Народився 6 травня 1856 в місті Крессон (штат Пенсільванія). Виховувався матір'ю. Закінчивши коледж, став креслярем-геодезистом в Управлінні берегової та геодезичної служби, працював на трасі майбутнього Панамського каналу. Мати дала прагнув пригод синові гроші на подорож по Гренландії (1886 г.), після якого Пірі «захворів» Арктикою.
Поки він енергійно збирав кошти на велику експедицію через льодовиковий щит Гренландії, Ф. Нансен випередив його (1888 р.) Але Пірі все ж перетнув північний захід Гренландії і завоював славу в США (1892), закріпивши її новими походами і створивши з багатих покровителів «Арктичний клуб Пірі» (1898 г.).
У 1902 р підприємливий мандрівник дістався до північного мису Гренландії. Незважаючи на обморожені ноги, він рік за роком залишався зимувати в Арктиці і наполегливо пробивався через тороси до полюса. Вимушений відступити, на зібрані гроші побудував льодове судно «Рузвельт» і в 1905 р почав новий штурм полюса. До мети не дійшов, проте був в 1906 р прославлений в США як підкорювач самих північних меж Арктики.
Великі меценати, які вклали гроші в Пірі, відстояли думку, що визнання досягнення Кука, вчиненого без «мобілізації всіх американських ресурсів», образило б «не тільки Пірі і його прихильників, а й все Сполучені Штати Америки». Кука ув'язнили. Згодом було встановлено, що обидва дослідники побували лише «поблизу полюса».