ТРОПАНОВИЕАЛКАЛОІДИ, містять в молекулі залишок тропана (ф-ла I) і є складними ефірами аміноспіртов і карбонових KT.Аміноспірти представляють собою, як правило, похідні тропана, тропіну (3-гідроксітропан), ек-Гоніна (З-гідрокси-2-карбоксітропан ), 3,7-дігідроксітропана, Скопина (6,7-епок-сітропін), телоідіна (3,6,7-трігідрок-сітропан) і ін. З KT в цих алкалоидах наиб, часто зустрічаються Тропова C6 H5 CH (CH2 OH ) COOH, бензойна C6 H5 COOH, вератрова (3,4-діметоксібензойная), ізовале-РИАновости, (+) - -метілмасляная, корична і ін.
Тропановие алкалоїди виявлені в рослинах сімейства пасльонових (Sola-nасеае), рідше - ін. Сімейств, напр. ерітроксілових (Eryth-roxylaceae) і берізка (Convolvulaceae).
Іноді серед тропанових алкалоїдів виділяють групи атропіну і кокаїну. Алкалоїди групи атропіну є похідні тропана з заступниками, гл. обр. в положеннях 3,6,7. Атропін - рацемат гиосциамина - складного ефіру тропіну і тропової к-ти, міститься (в кол-ве 0,1-0,5%) в беладони (Atropa belladonna), блекоті (Hyoscyamus niger), скополии (Scopolia tangutica) і ін. видах сімейства пасльонових. У тих же рослинах міститься родинний алкалоїд скополамін (II) - складний ефір Скопина і тропової к-ти - бесцв. кристали, добре розчинні. в воді, гірше - в етанолі; -28 ° (в воді), т. Пл. моногідрату 59 0 C. Для практич. цілей його отримують з насіння дурману індійського (Datura innoxia). K группеатропіна відносять ряд алкалоїдів, молекули яких брало містять по два тропанових ядра. Прикладами можуть служити і белладонін (цис- і транс-ізомери Ш) - ефіри тропіну і соотв. і ізатропових K-T, а також субхірзін A2 C = O і конвольвідін ACH2 CH2 A, де А має будову IV.
Тропановие алкалоїди групи кокаїну мають заступники в положеннях 2 і 3 тропанового ядра. Вони містяться в листі чагарнику кока (Erythroxylon coca) в кол-ве ок. 1% (культурні рослини містять їх значно менше). Кокаїн (V) являє собою безбарвні. крісталлигорького смаку, т. пл. 98 0 C, -15,8 ° (в воді), добре розчин. в воді і етанолі. При кислотному або лужному гідролізі розпадається на бензойну к-ту, метанол і екгонін. У промисловості кокаїн отримують екстракцією з листя коки або омиленням суміші алкалоїдів до екгонін з послід, метилированием його карбоксильної групи і бен-зоілірованіем.
З алкалоїдів групи кокаїну по два тропанових ядра містять і труксілліни, к-які представляють собою метилові ефіри екгонін, етерифіковані по групі ОН соотв. -труксілловой (VI) і -ізотруксілловой (Vn) к-тами.
Фармакологіч. дію тропанових алкалоїдів різноманітно. Атропін (як і гиосциамін) збуджує центр, нервову систему, стімуліруетдиханіе (але в більших дозах може викликати його зупинку). Для лікувальних цілей застосовується як спазмолітіч. ср-во. Скополамин по фармакологіч. св-вам схожий з атропіном. Використовується в офтальмології (для розширення зіниці), в неврології - для лікування паркінсонізму, в анестезіології - при підготовці до наркозу. Кокаїн - сильний наркотик; через високу токсичність знаходить застосування в медицині тільки як місцево ср-во (для поверхневої анестезії в стоматології, офтальмології). Великі дози кокаїну викликають параліч дихат. центру.
АТРОПІН. алкалоїд, що міститься в степові (Atropa belladonna), блекоті (Hyoscyamus niger), дурмані (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) і ін. рослинах сімейства пасльонових (Solanaceae). Атропін - бесцв.
кристали, гіркі на смак; т.пл. 115-116 ° С; розчин. в етанолі, хлороформі, важче - в діетиловому ефірі, бензолі, воді (1: 600). У водному розчині рКа 9,68. З к-тами утворює р-рімие в воді солі, зокрема сульфат (т.пл. 194 ° С). Атропін-складний ефір тропіка (ф-ла I) і тропової к-ти С6 Н5 СН (СН 2 ОН) СООН. При дії неорг. к-т отщеп-
ляє Н2 О і дає апоатропін (II), к-рий також виділений з рослин. Атропін є рацеміч. суміш ізомероа фізіолого. актівностьюобладает тільки (-) -гіосціамін. Ймовірно, саме він міститься в рослинах, а атропін утворюється в процесі виділення. При нагр. до 110 ° С (-) - гиосциамін утворює рацемическую суміш, яку можна розділити на стереоізомери за допомогою (+) - камфорсульфокіслоти.
Атропін отримують упариванием розчину суміші тропіну і тропової к-ти. Перший синтезують з янтарного діал'дегіда, метиламін і ацетондікарбоновой к-ти з послід, відновленням утворився продукту. Тропова к-ту отримують конденсацією етилового ефірафенілуксусной к-ти С6 Н5 СН2 СООС2 Н5 з етілформіат НСООС2 Н5 з послід, відновленням і гідролізом утворився ефіру формілфенілуксусной к-ти С6 Н5 СН (СНО) СООС2 Н5. У промисловості атропін отримують з коренів скополии і беладони, насіння дурману, а також синтетично (у вигляді сульфату). Атропін застосовують: як спазмолітіч. лек. ср-во; в очній практиці для лікувальних і диагностич. цілей; як антідотпрі отруєнні мускарином, пілокарпіном і ін. речовинами антихолінестеразну дії, а також наркотиками (в т.ч. морфіном) і снодійними. Атропін швидко всмоктується з шлунково-кишкового тракту, зі слизових оболонок ока. ЛД50 221,5 мг / кг (миші, перорально).
є алкалоїдом, який знаходиться в листі коки. Крім кокаїну (близько 1%) в цих листах міститься ряд інших алкалоїдів (тропакокаін, ціннамілкокаін, гігрин, кускгігрін і ін.) І азотистих основ. З усіх алкалоїдів, що знаходяться в листі коки, тільки кокаінпріменяется в медицині у вигляді гідрохлориду. За хімічною будовою кокаїн є метиловий ефір бензоілекгоніна. Основаніекокаіна розчиняється в хлороформі (1. 0,5), діетиловому ефірі (1. 4), етиловому спирті (1 7), погано розчиняється у воді (1 1300). Гідрохлорідкокаіна розчиняється в воді (1. 0,5), етиловому спирті (1 4,5), хлороформі (1. 18), майже не розчиняється в діетиловому ефірі.
Кокаїн екстрагується органічними розчинниками з лужних водних розчинів. Максимальні кількості кокаїну екстрагіруютсяхлороформом при рН = 7,0. 8,5. Цей алкалоїд в менших кількостях екстрагується і з слабокислих розчинів.