патріотичним піднесенням. Під командою князя Пожарського ополчення спускалося до Волги по крутих схилах берега. За ним слідував великий обоз з продовольством і спорядженням. Кінешемци виготовили досить поромів і плотів. День випав теплий, сонячний. Велика артіль плесскіх веслярів допомогла ополчення благополучно переправитися через весняну повноводну Волгу. З берега ополчення піднялося на Серковскую гору і, серцево попрощавшись з веслярами, військовим строєм під звуки литавр і труб рушило на Кострому.