Коли саме моряки почали вставляти кільця у вуха, можна тільки здогадуватися, але є кілька легенд, для пояснення цієї моди. Найпопулярніша версія свідчить, що матроси носили золоті і срібні сережки, щоб їх гідно поховали незалежно від того, де вони помруть. Золото і срібло були загальноприйнятою формою оплати майже скрізь у світі. Тримати трохи дорогоцінного металу в вусі, звідки його НЕ змиє в море, було досить солідним страховим полісом.
У цьому міфі є частка правди, - заявляють історики. Однак, у флібустьєрів було мало шансів померти своєю смертю. А значить, пірати носили сережки, щоб показати своє багатство. І не тільки сережки. За часів Золотого століття піратства корсари часто свердлили отвори в монетах і носили їх як намиста або браслети. Такі прикраси на зап'ясті або на шию були більш збережені, ніж гаманець. Археологи знайшли чимало ювелірних виробів з грошей - так що це не просто міф.
Крім початкового внеску по захороненню, сережки і ювелірні вироби були об'єктами бунту. У 17-му і 18-му століттях більша частина Європи, і особливо Англія, мала ряд законів, які регулювали, що прості люди могли одягати і носити. Таким способом правлячий клас відділяв себе від простолюдинів.
Ці закони обмовляли перелік дозволених речей, їх колір. Чоловікам заборонялося носити будь-які ювелірні прикраси. За порушення обіцяли тюремне ув'язнення і грошові штрафи. Не дивно, що ці обмежень ігнорувалися і висміювалися людьми по той бік закону. Яскраві плаття і сережки, з якими асоціюються пірати, були прямим викликом.
Тим не менше, немає конкретних історичних свідчень того, що ж пірати насправді одягали, не відомі особливості їх моди. І тому немає впевненості, що їх сережки щось означали.
Є думка, що корсари в дійсності не носили сережки і бандани. А вони були винаходом американського художника 19-го століття Говард Пайла. Коли його попросили зобразити піратів для дитячих книг, він взяв за зразок іспанських бандитів і селян. Так, флібустьєри Пайла носили пояси навколо талії, хустки ... і сережки. Пайлу часто приписують популяризацію стереотипного піратського костюма. І зображення піратів, що носять сережки, швидше за все, прижилося завдяки його художніх робіт.
Чи є це міф, заснований на якийсь істині, або істина в оточенні міфу, молодецькі мореплавці і їх сережки тепер нерозривно пов'язані між собою. Навіть сотні років по тому, неможливо відокремити піратів від своїх скарбів, а також від прикмет і забобонів, яких корсари боялися як вогню.