В якості антисептиків феноли вперше стали використовуватися в хірургії, але вони стають ще більш смертоносними при прикріпленні до них атомів хлору
Але, як і іншим лікарям того часу, Лістеру не було відомо, що причиною даної патології є бактерія Clostridium, що виділяє токсин, здатний руйнувати навколишні тканини, але все ж він зважився випробувати новий спосіб профілактики цього небезпечного захворювання Лікар зіставив зламану кістку хлопчика і обмотав відкриту рану бинтом, змоченим розчином фенолу. Тоді ця речовина була відома під назвою карболова кислота, і його отримували в якості одного з побічних продуктів переробки кам'яного вугілля. Гангрена не розвинулася, рана швидко зажила, і через шість днів хлопчик був виписаний додому. З цього моменту починається історія хірургічної антисептики, завдяки якій на сьогоднішній день врятовані вже мільйони життів. (Під антисептиками маються на увазі речовини знищують патогени, але не приносять шкоди тканинам пацієнта.)
Незабаром стало зрозуміло, що, хоча фенол і є потужним антисептиком і дезинфектантом, але коли він використовувався у великих концентраціях, то викликав пошкодження тих тканин, які покликаний оберігати. І в 1880 році на зміну фенолу в хірургії прийшов інший продукт вугільної промисловості - креозол. У ті часи в великих кількостях проводилася коричнева нафту, відома також під назвою креозот, яку спочатку просто спалювали в якості рідкого палива. (Назва «креозот» було дано речовині, яка в 1832 році з деревини бука виділив німець Карл Рейченбек і яке в подальшому використав для консервації м'яса.) У 1865 році німецькі хіміки навчилися виділяти креозот з кам'яного вугілля, а в подальшому знайшли спосіб отримання креозол з креозот.
Молекула фенолу складається з бензольного кільця з прикріпленою до нього гідроксильною групою (ОН). Креозол - це той же фенол, але з бензольні кільцем якого крім гідроксильної групи пов'язаний метальних радикал. Гідроксильна група і метальних радикал в молекулі креозол можуть прикріплятися до сусідніх атомів вуглецю, через один атом, або розташовуватися на протилежних сторонах бензольного кільця. Коли в 1869 році стало відомо про трьох формах креозол, з'явилося альтернативне комерційна назва цієї речовини - трікреозол. Всі три форми мають однакову антимікробну ефективність. Хоча креозоли мають високу токсичність (столова ложка цієї речовини може вбити людину), вони все ж не такі небезпечні, як фенол, один грам якого є смертельною дозою для людини. І фенол, і креозол - це ефективні бактерицидні агенти, їх додають в мило, в результаті чого отримують такі його сорти, як «креозоловое», «медичне» і «дегтярное». Ці речовини знайшли також застосування у виробництві пляшкових дезінфектантів.
Фенол і креозол погано розчиняються у воді, але винахідник Джон Джейс (1817-1892) з англійської Нортгемптона виявив, що креозол можна переводити в розчинну форму за допомогою нагрівання і додавання гідроксиду натрію (каустична сода) і каніфолі. Рідина Джейса була запатентована в 1877 році і стала всесвітньо відомим засобом побутової хімії.
Сьогодні існують дві форми дезінфектантів на основі фенолу: чорна рідина, що містить 8% фенолів, і біла рідина, що містить 35% фенолів. Перший засіб підходить для домашнього використання і в меншій мірі для комерційного застосування. При додаванні чорної рідини в воду утворюється каламутна біла емульсія. Альтернативний продукт виходить при змішуванні фенолу і мила, вода при цьому залишається прозорою, а комерційна назва такого засобу - «лізол». Цей дезинфектант був популярний аж до тридцятих років минулого століття, поки йому на зміну не прийшов гіпохлорит.
Хоча фенол і втратив свою роль популярного дезинфектанта, щорічно понад п'ять мільйонів тонн цієї речовини проводиться по всьому світу, велика частина яких йде на синтез полімерів, таких як нейлон і полікарбонат. Невелика частка фенолу все-таки потрапляє в антимікробні засоби, але тільки в формі хімічно модифікованих, більш виборчих і менш небезпечних молекул. Модифікація досягається приєднанням до кільця фенолу атомів хлору, які значно підвищують потенціал дезинфектанта. З точки зору хімії фенол є дуже реакційно молекулою, яка дуже швидко взаємодіє з хлорним водою з приєднанням трьох атомів хлору до бензольного кільця - двох з боків від гідроксильної групи і третього - з протилежного боку бензольного кільця. Утворюється речовина, трихлорфенол, є потужним антибактеріальним і протигрибковим агентом. Але навіть один атом хлору посилює властивості деяких похідних фенолу, наприклад, бензілхлорфенол володіє потужними антибактеріальними властивостями. Діхлорфенол, що містить два атоми хлору, використовувався в якості антисептика, однак частіше його застосовували для дезінфекції насіння.
При приєднанні чотирьох атомів хлору утворюється тетрахлорфенол, що є консервантом шкіри і деревини. Фенол з п'ятьма атомами хлору називається Пентахлорфенол ( «Пента»), це прекрасний дезинфектант і фунгіцидний засіб, його також широко використовували для обробки деревини. Однак проти багатьох хлорованих продуктів активно заперечували захисники навколишнього середовища, в результаті деякі з цих речовин були заборонені, а використання інших обмежено.
Гексахлорофен досі використовується в якості антибактеріального речовини, яку додають в мило, рідини для миття рук і в лосьйони Він складається з двох пов'язаних між собою бензольних кілець, на кожному з яких знаходяться по три атома хлору. Зараз ця речовина популярно в якості безрецептурного кошти для лікування акне, воно продається під комерційною назвою pHixo-Heх. У минулому у нього було більш широке застосування, до 1970-х років його додавали в мило, шампуні, дезодоранти і рідини для полоскання рота, але експерименти на лабораторних тваринах показали, що воно може негативно впливати на нервову систему.
Теоретично можливо синтезувати тисячі хлорвмісних похідних фенолу за рахунок включення в його молекулу хлору і різних комбінацій інших угруповань. У минулому столітті було синтезовано безліч подібних речовин з подальшою перевіркою їх антибактеріальних властивостей. Однак лише деякі з них поєднували в собі властивості, необхідні для комерційного успіху, до яких відносяться безпеку для людини, простота отримання, розчинність в воді, сумісність з іншими компонентами засобів побутової хімії. Однак два речовини з цієї групи вийшли з тіні і завоювали собі широку популярність, яка залишається у них і до цього дня. Ці речовини:
Парахлор-метаксіленол і триклозан
Парахлор-метаксіленол, мабуть, більш відомий під своїм комерційним назвою «Деттол», він випускається компанією Reckitt Denckiser. Його активною речовиною є хлорфенол, виробництво якого почалося в 1923 році в Німеччині, тоді він носив назву хлорксіленола. Сьогодні його називають парахлор-метаксіленол (ПХМК). Як антисептик ПХМК в шістдесят разів активніше фенолу, він продається у вигляді 5% -ного розчину, що включає також такі інгредієнти, як соснове масло (5%), касторове масло (14%) і ізопропанол (12%), що допомагають дезінфектанту перебувати в розчиненому стані.
В кінці 1920-х років ПХМК в формі «Деттола» проходив клінічні випробування в лондонській клініці для породіль Королеви Шарлотти, де його використання в якості загального антисептика дозволило вдвічі знизити число випадків пологової лихоманки. «Деттол» застосовували в розведеному вигляді, це робило безпечним його використання в якості антисептика для промивання ран і саден, засіб виявився надзвичайно ефективним у боротьбі з бактеріями та грибами. Протягом півстоліття «Деттол» стояв на службі у медицини, його також використовували багатьма іншими способами: додавали в плавальні басейни, в пральнях з п0мошью нього знезаражували тканини, в лікарнях його поряд з етанолом (спиртом) використовували для термінової дезінфекції медичних інструментів.
Навіть при розведенні в 400 разів «Деттол» здатний вбити більшу частину бактерій за якихось п'ять хвилин. А при рекомендованому сорокакратний розведенні «Деттол» забезпечує логарифм знищення, рівний п'яти (вбиває 99,999% бактерій), протягом однієї хвилини, навіть якщо патоген перебуває в грязі або крові. Для грибів потрібно трохи більше часу, але за дві хвилини розчин «Деттола» успішно з ними розправляється. А при десятикратному розведенні навіть віруси не здатні протистояти його згубної дії. Вірус герпесу в такому розчині елімінується протягом однієї хвилини, вірус СНІДу більш стійкий до його впливу, за хвилину досягається логарифм знищення, що дорівнює трьом (загине лише 99,9% вірусу).
Триклозан - повсюдно використовується безпечний антибактеріальний агент, який входить до складу таких продуктів, як мило, протимікробні мазі, зубна паста. Його також застосовують для знезараження пластика, особливо того, з якого зроблені обробні дошки і інші кухонні атрибути. Швейцарська компанія Ciba Speciality Chemicals (зараз відома як Novartis) - основний виробник триклозану. Молекула цієї речовини складається з фенолу, пов'язаного з бензольні кільцем, в цій структурі два атома хлору знаходяться на бензольному кільці і два - на фенольному.
Обнадіює той факт, що на сьогоднішній день не виявлено жодних ознак тріклозанорезістентності бактерій. І за п'ятдесят років повсюдного використання триклозану не виявлено ферментів, які могли б врятувати бактерій.
Джерело: за матеріалами книги Джона Емслі «Про користь і шкоду продуктів, які ми любимо купувати»