Талант Левітана розвивається, тим часом матеріальне становище сім'ї погіршується з кожним днем. Спочатку помирає мати, потім батько. Завдяки зусиллям друзів, Левітана звільняють від плати за заняття.
У 1879 році Левітана висилають з Москви: згідно з новим указом євреям заборонено проживати в столиці. Деякий час він разом з родичами живе на дачі в Салтиковці. При цьому художник продовжує наполегливо працювати і кожен день їздити в Москву. Незабаром на юне дарування звертає увагу П.М. Третяков. Він набуває картину «Осінній день. Сокільники ». На цьому полотні пейзаж написаний особливо душевно. Левітан закінчив училище з дипломом учителя чистописання.
Близькі дружні стосунки пов'язували художника з А.П. Чеховим. Савва Мамонтов запрошує художника для створення декорацій до опер «Русалочка», «Життя за царя», «Іван Сусанін». На зароблені кошти художник зробив поїздку до Криму. Повернувшись, Левітан організовує виставку, на якій представляє публіці 50 пейзажів.
У 1887 році художник відправляється в подорож по Волзі. Особливо надихнули Левітана пейзажі тихого містечка Плесо. Перебуваючи тут, він створив близько 200 робіт. Найвідомішою картиною, написаної в Плесі, стало полотно «Тиха обитель».
В Наприкінці 1889 Левітан подорожує по Європі, знайомиться з творчістю зарубіжних художників.
У 1892 році Левитану знову доводиться покинути Москву. Він живе у Смелаской і Тверській губерніях деякий час. Друзі заступилися за художника, який до того моменту був відомий не тільки вУкаіни, а й за кордоном. В результаті Левитану дозволили повернутися.
Кращі картини Левітана І.І.