Після закінчення школи Меньшиков встиг попрацювати в ансамблі пісні й пісні, а потім вирішив перевести хобі в розряд професії, вступивши до театрального інституту в рідному місті.
Будучи головним коміком периметра, Степан Меньшиков завжди звертав увагу на найперших красунь. Початкові аванси, які він робив Ользі Бузової. швидко змінилися бурхливим і яскравим романом з Оленою Водонаєвої. Їхні стосунки пам'ятають до сих пір, через десятиліття. Сварки і примирення, творчі сценки і сцени ревнощів, чого тільки не було в цьому союзі, майже дійшов до весілля. Проте, не склалося. Спочатку Водонаєва почала нудьгувати, а коли отямилася, її Степан уже був в парі зі столичною мажорка Вікою Боней. Незважаючи на щирі почуття по обидва боки, незабаром стало ясно, що гра грою, а мезальянсу в життя Вікторія для себе не хоче, що повільно, але вірно призвело хлопців до розставання. Треба віддати належне легкому характеру Боні, з Меншиковим вони залишилися в дружніх відносинах.
Останнім романом головного ловеласа проекту став союз з Сашком Харитоновой. з якої Степан Меньшиков познайомився на відпочинку за кордоном і привів із собою в периметр. Будучи спочатку скромною тінню Меньшикова і потураючи йому у всьому, поступово Олександра зуміла завоювати прихильність не тільки його, а й усіх учасників. Несподіваним результатом з'явився її відмову на пропозицію руки і серця від Стьопи в зв'язку з відсутністю у нього достатньої матеріальної бази. Харитонова стала єдиною дівчиною, заради якої учасник покинув проект після 5 років перебування на ньому, але пару це не зберегло.
Після відходу за периметр Степан Меньшиков продовжив співпрацю з каналом ТНТ в якості телеведучого. Крім того, Меньшиков записав свій сольний альбом, відкрив агентство по організації свят і особистий сайт знайомств, мріючи про славу Петра Лістермана.