1499 г. - 14-річного Кортеса відправляють до університету Саламанки вивчати юриспруденцію. За іншими даними він вивчав латинь, треті джерела вважають, що він студіював граматику. Цілком можливо, що він вивчав все разом і досить ретельно. Після закінчення навчання Кортес планував відплисти на кораблі в Неаполь, щоб вступити на військову службу, але залишився в Іспанії, де працював помічником нотаріуса.
На той час остаточно формується його характер. За описами Гомара Кортес був «неспокійним, зарозумілим, задирливим і завжди готовим до сварки».
1502 г. - Кортес вирішується відправитися на Еспаньйолу з Ніколасом де Овандо (що став губернатором острова), але флот з 32 суден, що знаходяться в Кадісі, відпливає без нього. Ернан був змушений залишитися, щоб залікувати травму, яку він отримав від впала на нього стіни, під час втечі з дому заміжньої жінки. До того ж він ще й захворів на малярію.
Протягом наступних 5-6 років Кортес займався торгівлею і зміцнював своє становище на острові. В цей час вирушає експедиція Нікуези і Охеда, в якій мало не взяв участь і сам Ернан, але хвороба знову не відпустила його в авантюру. Вважається, що це був або абсцес під правим коліном, або запалення лімфатичного вузла на грунті сифілісу.
На той час Кортес вже володів стадами овець, коней, іншої худоби, шахтами і хорошим будинком, що, природно робило його мішенню для інтриг. Він сколотив собі досить солідне стан "Бог знає, яку ціну скількох життів індіанців", як писав Бартоломе де Лас-Касас, іспанська літописець XVI століття. Однак, в результаті інтриг, Кортесу висувають різні звинувачення, а Веласкес (колишній на той час лейтенант-губернатором) його заарештовує і садить у в'язницю. Але Кортес втік з в'язниці і знайшов притулок в церкві. Там він ховався до тих пір, поки його не заманили в пастку і, закувавши в ланцюзі, що не заслали на корабель. Але і з корабля він зумів втекти. Вночі він сів у човен і поплив до берега, але, не зумівши вигребти проти течії річки, дістався до берега вплав. Далі він направляється до Хуану Хуарес і просить його допомогти примиритися з губернатором, яке незабаром відбулося.
П віслюку експедицій Ернандеса де Кордови (1517 г.) і Хуана де Гріхальви (1518 г.) Веласкес починає готувати нову експедицію і шукати людину, яка займе в ній керівну посаду. Кортес, що був у той час вже алькальдом (мером) кубинської столиці, пильно стежив за розвитком подій.
П віслюку захоплення Теночтітлана, більшу частину свого часу Кортес проводить в Койоуакане, звідки особисто керує відновленням столиці Нової Іспанії. У 1522 - 1524 роках будівництво Теночтітлана просувалося швидкими темпами.
Д ля того, щоб іспанці залишалися в Мексиці, Кортес видав "Розпорядження", згідно з якими кожен, хто одружиться в Іспанії або на Кубі, повинен був доставити сюди дружину. Холостяки також повинні підшукувати собі дружину, якщо не хочуть втратити своєї земельної власності. Крім того, всі власники знову отриманих земель повинні дати обіцянку протягом восьми років обробляти свою ділянку землі. Кортес сам подав приклад і привіз з Куби свою дружину донью Каталіну, яка невдовзі померла. Пізніше Кортес одружився з представницею однієї з найбільш знатних аристократичних родин Іспанії. А донью Марину Кортес видав заміж за іспанського ідальго Хуана Харамільо і як придане подарував їй землю на її батьківщині, у Котсакоалько, де вона і жила в подальшому.
У 1540 році Ернан Кортес разом з сином остаточно повертається в Іспанію. Рік по тому вони взяли участь в алжирському поході Карла V. Незважаючи на незаперечні здібності у військовій справі, Ернан Кортес не грав скільки-небудь значної ролі в штаб-квартирі імператора. Видно, бойова слава, придбана за океаном, мало цінувалася на театрах військових дій Старого Світу.
В Іспанії Кортес намагався переконати короля розширити межі іспанської імперії за рахунок всій території знову відкритого континенту, але ця ідея підтримки не знайшла. Після закінчення трьох років, проведених в марному очікуванні, втомлений і зневірений у всьому, він вирішив покинути свою батьківщину, але добрався лише до Севільї, де захворів на дизентерію і більш не знайшов в собі сил чинити опір хвороби.
Опис Ернана Кортеса:
Е рнандо Кортес в молодості був повісив, марнотратом, Щоголєв і ловеласом. Пиятиками в компанії таких же нероб, скандалами і таємними любовними справами він злив добропорядних міщан іспанських міст.
М їжак тим, сучасники відзначали його приємну зовнішність, тонке поводження і вміння викликати прихильність до себе людей. Його, як і інших конкістадорів, характеризували зухвалість і жорстокість в поєднанні з релігійністю і величезною жагою наживи, віроломством і презирством до культурних цінностей інших народів.
Б ерналь Діас: «Він був гарного росту і статури, з хорошими пропорціями і сильними кінцівками ... якби його обличчя було довшим, він був би кращим, а очі його дивилися доброзичливо, але серйозно ...».
Н а нижній губі у нього був шрам від ножового поранення, отриманий в одному з його любовних пригод, але вміло прикритий темною і рідкісної бородою. Його ще описували струнким, з високою грудною кліткою і хорошою формою спини. Він був злегка кривоногим (що пояснюється частою верховою їздою).
Е го послання королю - один з видатних пам'яток літератури епохи Великих географічних відкриттів. З п'яти листів Кортеса, що охоплюють період від 1519 по 1526, збереглося чотири. На честь Кортеса названо 7 міст, бухта і банку (мілину).