диметилсульфоксид
Диметилсульфоксид (ДМСО) (CH3) 2 SO, молекулярна маса 78,13; гігроскопічна рідина без кольору і запаху; температура плавлення 18,45 ° С (легко переохолоджується), температура кипіння 189 ° С (з різні). 83 ° С / 17 мм рт. ст .; d4 25 1,0960; nD 20 1,4795; m 13,03. 10 - 36 Кл. м; h 2,473 кПа. с (20 ° С); e 48,9 (20 ° C; r 0,33. 10 8 Ом. см; DH 0 ісп 57,28 кДж / мол'. Розчинний у воді, етанолі, ацетоні, діетиловому ефірі, Сб Н6. СНСl3. Вище 150 ° С диметилсульфоксид повільно розкладається на (CH3) 2 S і (CH3) 2 SO2 (електрофор. агенти каталізують розпад; в присутності RCOCl реакція може супроводжуватися вибухом). Окисляє Меркаптани в дисульфіди, деякі сульфіди - у сульфоксиди. в присутності. каталізаторів (наприклад, сильних кислот і їх пірідініевих солей, О2. НаI2) окисляє первинні спирти і їх тозілат, первинні алкілброміди і іодіди в альдегіди. Вторинні спирти окисляє до кетонів, кетони і кетеніміди - до a -гідроксікарбонових кислот і їх амідів відповідно, оксиран в присутності ефірата ВF3 - в a -гідроксікетони. З СН3 I утворює тріметілсульфоксонійіодід (CH3) 3 S + (O). I -. з NaH, KH і трет-С4 Н9 ОК - солі мегілсульфінілкарбаніона CH3 S (O) CH2 M +. де M - Na або К. В реакціях з 1,3-диенами служить м'яким діенофілом. диметилсульфоксидом окислюється до (CH3) 2 SO2 під дією конц. HNO3 (при нагріванні) , Сl2 (в воді), Н2 О2 і ін. сильних окислювачів. Д. сольватіруются гідроксосоедіненія, СН-кислоти, органічне і неорганічне катіони, завдяки чому сильно підвищує швидкість багато реакцій. Добре розчиняє багато органічне і неорганічне з'єднання. Так, розчинність при 25 ° С (г в 100 г): (CH3 COO) 2 Hg - 100, SnCl2. 2H2 O - 40, ZnCl2 - 30, FeCl3. 6H2 O - 30, NaI - 30, NaNO3 - 20. Д. отримують окисленням (CH3) 2 S киснем повітря в присутності каталітичних кол-в оксидів азоту або ін. З'єднання - переносників О2. Він утворюється також при окисленні (CH3) 2 S оксидами азоту, розчинами Н2 О2 при охолодженні, гідролізі (CH3) 2 SCl2. (CH3) 2 SBr2. Д. - широко застосовуваний розчинник (наприклад, для ацетилену, SO2. Полиакрилонитрила і ін.), Компонент косметич. і лік. ср-в (він сприяє проникненню через шкіру різні речовин). Суміші диметилсульфоксидом з водою - антифризи і гідравлічні. рідини. Д. малотоксичний: ЛД50 ок. 20 г / кг (миші, внутрибрюшинно). Температура спалаху 95 ° С.
Хімічна енциклопедія. Том 2 >> До списку статей
Книга відомих англійських вчених розкриває основні принципи хімії навколишнього середовища та їх дія в локальних і глобальних масштабах. Важливий аспект книги полягає в розкритті механізму дії природних геохімічних процесів в різних масштабах часу і впливу на них людської діяльності. Показуються хімічний склад, походження і еволюція земної кори, океанів і атмосфери. Детально розглядаються процеси вивітрювання та їх вплив на хімічний склад осадових утворень, грунтів і поверхневих вод на континентах. Для студентів і викладачів факультетів біології, географії та хімії університетів і викладачів середніх шкіл, а також для широкого кола читачів.