Маєток це мало свою історію: воно було даровано на початку XVIII століття знаменитому англійському полководцю і державному діячеві герцогу Джону Черчіллю Мальборо королевою Анною в подяку за його перемогу над французами при Бленхеймі - тому самому герцогові Мальборо, про який колись була складена популярна пісенька " Мальбрук в похід зібрався ". Уїнстон Черчілль був онуком по батькові сьомого герцога Мальборо, тобто прямим нащадком першого герцога Мальборо. Однак титулу герцога він не мав, оскільки відповідно до англійської традиції, дворянський титул успадковується старшим сином у родині, а батько Вінстона був другим сином. Якби у рідного дядька Вінстона - Джорджа - не було синів, то дев'ятим герцогом Мальборо однозначно став би Уїнстон Черчілль, але в цьому випадку він не зміг би зайняти крісло прем'єр-міністра Великобританії. Батько Вінстона Черчілля, Рандолф Черчилль (1850-1895 рр.), Очолював Консервативну партію Великобританії і деякий час займав пост міністра фінансів в уряді консерваторів.
Мати Вінстона, в дівоцтві - Дженні Джером, народилася в 1854 в американському місті Бруклін, в родині бізнесмена з США. Мати Дженні була англійкою. Її батько, один з найбільш щасливих біржових маклерів, під час паніки на біржі в 1857 році став мільйонером і купив в Манхеттені частина Медісон-сквер. Дитинство вона провела в Нью-Йорку, потім з матір'ю і сестрами переїхала в Париж. де подружилася з імператором Наполеоном III і імператрицею Євгенією. Втікши з Франції напередодні захоплення Парижа німецькими військами, сім'я Джерома переїхала в Лондон. Там Дженні і познайомилася зі своїм першим чоловіком - Рендольф Черчиллем з давнього роду Мальборо. З ним вона прожила двадцять років і народила двох синів, старшого з яких звали Вінстон. Рендольф Черчилль помер від сифілісу.
Після цього Дженні виходила заміж ще двічі (причому обидва рази - за чоловіків набагато молодший за неї) і говорила, що "другий шлюб був романтичним, але невдалим, а третій вдалим, але не романтичним". Її енергія та витривалість вражали уяву. Вона була видавцем міжнародного літературного журналу, в бурської війни організувала госпітальне судно і сама відправилася на ньому в перший рейс за пораненими; була театральним критиком, драматургом і режисером; влаштовувала національні виставки. Вона самотужки проводила політичні кампанії тоді, коли на жінок поглядали, якщо вони одні відвідували театр. Свого часу її називали найвпливовішою жінкою світу. Її воля до життя, неприборкана енергія і сила духу робили її абсолютно унікальною.
Початкову освіту Уїнстон Черчилль отримав в одній з найстаріших чоловічих привілейованих приватних шкіл Англії Харроу-Скул (утворена в 1571 році), куди був відданий в 12 років. В учнівські роки Уїнстон був кремезним, незграбним підлітком з копицею яскраво-рудого волосся. Він заїкався, злегка шепелявив (від чого згодом позбувся), був упертий, свавільний і непосидючий. Навчався погано і в класі вважався чи не найбільш відстаючим учнем, але саме в школі у нього з'явилася любов до англійської мови і поезії, він легко вчив десятки віршів. У 1893 році Уїнстон Черчилль надійшов в Сандхерстскій Королівський військовий коледж, який був обраний лордом Рандолф Черчиллем, який вважав, що єдиним достойним кар'єрою для сина, не володів на його думку високими інтелектуальними здібностями, стане кар'єра військового. Вступні іспити Уїнстон здав тільки з третьої спроби, але незабаром став першим студентом на своєму курсі з таких предметів, як військова тактика і фортифікація; закінчив коледж восьмим по успішності серед 150 однокурсників.
На виборах в 1929 році консерватори зазнали поразки, в наслідок чого протягом десяти років Черчілль задовольнявся місцем члена палати громад. У ці роки він зміг більше часу приділяти сім'ї, літературної творчості і живопису, займатися якою Черчілль почав ще в 1915 році. Картини підписувати ім'ям "Чарльз Морін", демонструвалися на щорічних виставках Королівської академії мистецтв, виставлялися в Парижі і за пристойними цінами купувалися колекціонерами. У цей період доходи Черчілля від літературної діяльності становили близько 30 тисяч фунтів стерлінгів на рік, що набагато перевищувало парламентська платню.
В цілому членом парламенту Уїнстон Черчілль складався понад шістдесят років: з 1901 по 1922 рік і з 1924 по 1964 рік. "Багатьох вражала дивовижна працездатність Черчилля: не проявляючи жодних ознак втоми він міг працювати по 24 години на добу. Пояснювалося це феноменальну здатність повністю відновлювати сили за допомогою короткочасного сну: відчуваючи перші ознаки втоми, він усамітнювався в якій-небудь кімнаті, лягав або сідав і миттєво засинав, не більш ніж через 15-20 хвилин він прокидався і повертався туди, звідки пішов - на дебати в парламенті, засідання уряду або переговори. Це повторювалося по кілька разів на день і ті, до то не знав причини його раптових зникнень, пояснювали їх ексцентричністю Черчілля.
