Перший скейтборд виглядав як ящик з колесами, а потім вже ящики перетворилися в дошки. Але перші дошки схожі на теперішні тільки колесами і дошкою. І робили їх зі звичайних рівних дощок, прикріпивши до них колеса і підвіски від роликів. Спочатку ідея стояла в тому, щоб їздити на дошках по місту і об'їжджати перешкоди.
І тільки до кінця 50-х років, а саме в 1959 р з'явився перший скейтборд Roller Derby, це був перший скейт не "кустарного» виробництва.
Довгий час, вважалося, що скейтборд це лише розвага після серфінгу. І перший хто, всерйоз сприйняв і допоміг з просуванням скейтбордингу серед молоді, був Ларі Стівенсон (Larry Stevenson). Саме він в 60-х роках почав активно просувати скейтбординг, як окрему культуру.
На початку 60-х компанія Larry Stevenson's Makaha і Hobie Alter's Hobie почали серійне виробництво першого професійного скейтборду. Скейтбординг став популярним, практично блискавично! І за трігода було продано більше 50 мільйонів дощок. Це послужило поштовхом до проведення змагань і створення команд. Перші змагання відбулися в 1963 гоу в Каліфорнії і перші знаменитості в стилі фристайл були Торгер Джонсон, Вуді Вудворд і Денні Berer. Те, що вони робили тоді, виглядало дуже круто і серйозно, але дуже далеко від сьогоднішнього катання і виконання. У 1964 році був створений перший журнал «Skateboarder» і перша скейт команда Hobie Skateboards.
Але на зміну шаленої популярності, в 1965 році прийшла хвиля повного занепаду. Говорять про те, що експерти охорони здоров'я або як їх тоді називали, експерти безпеки оголосили скейтбординг небезпечним. тобто засобом підвищеного травматизму. Вони почали переконувати магазини не продавати, а батьків не купувати своїм дітям скейтборд. Це був перший і практично десятирічний спад популярності скейтборду. Популярність впала також миттєво, як і з'явилася. Виробництво скейтборду зупинилося.
Але справжні любителі як і раніше каталися, хоча запчастини для дощок було складно знайти. У більшості випадків використовувалися всі підручні засоби.
Друга хвиля популярності відноситься до початку 70-х років. У період 1970 - 1980 рр, відбувається багато цікавого в світі скейтбордингу. У цей період Франк Насворті винаходить поліуретанові коліс а, компанії Bennet і Tracker вдосконалять конструкцію підвісок. Завдяки цим новинкам, скейтбординг вийшов на більш професійний рівень. Це викликало новий інтерес до бордів. Навесні 1975 року було проведено фестиваль скетбордінга, в цей день команда Zephyr показала всьому світу, що скейтбордин це щось більш серйозне, ніж просто хобі. Вони показали всім. Що скейтбординг може бути серйозним і захоплюючим. У команді Zephyr було багато людей, але найвідоміші Тоні Альва, Джей Адамс і Стейсі Перальта. У 1976 році будують перший профессіанальний критий скейтпарк. В кінці 70-х в Америці сталася криза нерухомості, внаслідок чого виявилися покинутими будинку і басейни. Басейни дуже швидко облюбували скейтери, тому що басейн має закруглені форми і в них зручно катати. Так з'явився новий стиль катання Pool Skating. З цього з'явилася ідея будувати рампи, а стиль для катання в рампі стали називати VERT-скейтбординг (катання в рампі). У 1978 році Алан Гельфанд на прізвисько Оллі (Ollie), навчився стрибати з ськейтом без допомоги рук, завдяки чому з'явилися революційний момент в розвитку скейтбордингу. Так з'явився перший трюк сучасного скейтбордингу Ollie. Після чого, Родні Маллен (Rodney Mullen) пропонує загнути краю дошки і дека терпить чергові зміни. Тепер це дозволяє робити Оллі на швидкості і на рівній поверхні, а також відкрило можливість для нових трюків в сучасному sk8boarding. Це довів Родні Маллен (Rodney Mullen), який придумав велику кількість фліпів (flip), ковзань (slide) граінд (grind).
На початку 80-х sk8boarding переживає невеликий занепад популярності, але справжні фанати продовжують розвивати свої навички та освоювати нові території. Експерименти і амбіції, виводять скейтерів на вулицю, звідси і з'являється новий напрямок Стріт (Street).
У 1981 році журнал Thrasher публікує статтю про початок змагань з невеликими грошовими призами. Ці змагання оживляють скейтбординг, а через рік ці змагання виграє Тоні Хок (Tony Hawk), який пізніше стає чемпіоном світу і зараз є одним з найбільших скейтерів світу, який вклав в розвиток скейтбордингу всю душу. Харизма, а також багатий набір трюків Хоука допомогла скейтбордингу дорости до нового рівня в 1980-90х роках.
Скейтбординг стрімко розвивається. Тепер це не просто дошки для катання - це спеціалізоване взуття для катання, одяг і аксесуари. Тепер це стиль життя. В середині 80-х з'являються перші бренди одягу та взуття - Vans, Airwalk, Vision / Sims, Santa Cruz.
На початку 90-х популярність скейтборд течії падає. що призводить до закриття дрібних фірм.
А до середини 90-х років були організовані Екстремальні Ігри (X Games) - турнір екстремальних видів спорту, до яких відноситься і скейтбординг. X Games - принесла величезну популярність скейтбордингу, яка не згасає по сьогоднішній день.