Індол за своєю реакційної здатності схожий з бензолом, але більш реакционноспособен. Неподіленої пари електронів азоту в індол є частиною ароматичного секстету, тому індол не проявляє схильності до зв'язування протона і позбавлений основних властивостей. Навпаки, в реакціях з сильними основами індол проявляє властивості слабкої NH-кислоти.
Як слабка кислота, індол в розчині натрію в рідкому аміаку (NH3) утворює N-натрійіндол, з гідроксидом калію (КОН) при 130 ° C - N-калійіндол.
Володіє ароматичними властивостями. Електрофільне # 8197; заміщення йде головним чином в положенні атома вуглецю 3.
Нітрування зазвичай здійснюється бензоілнітратом, сульфування - пірідінсульфотріоксідом, бромування - діоксандібромідом, хлорування - SO2 Cl2. алкілування - активними алкилгалогенидами.
Ацетилювання в оцтової # 8197; кислоті також йде в положення 3, в присутності CH3 COONa - в положення 1.
У оцтовому # 8197; ангідриді утворюється 1,3-діацетіліндол. Індол легко приєднується по подвійному # 8197; зв'язку a, b до ненасичених кетонів і нітрилів.
Амінометілірованіе (реакція # 8197; манних) в м'яких умовах протікає в положення 1, в жорстких - в положення 3.
Заміщення в бензольному кільці (переважно в положення 4 і 6) йде лише в кислих середовищах при блокованому приєднання по атому в положенні 3. В присутності води, надкислот або на світлі індол окислюється в індоксіл. який потім перетворюється в димер, званий індиго.
Більш жорстке окислення під дією озону (О3), діоксиду марганцю MnO2 призводить до розриву пиррольного кільця з утворенням 2-формамідобензальдегіда. При гідруванні індолу воднем в м'яких умовах відновлюється пиррольное кільце, в більш жорстких - і бензольное.
Знаходження в природі
Індол і його гомолог скатол утворюються в кишечнику людини і ссавців в результаті розщеплення гнильними бактеріями амінокислоти триптофану - індол володіє дуже неприємним запахом, але в дуже малих концентраціях він має запах жасмину (в ефірному # 8197; маслі якого міститься) і застосовується в парфумерії. Індол міститься в ефірних маслах жасмину і цитрусових, входить до складу кам'яновугільної # 8197; смоли. Індольне ядро - фрагмент молекул багатьох важливих природних біохімічних з'єднань (наприклад, триптофану. Серотоніну. Мелатоніну. Буфотенін).
Ядро індолу є R-групою однієї з 20 кодованих амінокислот - триптофану. і тому є присутнім практично в будь-якому білку. Ядро індолу також входить до складу індольного алкалоїдів.
Зазвичай індол виділяють з нафталіновою фракції кам'яновугільної смоли або отримують дегидрированием про -етіланіліна з подальшою циклизацией утворюється продукту.
Індол і його похідні синтезують циклизацией арілгідразонов карбонільних сполук (реакція # 8197; Фішера), взаємодією аріламінов з α-галоген або α-гідроксікарбонільнимі сполуками (реакція Бішлера) і ін.
застосування
Індол служить вихідною сировиною для синтезу гетероауксину. триптофану. використовується в парфумерній та фармацевтичній промисловості.
У парфумерії індол застосовують як фіксатор # 8197; запаху.
Індол і його похідні використовують при синтезі багатьох біологічно активних сполук (гормонів. Галюциногенів) і лікарських засобів (наприклад, індопану. Индометацина. Індол-3-карбінолу [1]).