Фізико-хімічні властивості
2,4 Д - кристали, що мають білий колір. Головним чином використовується у вигляді ефірів, лужних солей і солей з амінами. [9] Ця речовина - сильна кислота. Є гидролитически стабільною. [10]
У чистому вигляді майже не має запаху. Слабо розчиняється у воді, але добре - в більшій частині органічних розчинників. При взаємодії з підставами утворює малорозчинні солі. При розчиненні 2,4-Д в жорсткій воді можливе випадання осаду, так як солі всіх двовалентних металів слабо розчиняються у воді. Для запобігання цьому до технічного препарату практикують додавання комплексонів (наприклад, ЕДТА). [8]
При взаємодії 2,4-Д з хлором у вигляді газу утворюється 2,4,6-тріхлорфеноксіуксусная кислота. Процес проводиться при 200-205 ° C. При довгому кип'ятінні з бромоводородной або соляної кислотою речовина руйнується, утворюється 2,4-діхлорфенол і гліколева кислота. [8]
При нитровании речовини основний продукт - 5-нітро-2,4-діхлорфеноксіуксусная кислота, також утворюється 6-нітроізомер. Ці кислоти мають більш слабку дію на бур'яни, ніж 2,4-Д. [8]
Фізичні характеристики
- Молекулярна маса 221,0;
- Константа дисоціації 23 • 10 -4;
- Температура плавлення 141 ° C;
- Температура кипіння 160 ° C при 50 Па (0,4 мм рт.ст.);
- Розчинність в воді 540 мг / л (при 20 ° C); [14]
- Тиск насиченої пари (при 20 ° С) 0,011 мПа. [10]
Дія на шкідливі організми
2,4-Д - виборчий, системний гербіцид. він ефективно пригнічує багато дводольні бур'яни (однорічні та ряд багаторічних). [6]
Як і інші пестициди з групи феноксікарбонових кислот, речовина може поглинатися рослиною як листям, так і корінням рослин. Після поглинання гербіцид пересувається по рослині з асиміляційні або Транспіраціонний струмами до меристематические тканинам, де проявляє свою гербіцидну активність. По механізму дії 2,4-Д є гормоноподібних гербіцидом (синтетичні ауксини), які порушують нормальний ріст рослин, викликаючи розростання тканин, деформацію клітин флоеми і ксилеми, в результаті чого гальмується пересування продуктів фотосинтезу, і рослина гине. [6]
симптоми пошкодження
Вже через кілька годин після обробки ріст рослини затримується або повністю припиняється, молоді пагони і черешки листя скручуються, рослина згинається. Утворюються потовщення в нижній частині рослини, з яких з'являються додаткові корінці. Товщають і загнивають коріння (у верхній частині), молоді коріння відмирають. [5]
Фасціація і потовщення листя, пагонів і коренів супроводжується збільшенням тургору. Пагони і коріння починають розтріскуватися, в ранки потрапляють гриби або бактерії. Генеративні органи теж деформуються: збільшуються в числі, зрощуються і поділяються тичинки, квітки, плодолістнікі; з'являються плоди, в які не містяться насіння, недорозвинені порожні колоски тощо. [5]
Придушуються сміттєві види
Подорожник, жовтець (отруйний, чіпкий, повзучий), герані, суріпиця звичайна, свербига східна, крестовники, кульбаба шорстка, полину, чортополох кучерявий, татарник колючий (Безуглов, 88). Менш чутливі польовий осот, осот польовий, кульбаба. [1]
Крім того, препарати на основі описуваного з'єднання корисні для знищення чагарників, проведеному при очищенні місцевості. Також є дані, що 2,4 діхлорфеноуксіновая кислота і її бутиловий і октіловий ефіри підсилюють цвітіння рослин і дозрівання на них плодів, а також впливають на опадання плодів деяких садових дерев (такі, як цитрусові, яблуневі). [13]
Як арборицидов д.р. застосовують проти вільхи, верби, осики, берези пухнастої і бородавчастої, ліщини, черемхи, ялини, крушини, жимолості, горобини на луках і на пасовищах. Різні види деревно-чагарникової рослинності по-різному сприймають ці препарати. Більш чутливі до речовини верба біла, російська, гостролистого і ін. Чорна і сіра вільха, ліщина звичайна; Середньочутливі - пятітичінковая, попеляста, вухата верба, сизувато-сіра верба, береза; відносно стійкі хвойні, осика, липа. Похідними цього з'єднання можна обприскувати як облистнені дерева, так і дерева без листя, використовуючи при цьому розчини ефірів 2,4-Д. [1]
Стійкі сміттєві види
До 2,4-Д резистентні зірочник середній, ториця, ромашка непахуча, гірчак рожевий, підмаренник чіпкий, [6] а також смілка-хлопавка, борщівник сибірський, чемериця. [1]
Препарати з цим д.р. застосовують з кінця 50-х років ХХ століття, в останні роки до них виникла резистентність багатьох видів бур'янів. Тому на їх основі випускають комбіновані гербіциди з включенням представників інших класів, що підсилюють їх фітотоксичної дію. [2]
З - сумішеві пестицид
Зареєстровані препарати на основі:
- 2,4-Д і дикамби (диметиламіно солі) застосовуються проти однорічних двудольнихсорняков, в т.ч. стійких до 2,4-Д, 2М-4Х і МЦПА видів, і деяких багаторічних дводольних бур'янів на посевахпшеніци озимої, ярої, жита, ячменю, вівса, кукурудзи; різних видів осоту на посівах кукурудзи;
- 2,4-Д і дикамби (2-етилгексиловий ефіри) проти однорічних двудольнихсорняков, в т.ч. стійких до 2,4-Д, 2М-4Х і МЦПА видів, і деяких багаторічних дводольних бур'янів на посевахпшеніци озимої, ярої, жита, ячменю, вівса, кукурудзи (зерно, масло);
- 2,4-Д і дикамби (складні 2-етилгексиловий ефіри) застосовуються проти однорічних двудольнихсорняков, в т.ч. стійких до 2,4-Д, 2М-4Х і МЦПА видів, і деяких багаторічних дводольних бур'янів на посевахпшеніци озимої, ярої, жита, ячменю ярого, вівса, кукурудзи (зерно, масло);
- 2,4-Д і клопіралід (2-етилгексиловий ефіри) проти однорічних та деяких багаторічних (осот польовий) дводольних бур'янів на посевахпшеніци озимої та ярої, ячменю, кукурудзи;
- 2,4-Д і флорасулама застосовуються проти однорічних двудольнихсорняков, в т.ч. стійких до 2,4-Д і 2М-4Х, і деяких багаторічних дводольних бур'янів на посевахпшеніци озимої та ярої, ячменю ярого. [4]
токсикологічні дані
ДСД (мг / кг маси тіла людини)
ГДК в воді водойм (мг / дм 3)
ОДУ в воді водойм (мг / дм 3)
ГДК в повітрі робочої зони (мг / м 3)
ОБУВ в атмосферному повітрі (мг / м 3)
МДУ в продукції (мг / кг):
в зерні хлібних злаків
в крупі - по сировині
в кукурудзі (зерно)
в кукурудзі (масло)
в рибі прісноводної
у вершковому маслі
МДУ в імпортної продукції (мг / кг):
Токсикологічні властивості і характеристики
У зв'язку з широким застосуванням 2,4-Д в різних областях рослинництва, добре вивчено її поведінку в організмі тварин, грунті, рослинах та інших об'єктах навколишнього середовища. Метаболізм 2,4-Д в рослинах протікає в кілька стадій. Перша стадія - гідроксилювання з утворенням 4-гідрокси-2,3- або 4-гідрокси-2,5-діхлорфеноксіуксусная кислот, що дають з амінокислотами і вуглеводами достатньо стабільні кон'югати. Вони здатні без істотних змін тривалий час зберігатися в рослинах. Кон'югати утворює і сама кислота. [8]
В організмі тварини метаболізм 2,4-Д протікає з розривом ефірного зв'язку і утворенням фенолу. Встановлено, що при використанні препарату з високою нормою витрати відбувається його накопичення в рослинах. При годуванні корів воно частково переходить в молоко, при застосуванні гербіциду з малою нормою витрати в молоці можуть бути виявлені сліди 2,4-Д. [8]
Найбільш повно руйнування 2,4-Д проходить під дією мікроорганізмів, які містяться в грунті. [8]
Корисні види
Речовина помірно токсично для риб, причому, токсичність залежить від форми застосування препарату. [8]
теплокровні
Для ссавців 2,4-Д - среднетоксічним речовина. ЛД 50 для експериментальних тварин 350-560 мг / кг, для собак речовина високотоксичних - 100 мг / кг. [14] [8]
При одноразовому введенні щурам в шлунок в дозі ЛД 50 його виявляли через годину, головним чином, в печінці (13 мг%), серцевому м'язі (15,4 мг%) і нирках (18,3 мг%). [7]
Таблиця Токсикологічні дані складена відповідно до ГН 1.2.2701-10. [3]
симптоми отруєння
Одноразове і багаторазове дію гербіциду викликало у мишей і щурів пригнічення, уражень дихання. анорек, міотонію, а перед смертю - коматозний стан. Відзначено також зниження температури тіла, порушення основного обміну, роз'єднання окислення і фосфорилювання, зниження вмісту креатинфосфату і АТФ в скелетної м'язами. [7]
У людини, випадково прийняв 30 мл 2,4-Д, через годину відзначалася різка гіперемія обличчя, пітливість, печіння в роті, в області грудей і живота; через 12 годин - ознаки гастриту з блювотою, лейкоцитоз (18,6 тис.); через 18 годин - хворобливість м'язів грудей і живота, температура 39,4 ° C; через 24 години - утруднення дихання. ціаноз, фібрилярніпосмикування м'язів кінцівок, аритмія, базальна пневмонія. На п'ятий день сеча набула темно-коричневий колір, в ній виявляли еритроцити, лейкоцити. Навіть через три роки після отруєння спостерігалися явища периферичної нейропатії. Припускають, що смертельна доза для людини близько 15 м [7]
класи небезпеки
Препарати на основі 2,4-Д відносяться до 2 класу небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл. [4]
У 1941 році в «Журналі Американського хімічного товариства» в розділі «Нові сполуки» з'явилася замітка про синтез 2,4-Д і 2,4,5-Т (2,4-дихлор і 2,4,5 - трихлорфеноксиоцтової кислот). Вже в 1942 році в США була подана заявка на застосування даних речовин в якості гормонів росту. Цілі їх застосування були не тільки цивільні, а й військові. Бойові дози 2,4-Д на порядок вище мирних, оскільки розраховані на повне знищення всієї рослинності. Ці гербіциди на поле бою були випробувані англійцями без великого розголосу в 1953-1954 роках. Речовини виправдали надану їм довіру - партизани-комуністи були позбавлені зелених прикриттів і стали виходити до населених пунктів. В кінці 60-х - початку 70-х років армія США розсіяла над В'єтнамом близько сотні тонн фенокси-гербіцидів, що згодом сильно вдарило по здоров'ю місцевих жителів. Через деякий час в Мексиці препаратами 2,4-Д боролися з посівами конопель і маку, а пізніше і інших наркотичних трав. [12]
У нашій країні виробництво 2,4-Д створено в кінці 1950-х років на Уфимском хімічному заводі. [12]
Схема отримання 2,4-Д