Народився в місті Кіровську Мурманської області. У 1967 році переїхав до Пермі. Випускник класу з поглибленим вивченням математики середньої школи № 9.
У 1981 році Чиркунов закінчив факультет «Авіадвигуни» Пермського політехнічного інституту за спеціальністю «Економіка і організація машинобудівного виробництва». З 1983 по 1985 рік працював другим секретарем Ленінського райкому комсомолу Пермі.Бил членом КПРС.
У 1985 році закінчив Вищу школу КДБ СРСР і вступив на службу в КДБ.
... життя треба міняти і з Пермі треба їхати (...) У найближчі п'ять-десять років не Росія (...) Як будь-який російський, я люблю сонце, а у нас довічний дефіцит сонячного проміння (...) Тому я і вирішив розміститися десь на півдні (...) не хочу бачити багату і важливу життя, мені поки що треба щось простіше. Після вояжу Дордонь-Бордо-Тулуза-Піренеї я опинився в Лангедоке. (...) Ця французька провінція, та ще й один з основних винних регіонів країни. Тут немає російських, це «голландсько-англійська зона» Франції ..
За офіційними даними, наданих О. Чиркунова:
у власності Чиркунова перебувають квартира в Пермі, земельну ділянку і лазня на річці Силва (Пермський край), квартира в Москві в Малому Козіхинський провулку, автомобіль Mercedes.
За твердженням «Нової газети», має квартиру в Швейцарії. Сам Чиркунов стверджує, що нерухомості в Швейцарії у власності він не має, а «все що є - оренда».
Ставлення до корупції:
Олег Чиркунов публічно закликає боротися з корупцією (в тому числі в Пермському краї).
Чиркунов Олег Анатолійович, в період виконання обов'язків губернатора Пермського краю і в період знаходження його на державній посаді губернатора Пермського краю неодноразово вчиняв дії, що виразилися в неправомірному оформленні відряджень, оплати перельотів під виглядом витрат на відрядження, що свідчить про необґрунтоване витрачання їм бюджетних коштів. Олегом Чиркунова відбувалися виїзди в Москву, а також під виглядом відряджень поїздки з метою подальшого виїзду за межі Російської Федерації.
Сім'я і родичі:
Дружина, Тетяна Чиркунова, і двоє синів (Антон і Андрій) живуть в Швейцарії і мають подвійне громадянство: Росії і Швейцарії.