В цей же день підрозділи Об'єднаної угруповання військ (ОГВ), що складалися з частин Міністерства оборони та Внутрішніх військ МВС вступили на територію Чечні. Війська були розділені на три групи і входили з трьох різних сторін - із заходу (з Північної Осетії через Інгушетію), північного заходу (з Моздокского району Північної Осетії, що безпосередньо межує з Чечнею) і сходу (з території Дагестану).
Поблизу Долинського російські війська зазнали обстрілу чеченської ракетної артилерійської установкою «Град» і потім вступили в бої за цей населений пункт.
Таким чином, на початковому етапі бойових дій, в перші тижні війни, російські війська змогли практично без опору зайняти північні райони Чечні.
Східна угруповання під командуванням генерала Рохліна також була оточена і загрузла в боях з підрозділами сепаратистів, але тим не менш, Рохлін не дав наказ відступати.
Російські війська змінили тактику - тепер замість масового застосування бронетехніки застосовували маневрені десантно-штурмові групи, підтримувані артилерією і авіацією. У Грозному зав'язалися запеклі вуличні бої.
В результаті штурму Грозного місто було фактично знищено і перетворений в руїни.
Після штурму Грозного головним завданням російських військ стало встановлення контролю над рівнинними районами бунтівної республіки.
Також, як і в рівнинних районах, силам сепаратистів не було завдано поразки і вони змогли піти з покинутих населених пунктів. Тому, ще під час «перемир'я», бойовики змогли перекинути значну частину своїх сил в північні райони - 14 травня місто Грозний обстрілювали ними більше 14 разів.
У цих умовах влада вирішила піти на штурм будівлі лікарні. Через витік інформації терористи встигли підготуватися до відбиття штурму, що тривав чотири години; в результаті спецназ відбив всі корпуси (крім головного), звільнивши 95 заручників. Втрати спецназу склали три людини убитими. В цей же день була зроблена невдала друга спроба штурму.
Після провалу силових дій по звільненню заручників, почалися переговори між тодішнім головою уряду РФ Віктором Черномирдіним і польовим командиром Шамілем Басаєвим. Терористам були надані автобуси, на яких вони разом зі 120 заручниками прибутку в чеченське село Зандак, де заручники були відпущені.
Загальні втрати російської сторони, за офіційними даними, склали 143 особи (з яких 46 були співробітниками силових структур) і 415 поранених, втрати терористів - 19 убитими і 20 пораненими.
Втрати російської сторони, за офіційними даними, склали 78 чоловік загиблими і кілька сотень пораненими.
Закритим указом Бориса Єльцина кільком військовим льотчикам було присвоєно звання Героїв Російської Федерації.
Незважаючи на деякі успіхи російських Збройних Сил (успішна ліквідація Дудаєва, остаточне взяття населених пунктів Гойське, Старий Ачхой, Бамут, Шалі), війна стала приймати затяжний характер. В умовах намічених президентських виборів російське керівництво вирішило в черговий раз піти на переговори з сепаратистами.
Ув'язнені в Москві і Назрані угоди порушувалися обома сторонами, зокрема, російська сторона не поспішала виводити свої війська, а чеченський польовий командир Руслан Хайхороев взяв на себе відповідальність за вибух рейсового автобуса в Нальчику.
Одночасно зі штурмом Грозного сепаратисти захопили також міста Гудермес (узятий ними без бою) і Аргун (російські війська утримали тільки будівля комендатури).
На думку Олега Лукіна саме поразка російських військ в Грозному призвело до підписання Хасав'юртівських угод про припинення вогню.
Другої чеченської війни
19 травня - вбито заступника міністра шаріатських безпеки ЧРІ Абу Мовсаєв.
9 травня - в Дагестані стався теракт під час святкування Дня Перемоги. Загинули 43 людини, більше 100 поранені.
17 травня - в результаті підриву в передмісті Грозного загинув екіпаж БТР ВВ МВС і поранено кілька людей
15 травня - в Грозному знищений колишній віце-президент ЧРІ Ваха Арсанов. Арсанов і його спільники, перебуваючи в приватному будинку, обстріляли міліцейський патруль і були знищені прибулим підкріпленням.
5 травня - військова машина підірвалася на фугасі в передмісті Грозного селі Ташкола. Загинули 5 міліціонерів, 2 поранені.