Регіоселективність - велика російська енциклопедія - електронна версія

Регіоселективності, ха-рак-те-ри-сти-ка з-бі-ра-тель але сті хі-мич. ре-ак-ції. Ре-гио-се-лек-тив-ної (від лат. Regio - на-прав-ле-ня і selectio - ви-бор, від-бор) на-зи-ва-ет-ся ре-ак-ція, в ко-то-рій хі-мич. через ме-ні-ня про-ис-хо-дять пре-ім. при од-ном з не-як-ких мож-ли-них по-ло-же-ний в мо-ле-ку-ле (зви-но ці мо-ле-ку-ли име-ют в ка-ж- будинок з та-ких по-ло-же-ний функ-ціо-наль-ні груп-пи сход-но-го струк-тур-но-го ти-па). Напр. осн. про-дук-те взаи-мо-дей-ст вія про-пе-на CH2 CHCH3 з НВr яв-ля-ет-ся 2-бром-про-пан (а не ін. мож-ли-ний про-дукт 1-бром-про-пан), і ця ре-ак-ція - регіо-се-лек-тив-на, по-скільки-ку об-ра-зу-ет-ся один з мож-ли-них про- дук-тов, хо-тя в нук-лео-філь-ном ал-ке-не ма-ет-ся два по-ло-же-ня, ко-то-які мо-гут реа-ги-ро-вать з електро-тро-фи-лом H + (при-сої-ді-ні-ня про-ис-хо-дить по Мар-ков-ні-ко-ва пра-ви-лу). Ре-ак-цію на-зи-ва-ють пів-но-стю (на 100%) ре-гио-се-лек-тив-ної, ес-ли вона про-ті-но-ет толь-ко по од -но-му по-ло-же-нию, і годину-тично (на х%) ре-гио-се-лек-тив-ної, ес-ли про-дукт ре-ак-ції по од-но-му по-ло-же-нию пре-про-ла-да-ет над про-дук-та-ми ре-ак-ції по ін. по-ло-же-ні-ям. З-бі-ра-тель-ність ре-ак-ції мож-но так-же оце-нить по-лу-ко-ли-че-ст-вен-но, ис-поль-чаплі по-ня-ку ви -з-кою або низ-кою Р. На Р. ре-ак-ції впливав-ють елек-трон-ні й скло-ри-че-ські еф-ФЕК-ти, ка-та-лі-за-то- ри, темп-ра і по-ляр-ність сере-ди, оп-ре-де-ляю щие струк-ту-ру ін-тер-ме-діа-та і в іто-ге ладі-ня про-ра- зую-ще-го-ся про-дук-ту. Р. ха-рак-тер-на для мн. хі-мич. про-цес-сов, вклю-чаю-щих елі-ми-ні-ро-ва-ня, рас-даху-тя цик-ла, цик-ло-прі-сої-ді-ні-ня і т. д. Тер-мін «Р. ». вве-Ден-ний в 1968 амер. хи-ми-ком А. Хасс-ні-ром, ши-ро-ко ис-поль-зу-ет-ся в ор-га-нич. хи-ми Академії.